4-phenylhexa-4,5-dien-1-ol | 1312776-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-phenylhexa-4,5-dien-1-ol
• CAS: 1312776-27-4
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: JRNISJYJRZKIER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenylhexa-4,5-dien-1-ol 在 四(三苯基膦)钯 、 草酰氯 、 1,3-二甲基巴比妥酸 、 C₃₃H₁₉F₁₂O₄P 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.08h， 生成 (S)-3-phenyl-2,5,7,8,13,13b-hexahydro-1H-azepino[1',2':1,2]pyrido[3,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  通过Pd0催化的四氢-β-咔啉在丙二烯上的串联Pd0催化脱保护/环化，立体选择性地合成手性多环吲哚结构。

  摘要：

  通过手性磷酸催化的Pictet-Spengler反应制备了对映体富集的N-烯丙基四氢-β-咔啉。这些化合物通过串联的脱保护/环化过程经历Pd 0催化的环化。攻击的区域选择性由链长和丙二烯官能团的取代模式控制。从5 exo-或6 exo-攻击获得的产物的非对映异构体比例高达95：5。Azepinopyrrido [3,4 b ]吲哚通过7-获得内切-cyclizations。

  DOI：

  10.1002/chem.201500273
• 作为产物：
  描述：

  triisopropyl((4-phenylhexa-4,5-dien-1-yl)oxy)silane 在 四丁基氟化铵 、 calcium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以90%的产率得到4-phenylhexa-4,5-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过Pd0催化的四氢-β-咔啉在丙二烯上的串联Pd0催化脱保护/环化，立体选择性地合成手性多环吲哚结构。

  摘要：

  通过手性磷酸催化的Pictet-Spengler反应制备了对映体富集的N-烯丙基四氢-β-咔啉。这些化合物通过串联的脱保护/环化过程经历Pd 0催化的环化。攻击的区域选择性由链长和丙二烯官能团的取代模式控制。从5 exo-或6 exo-攻击获得的产物的非对映异构体比例高达95：5。Azepinopyrrido [3,4 b ]吲哚通过7-获得内切-cyclizations。

  DOI：

  10.1002/chem.201500273

文献信息

• Regioselective Radical Bromoallylation of Allenes Leading to 2-Bromo-Substituted 1,5-Dienes
  作者：Takashi Kippo、Takahide Fukuyama、Ilhyong Ryu

  DOI：10.1021/ol201395p

  日期：2011.8.5

  regioselective radical bromoallylation of allenes proceeded efficiently in the presence of AIBN as a radical initiator to give 2-bromo-substituted 1,5-dienes in excellent yields. The addition of a bromine radical took place regioselectively onto the central carbon of allenes generating a stable allyl radical, which underwent addition/β-fragmentation reactions with allylbromides. The products could be

  在作为自由基引发剂的AIBN的存在下，丙二烯的区域选择性自由基溴代烯丙基化有效地进行，从而以优异的产率得到2-溴取代的1，5-二烯。溴自由基的区域选择性地加成在烯丙基的中心碳上，产生稳定的烯丙基，该自由基与烯丙基溴发生加成/β-片段化反应。该产物可以通过Pd催化的偶联反应进一步官能化。
• CuH-Catalyzed Regio- and Enantioselective Hydrocarboxylation of Allenes: Toward Carboxylic Acids with Acyclic Quaternary Centers
  作者：Sheng Feng、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/jacs.1c01880

  日期：2021.4.7

  carboxylic acid derivatives, including those bearing all-carbon quaternary centers, through an enantioselective CuH-catalyzed hydrocarboxylation of allenes with a commercially available fluoroformate. A broad range of heterocycles and functional groups on the allenes were tolerated in this protocol, giving enantioenriched α-quaternary and tertiary carboxylic acid derivatives in good yields with exclusive branched

  我们报告了一种通过对映选择性 CuH 催化丙二烯与市售氟甲酸酯的加氢羧化来制备 α-手性羧酸衍生物（包括带有全碳季中心的衍生物）的方法。该方案可耐受丙二烯上的各种杂环和官能团，从而以良好的产率提供对映体富集的 α-季铵和叔羧酸衍生物，并具有独特的支链区域选择性。该方法的合成效用通过产品的衍生化得到了生物学上重要的化合物（包括抗血小板药物吲哚布芬）的进一步证明。