(2Z,4E,6R)-6-[(4S,6S)-6-[(1Z,3S,4R,5S,7S,10R,11R,12S,13S,14Z)-4,10-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-12-hydroxy-3,5,7,11,13-pentamethylheptadeca-1,14,16-trienyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]hepta-2,4-dienoic acid | 1245627-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2Z,4E,6R)-6-[(4S,6S)-6-[(1Z,3S,4R,5S,7S,10R,11R,12S,13S,14Z)-4,10-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-12-hydroxy-3,5,7,11,13-pentamethylheptadeca-1,14,16-trienyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]hepta-2,4-dienoic acid
• CAS: 1245627-54-6
• 化学式: C₄₇H₈₆O₇Si₂
• 分子量: 819.367
• InChiKey: ZXBUTQIXJQBVLA-CACSRLQNSA-N

物化性质

• 沸点：
  764.1±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.966±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.52
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  94.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 (2Z,4E,6R)-6-[(4S,6S)-6-[(1Z,3S,4R,5S,7S,10R,11R,12S,13S,14Z)-4,10-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-12-hydroxy-3,5,7,11,13-pentamethylheptadeca-1,14,16-trienyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]hepta-2,4-dienoic acid 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  （-）-dictyostatin，海洋海绵来源的微管稳定抗癌大环内酯类化合物的全合成

  摘要：

  描述了抗癌海洋大环内酯（-）-dictyostatin的有效收敛合成，在27个步骤中以4.6％的产率进行。大多数立体中心使用底物控制进行配置，利用一个通用构件安装C12–C14和C20–C22立体三元组，并通过乳酸硼醛醇醛反应来构建C4–C10β-酮膦酸酯，如在枢轴中使用的那样。 Still–Gennari HWE与完全精制的C11–C26醛的偶联步骤。引入（2 Z，4 E）-二烯二酸酯后，经过修饰的Yamaguchi大内酯化和脱保护基提供了必要的22元大环内酯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.01.083
• 作为产物：
  描述：

  tri(propan-2-yl)silyl (2Z,4E,6R)-6-[(4S,6S)-6-[(1Z,3S,4R,5S,7S,10R,11R,12S,13S,14Z)-4,10-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-12-hydroxy-3,5,7,11,13-pentamethylheptadeca-1,14,16-trienyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]hepta-2,4-dienoate 在 potassium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以40.6 mg的产率得到(2Z,4E,6R)-6-[(4S,6S)-6-[(1Z,3S,4R,5S,7S,10R,11R,12S,13S,14Z)-4,10-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-12-hydroxy-3,5,7,11,13-pentamethylheptadeca-1,14,16-trienyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]hepta-2,4-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  （-）-dictyostatin，海洋海绵来源的微管稳定抗癌大环内酯类化合物的全合成

  摘要：

  描述了抗癌海洋大环内酯（-）-dictyostatin的有效收敛合成，在27个步骤中以4.6％的产率进行。大多数立体中心使用底物控制进行配置，利用一个通用构件安装C12–C14和C20–C22立体三元组，并通过乳酸硼醛醇醛反应来构建C4–C10β-酮膦酸酯，如在枢轴中使用的那样。 Still–Gennari HWE与完全精制的C11–C26醛的偶联步骤。引入（2 Z，4 E）-二烯二酸酯后，经过修饰的Yamaguchi大内酯化和脱保护基提供了必要的22元大环内酯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.01.083