methyl 6-deoxy-2,3-di-O-methylene-αD-lyxo-hexopyranosid-4-ulose | 79526-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧环庚烷
• 英文名称: methyl 6-deoxy-2,3-di-O-methylene-αD-lyxo-hexopyranosid-4-ulose
• 英文别名: methyl 6-deoxy-2,3-O-methylene-α-D-xylo-hexopyranosid-4-ulose；methyl 6-deoxy-2,3-O-methylene-α-D-lyxo-hexopyranosid-4-ulose
• CAS: 79526-56-0；80974-10-3
• 化学式: C₈H₁₂O₅
• 分子量: 188.18
• InChiKey: DONCTGJBYVRQNG-YTQLPXDHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.31
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-deoxy-2,3-di-O-methylene-αD-lyxo-hexopyranosid-4-ulose 在 四氢呋喃 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 methyl 6-deoxy-4-C-methyl-2,3-O-methylene-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  α-d-己基吡喃糖苷-4-酮与重氮甲烷反应的立体选择性

  摘要：

  摘要比较了重氮甲烷与各种α-d-己基吡喃糖苷-4-纤维素反应的立体选择性和格氏反应中的立体选择性。该结果支持以下假设：重氮甲烷反应的立体选择性主要受重氮甲基阳离子与过渡态中O-5的相邻轴向氧或轴向孤对电子之间的吸引力，静电力控制。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)80685-0
• 作为产物：
  描述：

  甲基4,6-O-异亚丙基吡喃己糖苷 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 methyl 6-deoxy-2,3-di-O-methylene-αD-lyxo-hexopyranosid-4-ulose
  参考文献：
  名称：

  支链糖。二十三。将亲核试剂添加到几种 4-Uloses 中的立体选择性

  摘要：

  检查了亲核试剂如甲基碘化镁、乙烯基溴化镁和 2-锂硫-2-甲基-1,3-二噻烷与七种 4-uloses 的 1,2-加成的立体选择性。获得的 C-乙烯基衍生物的构型由 13C-NMR 光谱中 α-碳的化学位移确定。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.3505

文献信息

• Complementary stereoselectivity in the reactions of hexopyranosid-4-uloses with methylmagnesium iodide and methyllithium
  作者：Juji Yoshimura、Ken-Ichi Sato

  DOI：10.1016/0008-6215(83)88491-2

  日期：1983.11