1-<2-methoxy-6-(methoxymethoxy)phenyl>-6-methyl-5-hepten-1-ol | 220791-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-<2-methoxy-6-(methoxymethoxy)phenyl>-6-methyl-5-hepten-1-ol
• 英文别名: 1-[2-Methoxy-6-(methoxymethoxy)phenyl]-6-methylhept-5-en-1-ol；1-[2-methoxy-6-(methoxymethoxy)phenyl]-6-methylhept-5-en-1-ol
• CAS: 220791-62-8
• 化学式: C₁₇H₂₆O₄
• 分子量: 294.391
• InChiKey: ZVJUFGVUBXVUCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<2-methoxy-6-(methoxymethoxy)phenyl>-6-methyl-5-hepten-1-ol 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3a-isopropyl-8-methoxy-2,3,3a,8b-tetrahydro-1H-cyclopentabenzofuran 、 cis-9-methoxy-4,4-dimethyl-1,2,3,3a,4,9b-hexahydrocyclopenta<1>benzopyran 、 trans-9-methoxy-4,4-dimethyl-1,2,3,3a,4,9b-hexahydrocyclopenta<1>benzopyran
  参考文献：
  名称：

  通过分子内逆电子需求 Diels-Alder 反应从 2-(1-羟基-5-烯基)苯酚衍生物轻松合成含有铬环的稠合 6-6-5 环系统

  摘要：

  通过分子内 [4+2] 环加成实现了稠合 6-6-5 环系统，即 1,2,3,3a,4,9b-六氢环戊二烯 [c][1] 苯并吡喃的简单易行合成在酸性条件下由 2-(1-羟基-5-烯基)苯酚衍生物生成的邻醌甲基化物。一般情况下，主要产物为6-6-5环系的顺式稠合三环化合物。环加成反应的反应性和选择性取决于芳环上和亲二烯烯烃部分中的取代基。

  DOI：

  10.1246/bcsj.72.73
• 作为产物：
  描述：

  6-methylhept-5-en-1-ol 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-<2-methoxy-6-(methoxymethoxy)phenyl>-6-methyl-5-hepten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过分子内逆电子需求 Diels-Alder 反应从 2-(1-羟基-5-烯基)苯酚衍生物轻松合成含有铬环的稠合 6-6-5 环系统

  摘要：

  通过分子内 [4+2] 环加成实现了稠合 6-6-5 环系统，即 1,2,3,3a,4,9b-六氢环戊二烯 [c][1] 苯并吡喃的简单易行合成在酸性条件下由 2-(1-羟基-5-烯基)苯酚衍生物生成的邻醌甲基化物。一般情况下，主要产物为6-6-5环系的顺式稠合三环化合物。环加成反应的反应性和选择性取决于芳环上和亲二烯烯烃部分中的取代基。

  DOI：

  10.1246/bcsj.72.73

文献信息

• Facile Synthesis of the Fused 6-6-5 Ring System Containing Chroman Ring from 2-(1-Hydroxy-5-alkenyl)phenol Derivatives via Intramolecular Inverse-Electron-Demand Diels–Alder Reaction
  作者：Kedar Shanker Shrestha、Kiyoshi Honda、Masatoshi Asami、Seiichi Inoue

  DOI：10.1246/bcsj.72.73

  日期：1999.1

  A simple and facile synthesis of the fused 6-6-5 ring system, i.e., 1,2,3,3a,4,9b-hexahydrocyclopenta[c][1]benzopyrans, was achieved through the intramolecular [4+2] cycloaddition of o-quinonemethides generated from 2-(1-hydroxy-5-alkenyl)phenol derivatives under acidic conditions. In general, cis-fused tricyclic compounds of 6-6-5 ring system were obtained as the major products. Reactivity and selectivity

  通过分子内 [4+2] 环加成实现了稠合 6-6-5 环系统，即 1,2,3,3a,4,9b-六氢环戊二烯 [c][1] 苯并吡喃的简单易行合成在酸性条件下由 2-(1-羟基-5-烯基)苯酚衍生物生成的邻醌甲基化物。一般情况下，主要产物为6-6-5环系的顺式稠合三环化合物。环加成反应的反应性和选择性取决于芳环上和亲二烯烯烃部分中的取代基。