4-[(S)-[(2S,5R)-2,5-二甲基-4-(2-丙烯-1-基)-1-哌嗪基]苯基甲基]-N,N-二乙基苯甲酰胺 | 178803-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-[(S)-[(2S,5R)-2,5-二甲基-4-(2-丙烯-1-基)-1-哌嗪基]苯基甲基]-N,N-二乙基苯甲酰胺
• 英文名称: SNC 162
• 英文别名: SNC162；4-[(S)-[(2S,5R)-2,5-Dimethyl-4-(2-propenyl)-1-piperazinyl]phenylmethyl]-N,N-diethylbenzamide；4-[(S)-[(2S,5R)-2,5-dimethyl-4-prop-2-enylpiperazin-1-yl]-phenylmethyl]-N,N-diethylbenzamide
• CAS: 178803-51-5
• 化学式: C₂₇H₃₇N₃O
• 分子量: 419.61
• InChiKey: WGIDFDFAOQVAHY-UFPGJGBJSA-N

物化性质

• 沸点：
  536.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.027
• 溶解度：
  1eq 中可溶解至 100 mM。盐酸

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  26.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(S)-[(2S,5R)-2,5-二甲基-4-(2-丙烯-1-基)-1-哌嗪基]苯基甲基]-N,N-二乙基苯甲酰胺 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到4-[(S)-[(2S,5R)-2,5-dimethyl-4-propylpiperazin-1-yl]-phenylmethyl]-N,N-diethylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  麻醉受体介导现象的探针。23.高选择性δ激动剂（+）-4-[（αR）-α-（（2S，5R）-4-烯丙基-2,5-二甲基-1-哌嗪基]的合成，阿片受体结合和生物测定）-3-甲氧基苄基] -N，N-二乙基苯甲酰胺（SNC 80）和相关的新型非肽δ阿片受体配体。

  摘要：

  高选择性δ（δ）阿片受体激动剂SNC 80 [（+）-4-[[αR）-α-（（2S，5R）-4-烯丙基-2,5-二甲基-1-哌嗪基）-3 -甲氧基苄基] -N，N-二乙基苯甲酰胺，（+）-21]和新颖的光学纯衍生物是由1-烯丙基-反式-2,5-二甲基哌嗪的对映体合成的（2）。合成了哌嗪（+/-）-2，并且通过外消旋物与樟脑酸的旋光拆分，以大于99％的光学纯度以克数获得了其对映异构体。通过用（+）-樟脑酸对盐进行X射线分析，确定（+）-2的绝对构型为2S，5R。由于已知原料的手性，并且通过单晶X射线分析获得了化合物（-）-21，（-）-22和（+）-23的相对构型，可以确定整个系列的绝对立体化学。大鼠脑制剂中的放射性受体结合研究表明，甲基醚（+）-21（SNC 80）和（-）-25对大鼠δ受体具有很强的选择性，对δ受体的纳摩尔亲和力低，而对鼠mu（mu）仅微摩尔的亲和力阿片受体。化合物（-）

  DOI：

  10.1021/jm960319n
• 作为产物：
  描述：

  4-苯甲酰苯甲酸 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 81.0h， 生成 4-[(S)-[(2S,5R)-2,5-二甲基-4-(2-丙烯-1-基)-1-哌嗪基]苯基甲基]-N,N-二乙基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  麻醉受体介导现象的探针。23.高选择性δ激动剂（+）-4-[（αR）-α-（（2S，5R）-4-烯丙基-2,5-二甲基-1-哌嗪基]的合成，阿片受体结合和生物测定）-3-甲氧基苄基] -N，N-二乙基苯甲酰胺（SNC 80）和相关的新型非肽δ阿片受体配体。

  摘要：

  高选择性δ（δ）阿片受体激动剂SNC 80 [（+）-4-[[αR）-α-（（2S，5R）-4-烯丙基-2,5-二甲基-1-哌嗪基）-3 -甲氧基苄基] -N，N-二乙基苯甲酰胺，（+）-21]和新颖的光学纯衍生物是由1-烯丙基-反式-2,5-二甲基哌嗪的对映体合成的（2）。合成了哌嗪（+/-）-2，并且通过外消旋物与樟脑酸的旋光拆分，以大于99％的光学纯度以克数获得了其对映异构体。通过用（+）-樟脑酸对盐进行X射线分析，确定（+）-2的绝对构型为2S，5R。由于已知原料的手性，并且通过单晶X射线分析获得了化合物（-）-21，（-）-22和（+）-23的相对构型，可以确定整个系列的绝对立体化学。大鼠脑制剂中的放射性受体结合研究表明，甲基醚（+）-21（SNC 80）和（-）-25对大鼠δ受体具有很强的选择性，对δ受体的纳摩尔亲和力低，而对鼠mu（mu）仅微摩尔的亲和力阿片受体。化合物（-）

  DOI：

  10.1021/jm960319n

文献信息

• Method of treating sexual dysfunctions with delta opioid receptor agonist compounds
  申请人：——

  公开号：US20030186872A1

  公开（公告）日：2003-10-02

  Compositions and methods for treatment of sexual dysfunctions by administering to a subject a pharmaceutical composition comprising a delta opioid receptor agonist in an amount effective to delay the onset of ejaculation in the subject during sexual stimulation.

  通过向受试者施用含有δ阿片受体激动剂的药物组合物，以延迟受试者在性刺激过程中射精的发生，用于治疗性功能障碍的组合物和治疗方法。
• Compositions and methods for combating lower urinary tract dysfunctions with delta opioid receptor agonists
  申请人：——

  公开号：US20040002503A1

  公开（公告）日：2004-01-01

  Compositions and methods for treatment of a urinary tract dysfunction by administering to a subject in need of such treatment a pharmaceutical composition including a delta opioid receptor agonist in an amount effective to reduce the effects of the urinary tract dysfunction. The compositions may further include an additional active agent that is used to treat urinary tract dysfunctions, e.g., alpha-adrenergic agonists, anticholinergics, alpha-adrenergic antagonists and tricyclic antidepressants.

  通过向需要此类治疗的受试者施用包括δ阿片受体激动剂的药物组合物，以减少尿路功能障碍的影响的方法和组合物。这些组合物还可以进一步包括用于治疗尿路功能障碍的其他活性药物，例如α-肾上腺素受体激动剂、抗胆碱药、α-肾上腺素受体拮抗剂和三环抗抑郁药。
• Method of treating depression with delta receptor agonist compounds
  申请人：——

  公开号：US20030144299A1

  公开（公告）日：2003-07-31

  Compositions and methods for treatment of depression or other affective mood disorders or pathological mental and/or emotional states, by administration to a subject suffering or susceptible to same, of therapeutically effective delta receptor agonist compound(s), optionally in combination with other mood disorder-combating agents.

  本发明涉及用于治疗抑郁症或其他情感情绪障碍或病理性心理和/或情感状态的组合物和方法，通过向患有或易感染同样疾病的受试者施用治疗有效的δ受体激动剂化合物，可选地与其他情绪障碍对抗剂联合使用。
• [EN] METHOD OF TREATING DEPRESSION WITH DELTA RECEPTOR AGONIST COMPOUNDS<br/>[FR] PROCEDE DE TRAITEMENT DE LA DEPRESSION AVEC DES COMPOSES AGONISTES DU RECEPTEUR DELTA
  申请人：ARDENT PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2003037342A1

  公开（公告）日：2003-05-08

  Compositions and methods for treatment of depression or other affective mood disorders or pathological mental and/or emotional states, by administration to a subject suffering or susceptible to same, of therapeutically effective delta receptor agonist compund(s), optionally in combination with other mood disorder-combating agents.

  本发明涉及一种用于治疗抑郁症或其他情绪情感障碍或病理性心理和/或情感状态的组合物和方法，通过给患有或易受同样症状影响的受试者治疗性有效的δ受体激动剂化合物的给药，可选地与其他情绪障碍对抗剂联合使用。
• [EN] METHOD OF TREATING SEXAUAL DYSFUNCTIONS WITH DELTA OPIOID RECEPTOR AGONIST COMPOUNDS<br/>[FR] METHODE DE TRAITEMENT DE DYSFONCTIONS SEXUELLES AU MOYEN DE COMPOSES D'AGONISTE DU RECEPTEUR DELTA OPIOIDE
  申请人：ARDENT PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2003057223A1

  公开（公告）日：2003-07-17

  Compositions and methods for treatment of sexual dysfunctions by administering to a subject a pharmaceutical composition comprising a delta opioid receptor agonist in an amount effective to delay the onset of ejaculation in the subject during sexual stimulation.

  本发明涉及一种通过给予患者含有δ-阿片受体激动剂的药物组合物来治疗性功能障碍的方法。在性刺激期间，该药物组合物的有效剂量可以延迟患者射精的开始。