2-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)thieno[2,3-b]pyridine | 1869141-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 2-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)thieno[2,3-b]pyridine
• CAS: 1869141-05-8
• 化学式: C₁₃H₁₆BNO₂S
• 分子量: 261.153
• InChiKey: PDHCUKJHGUWHFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Bromo-2-[4-(4-hexoxyphenyl)buta-1,3-diynyl]benzene 、 2-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)thieno[2,3-b]pyridine 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.5h， 以79%的产率得到2-[2-[4-(4-Hexoxyphenyl)buta-1,3-diynyl]phenyl]-1-benzothiophene
  参考文献：
  名称：

  Buta-1,3-diynes的高度区域选择性多米诺苯并环化反应以构建不规则纳米石墨烯

  摘要：

  可以通过改变纳米石墨烯的形状来调节其性质，因此非常需要开发适合于合成各种纳米石墨烯的新方法。本文描述的是分子内InCl 3 / AgNTf 2Buta-1,3-diynes的催化区域选择性多米诺苯环氧化反应，生成不规则的纳米石墨烯。通过精心设计前体化合物，可以轻松地以中等到高收率获得不同的纳米石墨烯化合物。该新的多米诺反应已成功地应用于二甲氧基-1,1'-联萘衍生物的四重炔烃苯环化反应，从而获得了新型手性蝴蝶配体前体。X射线晶体学明确证实了苯并环化反应的区域选择性。此外，这种新方法使我们能够合成不同的纳米石墨烯异构体，并研究它们的光学性质随形状的变化。

  DOI：

  10.1002/anie.201808043