1-(toluene-4-sulfonyl)-4-(4-trimethylsilyl-but-3-ynyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridine | 827575-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(toluene-4-sulfonyl)-4-(4-trimethylsilyl-but-3-ynyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridine
• CAS: 827575-28-0
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₂SSi
• 分子量: 361.58
• InChiKey: DCXZZEIZTWSFES-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  52-54 °C
• 沸点：
  447.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.084±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.18
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(toluene-4-sulfonyl)-4-(4-trimethylsilyl-but-3-ynyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridine 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以96%的产率得到4-but-3-ynyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  Pt(II) or Ag(I) Salt Catalyzed Cycloisomerizations and Tandem Cycloadditions Forming Functionalized Azacyclic Arrays

  摘要：

  Cyclic ene-N-p-toluenesulfonamides tethered to an electron-deficient alkyne undergo cycloisomerizations readily under the influence of catalytic Pt(II) salts (PtCl2 or [dppbPtmu-OH](2)(BF4)(2)) or AgOTf. Yields for this process range from 47% to 99%. The resulting functionalized 2-azahydrindans can be reacted further using the Diels-Alder reaction. Tandem cycloisomerization-cycloaddition reactions in one pot generate highly functionalized 1-azadecalin ring systems in a highly stereocontrolled manner.

  DOI：

  10.1021/ol047696b
• 作为产物：
  描述：

  1-(toluene-4-sulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydropyridine 在 甲醇 、 溴 、 magnesium 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 1-(toluene-4-sulfonyl)-4-(4-trimethylsilyl-but-3-ynyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  Pt(II) or Ag(I) Salt Catalyzed Cycloisomerizations and Tandem Cycloadditions Forming Functionalized Azacyclic Arrays

  摘要：

  Cyclic ene-N-p-toluenesulfonamides tethered to an electron-deficient alkyne undergo cycloisomerizations readily under the influence of catalytic Pt(II) salts (PtCl2 or [dppbPtmu-OH](2)(BF4)(2)) or AgOTf. Yields for this process range from 47% to 99%. The resulting functionalized 2-azahydrindans can be reacted further using the Diels-Alder reaction. Tandem cycloisomerization-cycloaddition reactions in one pot generate highly functionalized 1-azadecalin ring systems in a highly stereocontrolled manner.

  DOI：

  10.1021/ol047696b