N-<3',5'-bis(hydroxymethyl)<1,1-biphenyl>-3-yl>acetamide | 142183-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-<3',5'-bis(hydroxymethyl)<1,1-biphenyl>-3-yl>acetamide
• 英文别名: N-[3-[3,5-bis(hydroxymethyl)phenyl]phenyl]acetamide
• CAS: 142183-92-4
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₃
• 分子量: 271.316
• InChiKey: CPUVAMUGTMANMC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  554.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.259±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  69.56
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<3',5'-bis(hydroxymethyl)<1,1-biphenyl>-3-yl>acetamide 在 三溴化磷 、 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 xylene 为溶剂， 反应 19.83h， 生成
  参考文献：
  名称：

  α-氨基-5-（膦酰基甲基）[1,1'-联苯] -3-丙酸对映异构体的合成及其N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）拮抗剂性能。使用新的手性甘氨酸衍生物

  摘要：

  合成标题化合物7a和ent - 7a的对映异构体以及取代的类似物。的绝对构型图7a是从（的推导叔丁基-2-叔丁基）-3-甲基-4-氧代咪唑烷-1-羧酸叔丁酯（15）和从所述反中间的构型17A继而被分配基于1 H-NMR核Overhauser效应（NOE）的测量。2-异丙基取代的类似物21代替15也可以使用。描述了其由甘氨酸，甲胺，异丁醛和（Boc）2 O制备以及通过双-O，O '-（4-甲苯基）酒石酸盐20的拆分。在两个功能测试（大鼠新皮层切片和青蛙半截断脊髓制备）中，（S）-对映异构体7a（SDZ EAB 515）被证明是一种非常有效的选择性竞争性NMDA拮抗剂。

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750320
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基苯硼酸 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 palladium diacetate 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 5.0~100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 8.5h， 生成 N-<3',5'-bis(hydroxymethyl)<1,1-biphenyl>-3-yl>acetamide
  参考文献：
  名称：

  α-氨基-5-（膦酰基甲基）[1,1'-联苯] -3-丙酸对映异构体的合成及其N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）拮抗剂性能。使用新的手性甘氨酸衍生物

  摘要：

  合成标题化合物7a和ent - 7a的对映异构体以及取代的类似物。的绝对构型图7a是从（的推导叔丁基-2-叔丁基）-3-甲基-4-氧代咪唑烷-1-羧酸叔丁酯（15）和从所述反中间的构型17A继而被分配基于1 H-NMR核Overhauser效应（NOE）的测量。2-异丙基取代的类似物21代替15也可以使用。描述了其由甘氨酸，甲胺，异丁醛和（Boc）2 O制备以及通过双-O，O '-（4-甲苯基）酒石酸盐20的拆分。在两个功能测试（大鼠新皮层切片和青蛙半截断脊髓制备）中，（S）-对映异构体7a（SDZ EAB 515）被证明是一种非常有效的选择性竞争性NMDA拮抗剂。

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750320