N-(5-oxo-2-thioxoimidazolidin-1-yl)-1H-pyrrole-2-carboxamide | 1241945-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(5-oxo-2-thioxoimidazolidin-1-yl)-1H-pyrrole-2-carboxamide
• CAS: 1241945-22-1
• 化学式: C₈H₈N₄O₂S
• 分子量: 224.243
• InChiKey: LHKQCQIVISTNAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.62
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  77.23
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1H-吡咯-2-羧肼 在 溶剂黄146 作用下， 反应 21.0h， 生成 N-(5-oxo-2-thioxoimidazolidin-1-yl)-1H-pyrrole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  1-取代-4-乙氧基羰基甲基氨基硫脲及其脱氢环化产物的合成及体外抗菌评价

  摘要：

  通过1-取代-4-乙氧基羰基甲基氨基硫脲的脱氢环化反应合成了一系列s-三唑和硫代乙内酰脲。通过对一种易于结晶的化合物进行 X 射线晶体结构分析，证实了为 s-三唑提出的分子结构。所有化合物都在体外测试了它们的抗菌活性。其中一些对革兰氏阳性菌显示出低水平的活性，MIC 范围为 100-400 μg/mL 或更高。© 2010 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 21:131–138, 2010; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20597

  DOI：

  10.1002/hc.20597

文献信息

• Search for Molecular Basis of Antifungal Activity of Thiosemicarbazide Derivatives: A Combined in vitro Antifungal and Enzymatic Studies with in Silico Docking
  作者：Agata Siwek、Pawel Staczek、Aleksandra Strzelczyk、Joanna Stefanska

  DOI：10.2174/157018013804142393

  日期：2013.1.1

  In this study, a combined in vitro antifungal and enzymatic studies with molecular modeling techniques are presented. Although attempts with rational design strategies have been made, the bioactivity of studied 1-substituted 4- ethoxycarbonylmethylthiosemicarbazides 1a-1g was only marginal. Among the compounds tested, antifungal response was observed only for indole derivative 1f and pyrazine derivative 1g. The most important results of the antifungal screening assay can be summarized as follows: (i) the replacement of an aryl ring in 4-arylthiosemicarbazides with a flexible chain reduces antifungal response dramatically, (ii) NH-NH-C(=S)-NH core seems to be important for antifungal activity of thiosemicarbazides. Based on docking simulations fungal secreted aspartic proteinase (SAP) was proposed as the putative enzyme target for thiosemicarbazide derivatives with a flexible chain at the N4 position of thiosemicarbazide core.

  本研究结合分子建模技术进行了体外抗真菌和酶学研究。虽然尝试了合理的设计策略，但所研究的 1-取代 4-乙氧基羰基甲基硫代氨基甲酸酯 1a-1g 的生物活性微乎其微。在测试的化合物中，只有吲哚衍生物 1f 和吡嗪衍生物 1g 出现了抗真菌反应。抗真菌筛选试验最重要的结果可归纳如下：(i) 用柔性链取代 4-芳基硫代氨基甲酸苷中的芳基环会显著降低抗真菌反应，(ii) NH-NH-C(=S)-NH 核心似乎对硫代氨基甲酸苷的抗真菌活性很重要。根据对接模拟，真菌分泌的天冬氨酸蛋白酶（SAP）被认为是硫代氨基脲核心 N4 位具有柔性链的硫代氨基脲衍生物的假定酶靶。