N-(2-bicyclo[4.1.0]heptanylideneamino)-4-methylbenzenesulfonamide | 607357-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-bicyclo[4.1.0]heptanylideneamino)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 607357-67-5
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₂S
• 分子量: 278.375
• InChiKey: KWBDJFIQKDXREE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  154-156 °C
• 沸点：
  432.4±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.45
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  58.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-bicyclo[4.1.0]heptanylideneamino)-4-methylbenzenesulfonamide 在 硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 sodium hydroxide 为溶剂， 反应 2.0h， 以12.5%的产率得到3-甲基-1-环己烯
  参考文献：
  名称：

  伴随硼烷介导的甲苯磺酰腙还原的环丙基-高烯丙基重排

  摘要：

  Wolff-Kishner 还原紧张的环丙基酮 9-oxo-2,8-didehydronoradamantane (1) 和 5-oxo-2,4-didehydrobrendane (5) 没有重排，而硼烷介导的相应甲苯磺酰腙1a 和图 5a 分别提供了重排产物三环 [4.2.1.03,8]non-4-ene (3) 和 4-brendene (7)。在还原来自环丙基甲基酮 (8) 和双环 [4.1.0] 庚烷-2-酮 (10) 的较少应变的甲苯磺酰腙8a 和10a 的过程中也会发生重排。在使用氘代试剂的实验中获得的结果支持二氮烯分解/环丙基-高烯丙基重排的协同机制。这种重排为制备新的多环分子提供了很大的可能性，此外，是一种使用氘试剂进行区域特异性同位素标记的便捷方法。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany,

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300134
• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 copper(l) chloride 、 锌 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 N-(2-bicyclo[4.1.0]heptanylideneamino)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  伴随硼烷介导的甲苯磺酰腙还原的环丙基-高烯丙基重排

  摘要：

  Wolff-Kishner 还原紧张的环丙基酮 9-oxo-2,8-didehydronoradamantane (1) 和 5-oxo-2,4-didehydrobrendane (5) 没有重排，而硼烷介导的相应甲苯磺酰腙1a 和图 5a 分别提供了重排产物三环 [4.2.1.03,8]non-4-ene (3) 和 4-brendene (7)。在还原来自环丙基甲基酮 (8) 和双环 [4.1.0] 庚烷-2-酮 (10) 的较少应变的甲苯磺酰腙8a 和10a 的过程中也会发生重排。在使用氘代试剂的实验中获得的结果支持二氮烯分解/环丙基-高烯丙基重排的协同机制。这种重排为制备新的多环分子提供了很大的可能性，此外，是一种使用氘试剂进行区域特异性同位素标记的便捷方法。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany,

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300134