1-cyclopentenylethylbromide | 28569-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 1-cyclopentenylethylbromide
• 英文别名: β-Bromethyl-cyclopent-1-en；2-(1-Cyclopentyl)-ethylbromid；2-<Δ¹-Cyclopentenyl>-aethyl-bromid；1-(2-bromo-ethyl)-cyclopentene；1-(2-Brom-aethyl)-cyclopenten；1-(2-Bromoethyl)cyclopentene
• CAS: 28569-76-8
• 化学式: C₇H₁₁Br
• 分子量: 175.068
• InChiKey: NHAQKUYXUSXSAS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  178.7±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.338±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyclopentenylethylbromide 在 二异丙氧基二氯化钛 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl (1R,2R)-3-(2-cyclopentenylethyl)-4-methylene-3-methylthio-2-(2-oxo-1,3-oxazolidin-3-ylcarbonyl)cyclobutanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  亚甲基环丁烷的不对称合成及其向中型碳环化合物的转化

  摘要：

  催化不对称[2 + 2]环加成反应在3-（2-链烯酰基）-1、3-恶唑烷丁-2-酮与在1位具有各种取代基的1，2-丙二烯基硫醚之间进行，从而提供具有高光学纯度的亚甲基环丁烷衍生物。通过环断裂反应和具有ω-烯基取代基的手性亚甲基环丁烷衍生物的连续阳离子环化反应制备具有手性侧链的七元和八元碳环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89384-4
• 作为产物：
  描述：

  环戊-1-烯-1-乙酸 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-cyclopentenylethylbromide
  参考文献：
  名称：

  2-（Δ的溶剂化重排1 -cyclopentenyl）乙基系统

  摘要：

  的2-乙酰解（Δ 1 -cyclopentenyl）乙基溴苯（I）得到4个重新排列的乙酸盐。主要产物是乙酸3-亚甲基环己酯，而少量生成的螺[2.4]庚-4-基，双环[3.2.0]庚-1-基和双环[3.1.0]己-1-乙酸。考虑到具有这些重排结构的衍生物的溶剂分解反应，可以给出I乙酰化反应的总体反应方案。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98363-2

文献信息

• CF ₃ SO ₂ Na as a Bifunctional Reagent: Electrochemical Trifluoromethylation of Alkenes Accompanied by SO ₂ Insertion to Access Trifluoromethylated Cyclic N‐Sulfonylimines
  作者：Zheng Li、Lingcong Jiao、Yunhai Sun、Zeying He、Zhonglin Wei、Wei‐Wei Liao

  DOI：10.1002/anie.202001262

  日期：2020.4.27

   insertion/cyclization process has been achieved in an undivided cell in an atom-economic fashion. The protocol relies on tandem cyclization of N-cyanamide alkenes by using Langlois' reagent as a source of both CF3 and SO2 under direct anodically oxidative conditions, in which two C-C bonds, two C-X bonds (N-S and S-C), and two rings were formed in a single operation. This transformation enabled efficient construction

  在未分裂的电池中以原子经济的方式实现了前所未有的电化学三氟甲基化/ SO2插入/环化过程。该协议依赖于在直接阳极氧化条件下使用Langlois试剂作为CF3和SO2的来源，串联N-氰胺烯烃的环化反应，其中形成了两个CC键，两个CX键（NS和SC）以及两个环在一次操作中。该转化使得能够从容易获得的材料中有效地构建各种三氟甲基化的环状N-磺酰亚胺类。
• Deconstructive Asymmetric Total Synthesis of Morphine‐Family Alkaloid (−)‐Thebainone A
  作者：Si‐Hua Hou、Adriana Y. Prichina、Guangbin Dong

  DOI：10.1002/anie.202103553

  日期：2021.6

  deconstructive strategy for the first asymmetric synthesis of (−)-thebainone A, capitalizing on an enantioselective C−C bond activation and a C−O bond cleavage reaction. The rhodium-catalyzed asymmetric “cut-and-sew” transformation between sterically hindered trisubstituted alkenes and benzocyclobutenones allowed efficient construction of the fused A/B/C rings and the quaternary center of the natural

  在此，我们描述了首次不对称合成 (−)-蒂巴因酮 A 的解构策略的开发，利用对映选择性 C−C 键激活和 C−O 键裂解反应。铑催化的空间位阻三取代烯烃和苯并环丁烯酮之间的不对称“剪切和缝合”转化允许有效构建稠合的A/B/C环和天然产物的四元中心。新优化的条件显示出广泛的底物范围和出色的对映选择性（高达 99.5:0.5 er）。利用硼介导的醚键断裂，我们通过两条互补路线完成了吗啡生物碱(−)-蒂巴因酮A的合成。
• Toldy et al., Acta Chimica Academiae Scientiarum Hungaricae, 1954, vol. 4, p. 303,307
  作者：Toldy et al.

  DOI：——

  日期：——
• .beta.-Acylvinyl anion equivalents: preparation of 1-lithio-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-1,3-cyclohexadiene and its reaction with electrophiles
  作者：Edward Piers、Howard E. Morton

  DOI：10.1021/jo01333a046

  日期：1979.9
• Narasaka Koichi, Hayashi Kazuhiro, Hayashi Yujiro, Tetrahedron, 50 (1994) N 15, S 4529-4542
  作者：Narasaka Koichi, Hayashi Kazuhiro, Hayashi Yujiro

  DOI：——

  日期：——