(S)-N-benzyl-4-benzyl-3-aza-1,5-pentanediol | 725228-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-benzyl-4-benzyl-3-aza-1,5-pentanediol
• 英文别名: (S)-N-benzyl-4-benzyl-3-aza-1,5-propanediol；(S)-2-[benzyl-(2-hydroxyethyl)amino]-3-phenylpropan-1-ol；(2S)-2-[benzyl(2-hydroxyethyl)amino]-3-phenylpropan-1-ol
• CAS: 725228-02-4
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₂
• 分子量: 285.386
• InChiKey: DDWZRAHHNQWBKS-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-benzyl-4-benzyl-3-aza-1,5-pentanediol 在 三乙胺 、 三氟乙酸酐 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以61%的产率得到(R)-1-[benzyl-(2-hydroxyethyl)-amino]-3-phenylpropan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  β-氨基醇的高度对映选择性合成：催化形式

  摘要：

  通过使用催化量的三氟乙酸酐，可以实现β-氨基醇的高度对映选择性重排。

  DOI：

  10.1021/jo071028x
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-L-phenylalaninol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (S)-N-benzyl-4-benzyl-3-aza-1,5-pentanediol
  参考文献：
  名称：

  β-氨基醇的高度对映选择性合成：催化形式

  摘要：

  通过使用催化量的三氟乙酸酐，可以实现β-氨基醇的高度对映选择性重排。

  DOI：

  10.1021/jo071028x

文献信息

• The enantiomeric recognition of chiral organic ammonium salts by chiral monoaza-15-crown-5 ether derivatives
  作者：Yılmaz Turgut、Elif Şahin、Mahmut Toğrul、Halil Hoşgören

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.03.035

  日期：2004.5

  Novel chiral monoaza-15-crown-5 ether derivatives 1 and 2 were prepared from l-phenylalaninol and l-leucinol, respectively. The effect of the substituent at the stereogenic center on chiral recognition and enantioselectivity were investigated. Binding constant (K), free-energy changes (−ΔG0), enthalpy change (ΔH), and entropy change (ΔS) values were determined with enantiomers of organic ammonium salts

  分别由1-苯丙氨醇和1-亮氨酸制备了新的手性单氮杂-15-冠-5醚衍生物1和2。研究了立体中心的取代基对手性识别和对映选择性的影响。结合常数（ķ），自由能变化（-Δ ģ 0），焓变（Δ ħ）和熵变化（Δ小号用的有机铵盐的对映体通过滴定的UV-vis方法在CHCl确定）值3。
• Turgut, Yilmaz; Isgin, Elif Sahin; Hosgoeren, Halil, Journal of Chemical Research, 2004, # 9, p. 605 - 607
  作者：Turgut, Yilmaz、Isgin, Elif Sahin、Hosgoeren, Halil

  DOI：——

  日期：——
• Highly Enantioselective Synthesis of β-Amino Alcohols:  A Catalytic Version
  作者：Thomas-Xavier Métro、Domingo Gomez Pardo、Janine Cossy

  DOI：10.1021/jo071028x

  日期：2007.8.1

  Highly enantioselective rearrangement of β-amino alcohols was realized by using a catalytic amount of trifluoroacetic anhydride.

  通过使用催化量的三氟乙酸酐，可以实现β-氨基醇的高度对映选择性重排。