(S)-N-(naphthalen-2-ylmethyl)-piperidine-2-carboxamide | 1266660-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-(naphthalen-2-ylmethyl)-piperidine-2-carboxamide
• CAS: 1266660-05-2
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O
• 分子量: 268.359
• InChiKey: XBFUJEGTTBXADW-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  41.13
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(naphthalen-2-ylmethyl)-piperidine-2-carboxamide 在 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  手性镍（II）配合物的抗衡置换法对α-羟基羧酸和N -Boc-氨基酸的对映选择性识别

  摘要：

  制备了一种新的基于N，N′-二氧化镍（II）配合物的手性传感器，该传感器可以通过配位和自组装形成纳米球或纳米纤维，目视识别一系列手性α-羟基羧酸对映体。借助于各种技术，获得了胶体或悬浮液的形态结构，并且还确认了抗衡离子置换法。另外，该金属络合物可以用作高度对映选择性的荧光传感器，以识别N -Boc-氨基酸和手性α-羟基羧酸。

  DOI：

  10.1021/ol1031156
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-Isobutoxycarbonyloxycarbonyl-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-N-(naphthalen-2-ylmethyl)-piperidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  用手性镍（II）配合物测定胺和氨基醇的浓度和对映体过量。

  摘要：

  发现手性N，N'-二氧化物-Ni（II）配合物表现出手性胺和氨基醇的高度对映选择性荧光识别。可用于确定其浓度和ee值。使用96孔板，完成了对映体鉴别的高通量筛选。

  DOI：

  10.1039/c1cc14660b

文献信息

• Highly Enantioselective Synthesis of β-Heteroaryl-Substituted Dihydrochalcones Through Friedel-Crafts Alkylation of Indoles and Pyrrole
  作者：Wentao Wang、Xiaohua Liu、Weidi Cao、Jun Wang、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/chem.200902355

  日期：2010.2.1

  A highly enantioselective Friedel–Crafts (F–C) alkylation of indoles and pyrrole with chalcone derivatives catalyzed by a chiral N,N′‐dioxide–Sc(OTf)3 complex has been developed that tolerates a wide range of substrates. The reaction proceeds in moderate to excellent yields and high enantioselectivities (85–92 % enantiomeric excess) using 2 mol % (for indole) or 0.5 mol % (for pyrrole) catalyst loading

  已开发了由手性N，N'-二氧化物-Sc（OTf）3络合物催化的查尔酮衍生物对吲哚和吡咯进行高度对映选择性的Friedel-Crafts（FC）烷基化反应，可耐受多种底物。使用2摩尔％（对于吲哚）或0.5摩尔％（对于吡咯）的催化剂负载量，反应以中等至极好的收率和高对映选择性（85-92％对映体过量）进行，这表明了催化剂体系的潜在价值。同时，观察到强烈的正非线性效应。根据实验结果和以前的报告，提出了一个可能的工作模型来解释激活和不对称诱导的起源。