TMS-SciOPP | 1203710-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: TMS-SciOPP
• 英文别名: TMS-dppbz；1,2-{bis[3,5-bis(trimethylsilyl)pheny]phosphino}benzene；1,2-Bis(bis(3,5-ditrimethylsilylphenyl)phosphino)benzene；1,2-bis(bis(3,5-bis(trimethylsilyl)phenyl)phosphino)benzene；[2-Bis[3,5-bis(trimethylsilyl)phenyl]phosphanylphenyl]-bis[3,5-bis(trimethylsilyl)phenyl]phosphane
• CAS: 1203710-21-7
• 化学式: C₅₄H₈₈P₂Si₈
• 分子量: 1023.92
• InChiKey: LJVKNXPLFBCSPM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  178.0-178.4 °C
• 沸点：
  730.5±60.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.56
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-双(二氯膦酰)苯 、 1-溴-3,5-双(三甲基甲硅烷基)-苯 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以73%的产率得到TMS-SciOPP
  参考文献：
  名称：

  烷基卤化物的铁催化 Suzuki-Miyaura 偶联

  摘要：

  在新型氯化铁 (II)-二膦配合物和溴化镁的存在下，芳基硼酸锂与伯和仲烷基卤反应，以良好至极好的收率得到相应的偶联产物。在具有反应性取代基（如烷氧基羰基、氰基和羰基）的底物的反应中也证明了高官能团兼容性。

  DOI：

  10.1021/ja103973a
• 作为试剂：
  描述：

  5-苯基-1-戊炔 在 TMS-SciOPP 、 potassium carbonate 、 copper(l) chloride 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 54.33h， 生成 N-benzyl-N-(tert-butyl)-1-(((3,5-dimethoxybenzyl)oxy)diphenylsilyl)-5-phenylpentan-1-amine 、 N-benzyl-N-(tert-butyl)-1-(((3,5-dimethoxybenzyl)oxy)diphenylsilyl)-5-phenylpentan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  铜催化的末端炔烃通过氢化硅烷化/加氢胺化级联反应的双功能化：α-氨基硅烷的精确合成。

  摘要：

  已经开发了一种铜催化的末端炔烃与氢硅烷和羟胺的还原性宝石双官能化反应。反应通过加氢甲硅烷基化/加氢胺化级联反应进行，并且易于获得且简单的末端炔烃可通过一次操作转化为具有药用价值的相应α-氨基硅烷。此外，使用手性双膦配体可成功使反应对映选择性，从而以良好的对映体比率提供光学活性的α-氨基硅烷。

  DOI：

  10.1002/chem.202001799

文献信息

• CATALYST FOR CROSS-COUPLING REACTION, AND PROCESS FOR PRODUCTION OF AROMATIC COMPOUND USING THE SAME
  申请人：Nakamura Masaharu

  公开号：US20110152523A1

  公开（公告）日：2011-06-23

  The present invention provides a process for efficiently producing an alkylated aromatic compound in good yield, by a cross-coupling reaction between an alkyl halide and an aromatic magnesium reagent. A process for producing an aromatic compound represented by Formula (1): R—Ar′  (1) wherein R is a hydrocarbon group, and Ar′ is an aryl group; the process comprising: reacting a compound represented by Formula (2): R—X  (2) wherein X is a halogen atom, and R is as defined above, with a magnesium reagent represented by Formula (3): Ar′—MgY  (3) wherein Y is a halogen atom, and Ar′ is as defined above, in the presence of a catalyst for cross-coupling reactions comprising an iron compound and a bisphosphine compound represented by Formula (4): wherein Q is a divalent group derived from an aromatic ring by removing two hydrogen (H) atoms on adjacent carbon atoms; and each Ar is independently an aryl group.

  本发明提供了一种高效产生烷基芳香化合物的方法，通过烷基卤化物和芳香镁试剂之间的交叉偶联反应，以良好的产率产生烷基芳香化合物的方法，所述方法包括：将由式（2）表示的化合物：R—X（2）其中X是卤素原子，R如上所定义，与由式（3）表示的镁试剂：Ar′—MgY（3）其中Y是卤素原子，Ar′如上所定义，在交叉偶联反应的催化剂存在下反应，所述催化剂包括一种铁化合物和一种由式（4）表示的双膦化合物：其中Q是通过去除相邻碳原子上的两个氢（H）原子从芳香环中衍生的二价基团；每个Ar都是独立的芳基团。
• Iron-Catalyzed Suzuki−Miyaura Coupling of Alkyl Halides
  作者：Takuji Hatakeyama、Toru Hashimoto、Yoshiyuki Kondo、Yuichi Fujiwara、Hirofumi Seike、Hikaru Takaya、Yoshinori Tamada、Teruo Ono、Masaharu Nakamura

  DOI：10.1021/ja103973a

  日期：2010.8.11

  In the presence of novel iron(II) chloride-diphosphine complexes and magnesium bromide, lithium arylborates react with primary and secondary alkyl halides to give the corresponding coupling products in good to excellent yields. High functional group compatibility is also demonstrated in the reactions of substrates possessing reactive substituents, such as alkoxycarbonyl, cyano, and carbonyl groups

  在新型氯化铁 (II)-二膦配合物和溴化镁的存在下，芳基硼酸锂与伯和仲烷基卤反应，以良好至极好的收率得到相应的偶联产物。在具有反应性取代基（如烷氧基羰基、氰基和羰基）的底物的反应中也证明了高官能团兼容性。