4-[(E)-丙-1-烯基]苯甲醛 | 182819-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-[(E)-丙-1-烯基]苯甲醛
• 中文别名: 苯酚,2-氟-5-甲氧基-3,4-二甲基-
• 英文名称: p-Propenylbenzaldehyd
• 英文别名: 4-prop-1-enylbenzaldehyde
• CAS: 182819-82-5
• 化学式: C₁₀H₁₀O
• 分子量: 146.189
• InChiKey: KWWVKYPHFGKMCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(E)-丙-1-烯基]苯甲醛 在 potassium acetate 、 BF₄^(1-)*C₁₃H₁₆N₃O₂⁽¹⁺⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 dimethyl 2-(1-(4-(methoxycarbonyl)phenyl)propan-2-yl-1-d)malonate-d
  参考文献：
  名称：

  通过N-杂环卡宾催化对环丙基苯甲醛开环的远端对苄基氘化

  摘要：

  在有机化合物的选择性位点掺入氘长期以来引起了制药行业的兴趣。在这里，我们以 MeOD 作为氘源，通过N-杂环卡宾催化环丙基苯甲醛的开环，提出了一种远端对苄基氘化反应。以良好的收率获得了在苄基位置具有高氘掺入的相应的 4-烷基苯甲酸酯。稳定的苄基氘保持完好以进行进一步的化学转化。

  DOI：

  10.1039/d3ob00394a

文献信息

• Perchloric Acid-Catalyzed Synthesis of 9-Aryl Xanthenes-9<i>H</i>-3,6-diol and 1,3,6,8-Tetraol in Water
  作者：Nikhil Vidyasagar、Rabindra Nanda、Rajesh Mangal、Muthu K. Kathiravan

  DOI：10.1080/00397911.2011.578326

  日期：2012.11

  Abstract Efficient syntheses of xanthenes have been described using a catalytic amount of perchloric acid in water. The high temperature and lengthy reaction time normally required for formation of xanthenes derivatives are not necessary when using a catalytic amount of perchloric acid. The method is relatively inexpensive, easily available, nonvolatile, nonexplosive, and thermally robust to catalyze the

  摘要 已经描述了在水中使用催化量的高氯酸有效合成呫吨。当使用催化量的高氯酸时，形成呫吨衍生物通常所需的高温和冗长的反应时间不是必需的。该方法相对便宜、容易获得、非挥发性、非爆炸性和热稳健性，可通过简单的加热在 80°C 下催化反应，收率良好至极好。该反应的优点包括简单的反应方案、简单的后处理和在高氯酸作为催化剂存在下改进的合成。图形概要
• Catalytic Regio- and Enantioselective Boracarboxylation of Arylalkenes with CO₂ and Diboron
  作者：Sudong Zhang、Liping Li、Dingxi Li、You-Yun Zhou、Yong Tang

  DOI：10.1021/jacs.3c12720

  日期：2024.2.7

  β-boron-functionalized α-aryl carboxylic acids with up to 87% yield and 97% ee under mild conditions. Importantly, α-substituted arylalkenes could also be subject to this protocol with excellent enantiopurities, thereby rendering an efficient approach for the generation of enantioenriched carboxylic acids with an α-chiral all-carbon quaternary center. Moreover, high functional group tolerance, scalable synthesis, and

  用CO 2 （一种丰富且可持续的单碳结构单元）对容易获得的烯烃进行催化不对称羧化，可以以原子和步骤经济的方式获得增值的α-立体羧酸，这是非常有吸引力的。然而，这对于合成界来说仍然是一个巨大的挑战。在此，描述了在 CO 2大气压下，铜催化的各种芳基烯烃与二硼的高度区域和对映选择性硼羧化反应的第一个例子，该反应提供了多种手性 β-硼官能化的 α-芳基羧酸，在温和条件下收率 87%，ee 97%。重要的是，α-取代的芳基烯烃也可以采用该方案，具有优异的对映体纯度，从而提供一种有效的方法来生成具有 α-手性全碳四元中心的对映体富集的羧酸。此外，高官能团耐受性、可扩展的合成以及易于获得生物活性化合物，如(-)-东莨菪碱、(-)-山莨菪碱和(-)-托吡卡胺，进一步证明了该策略的合成效用。
• Distal<i>p</i>-benzylic deuteration<i>via</i>N-heterocyclic carbene catalyzed ring opening of<i>p</i>-cyclopropylbenzaldehydes
  作者：Ye Qiu、Lei Dai、Zhong-Hua Gao、Song Ye

  DOI：10.1039/d3ob00394a

  日期：——

  Deuterium incorporation at selective sites of organic compounds has long attracted the interest of the pharmaceutical industry. Here, we present a distal p-benzylic deuteration via N-heterocyclic carbene catalyzed ring-opening of cyclopropylbenzaldehydes with MeOD as the deuterium source. The corresponding 4-alkylbenzoates with high deuterium incorporation at the benzylic position were obtained in

  在有机化合物的选择性位点掺入氘长期以来引起了制药行业的兴趣。在这里，我们以 MeOD 作为氘源，通过N-杂环卡宾催化环丙基苯甲醛的开环，提出了一种远端对苄基氘化反应。以良好的收率获得了在苄基位置具有高氘掺入的相应的 4-烷基苯甲酸酯。稳定的苄基氘保持完好以进行进一步的化学转化。