ethyl 3-(4,4,6-trimethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-yl)butanoate | 1362095-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 3-(4,4,6-trimethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-yl)butanoate
• CAS: 1362095-22-4
• 化学式: C₁₂H₂₃BO₄
• 分子量: 242.123
• InChiKey: QYYNUZPZOLVDEU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  286.7±23.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.42
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  双联(2-甲基-2,4-戊二醇)硼酸酯 、 2-丁烯酸乙酯 在 2,8,9-三甲基-2,5,8,9-四氮杂-1-磷双环(3,3,3)十一烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到ethyl 3-(4,4,6-trimethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-yl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  用Brønsted碱和醇活化Diboron试剂：有机催化硼共轭加成反应的实验和理论观点

  摘要：

  碱在有机催化硼共轭物加成反应中起重要作用。在二硼试剂存在下，仅使用MeOH和碱可以有效地将无环和环状活化烯烃转化为相应的β-硼酸酯产物。在二硼试剂存在下，无机碱和有机碱使MeOH去质子化。根据理论计算，NMR光谱数据和ESI-MS实验得出的结论是，甲醇盐阴离子与二硼试剂形成路易斯酸碱加合物。SP 2甲醇-二硼加合物的B原子具有很强的亲核特性，并且会侵蚀电子不足的烯烃。甲醇使中间体质子化，生成产物和另一种甲醇根阴离子。这似乎是激活二硼试剂并使其适合掺入目标有机分子的最简单方法。

  DOI：

  10.1002/chem.201102209