diethyl 2-(3-(diethoxyphosphoryl)-2-fluoropropyl)malonate | 1454661-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl 2-(3-(diethoxyphosphoryl)-2-fluoropropyl)malonate
• CAS: 1454661-15-4
• 化学式: C₁₄H₂₆FO₇P
• 分子量: 356.328
• InChiKey: USOMSDMTBYCKTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.72
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  88.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,4-二乙氧基-1-丁烯 、 亚磷酸二乙酯 在 silver nitrate 、 溶剂黄146 、 Selectfluor 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以85%的产率得到diethyl 2-(3-(diethoxyphosphoryl)-2-fluoropropyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  Silver-Catalyzed Radical Phosphonofluorination of Unactivated Alkenes

  摘要：

  We report herein a mild and catalytic phosphonofluorination of unactivated alkenes. With catalysis by AgNO3, the condensation of various unactivated alkenes with diethyl phosphite and Selectfluor reagent in CH2Cl2/H2O/HOAc at 40 degrees C led to the efficient synthesis of beta-fluorinated alkylphosphonates with good stereoselectivity and wide functional group compatibility. A mechanism involving silver-catalyzed oxidative generation of phosphonyl radicals and silver-assisted fluorine atom transfer is proposed.

  DOI：

  10.1021/ja408031s