(S)-N-tert-butoxycarbonyl-3-fluoro-3-(4-fluorophenyl)-5-methyl-2-oxindole | 1361563-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-tert-butoxycarbonyl-3-fluoro-3-(4-fluorophenyl)-5-methyl-2-oxindole
• 英文别名: tert-butyl (3S)-3-fluoro-3-(4-fluorophenyl)-5-methyl-2-oxoindole-1-carboxylate
• CAS: 1361563-52-1
• 化学式: C₂₀H₁₉F₂NO₃
• 分子量: 359.373
• InChiKey: MLWDSRFXHJVGJE-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-t-butoxycarbonyl-3-(4-fluorophenyl)-5-methyl-2-oxindole 在 (DHQD)₂PHAL 、 N-fluoro-bis(p-tert-butylbenzenesulfonyl)imide 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 96.0h， 以25%的产率得到(S)-N-tert-butoxycarbonyl-3-fluoro-3-(4-fluorophenyl)-5-methyl-2-oxindole
  参考文献：
  名称：

  Comparative studies on the enantioselective fluorination of oxindoles with structurally modified N-fluorobenzenesulfonimides

  摘要：

  Structurally modified N-fluorobenzenesulfonimides (NFSIs) have been used to study the enantioselective fluorination of oxindoles in the presence of a bis-cinchona alkaloid, (DHQD)(2)PHAL, as the catalyst. We observe that the NFSI analogues bearing two tert-butyl groups at the para-position of the symmetric phenyl rings led to an enhanced enantioselectivity in most cases (up to 96% ee) compared with the unmodified NESIs (less than 69% ee). (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.04.037