(1S,3R,4S,6S,8S,9S,11R,12R)-6,12-dihydroxy-11-(methoxymethoxy)-9,13,16,16-tetramethyl-5-methylidene-8-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxatetracyclo[10.3.1.01,3.04,9]hexadec-13-en-15-one | 262283-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (1S,3R,4S,6S,8S,9S,11R,12R)-6,12-dihydroxy-11-(methoxymethoxy)-9,13,16,16-tetramethyl-5-methylidene-8-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxatetracyclo[10.3.1.01,3.04,9]hexadec-13-en-15-one
• CAS: 262283-22-7
• 化学式: C₂₆H₄₀O₇
• 分子量: 464.599
• InChiKey: UCOUCYKLOHMMBB-SDAZPXLESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  97.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R,4S,6S,8S,9S,11R,12R)-6,12-dihydroxy-11-(methoxymethoxy)-9,13,16,16-tetramethyl-5-methylidene-8-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxatetracyclo[10.3.1.01,3.04,9]hexadec-13-en-15-one 在 叔丁基过氧化氢 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 作用下， 以 癸烷 、 苯 为溶剂， 反应 0.25h， 以40%的产率得到(1S,3R,4S,5S,6S,8S,9S,11R,12R)-6,12-dihydroxy-11-(methoxymethoxy)-9,13,16,16-tetramethyl-8-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]spiro[2-oxatetracyclo[10.3.1.01,3.04,9]hexadec-13-ene-5,2'-oxirane]-15-one
  参考文献：
  名称：

  Ferreira, Maria del Rosario Rico; Hernando, Jose Ignacio Martin; Lena, Jose Ignacio Candela, Synlett, 2000, # 1, p. 113 - 115

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(3S,5S,7S,8S,10R,11R)-7-tert-Butoxy-5,11-dihydroxy-10-methoxymethoxy-8,12,15,15-tetramethyl-4-methylene-tricyclo[9.3.1.0^3,8]pentadeca-1,12-dien-14-one 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (1S,3R,4S,6S,8S,9S,11R,12R)-6,12-dihydroxy-11-(methoxymethoxy)-9,13,16,16-tetramethyl-5-methylidene-8-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxatetracyclo[10.3.1.01,3.04,9]hexadec-13-en-15-one
  参考文献：
  名称：

  A rapid entry into major groups of taxoids

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02176-0

文献信息

• Studies towards the taxoid diterpene ABC-ring system: practical access to highly functionalized enantiomerically pure analogues of major group representatives
  作者：José Ignacio Martı́n Hernando、Maria del Rosario Rico Ferreira、José Ignacio Candela Lena、Nicolas Birlirakis、Siméon Arseniyadis

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00587-x

  日期：2000.3