3-cyano-6-(2-furyl)-4-methylthio-2H-pyridone | 261761-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-cyano-6-(2-furyl)-4-methylthio-2H-pyridone
• 英文别名: 6-(2-Furyl)-2-hydroxy-4-(methylthio)nicotinonitrile；6-(furan-2-yl)-4-methylsulfanyl-2-oxo-1H-pyridine-3-carbonitrile
• CAS: 261761-63-1
• 化学式: C₁₁H₈N₂O₂S
• 分子量: 232.263
• InChiKey: UDZOHIGKGRQLHH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  91.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyano-6-(2-furyl)-4-methylthio-2H-pyridone 在 溶剂黄146 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  溶液和固态中新的2（1 H）-吡啶酮衍生物的电子和荧光光谱的理论解释

  摘要：

  对新型2（1 H）-吡啶酮。发现该化合物在溶液中实际上是无荧光的，而在固态中则是适度的荧光。通过一系列从头算量子化学计算，结合可极化连续体模型（PCM），估算了溶剂对UV-vis和荧光最大值的影响。通过使用碎片分子轨道（FMO）方案，对两种代表性化合物的光谱进行了详细的研究，考察了晶体结构位移和分子间相互作用的影响。光谱的FMO对相互作用分析表明，（1）分子间氢键引起红移;（2）静电相互作用引起蓝移;（3）晶体堆积效应在真空中从最大值整体上引起了蓝移。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2013.07.024
• 作为产物：
  描述：

  6-(furan-2-yl)-4-(methylthio)-2-oxo-2H-pyran-3-carbonitrile 在 尿素 作用下， 反应 0.18h， 以46%的产率得到3-cyano-6-(2-furyl)-4-methylthio-2H-pyridone
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Syntheses of Functionalized 2-Aminopyridines and 2-Pyridinones through Nucleophile-Induced Ring Transformation Reactions

  摘要：

  通过不同的反应条件，利用尿素对6-芳基-3-氰基-4-甲基硫基-2H-吡喃-2-酮进行环转化，展示了一种高效的一锅法合成2-氨基-6-芳基-4-甲基硫基吡啶和6-芳基-3-氰基-4-甲基硫基-2(1H)-吡啶酮。采用多种溶剂和碱分别选择性地制备2-氨基吡啶或2-吡啶酮。在无溶剂条件下直接将2H-吡喃-2-酮与尿素熔融时，两个产品以1:1的比例获得，而在吡啶中加热回流反应则专门生成2-氨基吡啶，产率为80-90%。在150°C下，6-芳基-3-碳甲氧基-4-甲基硫基-2H-吡喃-2-酮与尿素反应生成的2-吡啶酮衍生物产率良好（70-80%）。

  DOI：

  10.1055/s-2005-862365

文献信息

• Saxena, Abhishek S.; Goel, Atul; Ram, Vishnu Ji, Journal of the Indian Chemical Society, 2003, vol. 80, # 4, p. 311 - 318
  作者：Saxena, Abhishek S.、Goel, Atul、Ram, Vishnu Ji

  DOI：——

  日期：——
• Theoretical interpretations of electronic and fluorescence spectra of new 2(1H)-pyridone derivatives in solution and solid state
  作者：Yasuhiro Shigemitsu、Masayori Hagimori、Naoko Mizuyama、Bo-Cheng Wang、Yoshinori Tominaga

  DOI：10.1016/j.dyepig.2013.07.024

  日期：2013.12

  properties of novel 2(1H)-pyridones. The compounds were found to be virtually non-fluorescence in solution while modestly fluorescent in solid state. The solvent effects on the UV–vis and fluorescence maxima were estimated by means of a series of ab-initio quantum chemical calculations in conjunction with Polarizable Continuum Model (PCM) method. Influence of structural displacements and intermolecular

  对新型2（1 H）-吡啶酮。发现该化合物在溶液中实际上是无荧光的，而在固态中则是适度的荧光。通过一系列从头算量子化学计算，结合可极化连续体模型（PCM），估算了溶剂对UV-vis和荧光最大值的影响。通过使用碎片分子轨道（FMO）方案，对两种代表性化合物的光谱进行了详细的研究，考察了晶体结构位移和分子间相互作用的影响。光谱的FMO对相互作用分析表明，（1）分子间氢键引起红移;（2）静电相互作用引起蓝移;（3）晶体堆积效应在真空中从最大值整体上引起了蓝移。
• Regioselective Syntheses of Functionalized 2-Aminopyridines and 2-Pyridinones through Nucleophile-Induced Ring Transformation Reactions
  作者：Atul Goel、Fateh V. Singh、Ashoke Sharon、Prakas R. Maulik

  DOI：10.1055/s-2005-862365

  日期：——

  An efficient one-pot synthesis of 2-amino-6-aryl-4-­methylsulfanylpyridines and 6-aryl-3-cyano-4-methylsulfanyl-2(1H)-pyridinone has been illustrated through ring transformation of 6-aryl-3-cyano-4-methylsulfanyl-2H-pyran-2-ones by urea through different reaction conditions. Various solvents and bases were employed to selectively prepare either 2-aminopyridines or 2-pyridinones. In case of direct fusion of 2H-pyran-2-one with urea in solvent-free conditions, both the products were obtained in 1:1 ratio, while the reaction in pyridine at reflux temperature ex­clusively afforded 2-aminopyridine in 80-90% yield. The reaction of 6-aryl-3-carbomethoxy-4-methylsulfanyl-2H-pyran-2-ones with urea at 150 °C afforded 2-pyridinone derivatives in good yield (70-80%).

  通过不同的反应条件，利用尿素对6-芳基-3-氰基-4-甲基硫基-2H-吡喃-2-酮进行环转化，展示了一种高效的一锅法合成2-氨基-6-芳基-4-甲基硫基吡啶和6-芳基-3-氰基-4-甲基硫基-2(1H)-吡啶酮。采用多种溶剂和碱分别选择性地制备2-氨基吡啶或2-吡啶酮。在无溶剂条件下直接将2H-吡喃-2-酮与尿素熔融时，两个产品以1:1的比例获得，而在吡啶中加热回流反应则专门生成2-氨基吡啶，产率为80-90%。在150°C下，6-芳基-3-碳甲氧基-4-甲基硫基-2H-吡喃-2-酮与尿素反应生成的2-吡啶酮衍生物产率良好（70-80%）。