(5S,6R,7R)-6,7-Bis-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-4-aza-spiro[2.4]heptane-4-carboxylic acid tert-butyl ester | 885669-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: (5S,6R,7R)-6,7-Bis-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-4-aza-spiro[2.4]heptane-4-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (5S,6R,7R)-6,7-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)-4-azaspiro[2.4]heptane-4-carboxylate
• CAS: 885669-89-6
• 化学式: C₃₃H₃₉NO₅
• 分子量: 529.676
• InChiKey: FRQHLKNIDMMKFT-JBOQNHBVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,6R,7R)-6,7-Bis-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-4-aza-spiro[2.4]heptane-4-carboxylic acid tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 16.0h， 以76%的产率得到(5S,6R,7R)-6,7-Dihydroxy-5-hydroxymethyl-4-aza-spiro[2.4]heptane-4-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Access to the First Spirocyclopropyl Iminosugar

  摘要：

  以市场上可买到的 2,3,5-三-O-苄基-d-阿拉伯糖为原料，通过六个步骤合成了首个螺环丙基亚氨基糖，总收率为 13%。该合成基于一个高效的两步反应，包括 2,3,5-三-O-苄基-4-O-甲磺酰基-d-阿拉伯糖腈在钛介导下的氨基环丙烷化反应，以及随后由生成的胺的原位亲核攻击导致的环化反应。在环丙烷化-环化过程中加入路易斯酸大大提高了产量。

  DOI：

  10.1055/s-2005-923582
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-Tri-O-benzyl-4-O-methylsulphonyl-D-arabinononitrile 在 titanium(IV) isopropylate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 (5S,6R,7R)-6,7-Bis-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-4-aza-spiro[2.4]heptane-4-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Access to the First Spirocyclopropyl Iminosugar

  摘要：

  以市场上可买到的 2,3,5-三-O-苄基-d-阿拉伯糖为原料，通过六个步骤合成了首个螺环丙基亚氨基糖，总收率为 13%。该合成基于一个高效的两步反应，包括 2,3,5-三-O-苄基-4-O-甲磺酰基-d-阿拉伯糖腈在钛介导下的氨基环丙烷化反应，以及随后由生成的胺的原位亲核攻击导致的环化反应。在环丙烷化-环化过程中加入路易斯酸大大提高了产量。

  DOI：

  10.1055/s-2005-923582

文献信息

• Spirocyclopropyl pyrrolidines as a new series of α-l-fucosidase inhibitors
  作者：Christophe Laroche、Jean-Bernard Behr、Jan Szymoniak、Philippe Bertus、Catherine Schütz、Pierre Vogel、Richard Plantier-Royon

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.02.005

  日期：2006.6

  Polyhydroxy 4-azaspiro[2.4]heptane derivatives (spirocyclopropyl iminosugars) were prepared in four to six steps from readily available protected aldoses. The key step of the reaction sequence involves a titanium-mediated aminocyclopropanation of glycononitriles with subsequent cyclization. Five new polyhydroxypyrrolidines so-obtained have been evaluated for their ability to inhibit 16 glycosidases. One of them exhibits selective inhibition Of alpha-L-fucosidase from bovine kidney (K-i = 1.6 mu M, competitive). (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.