di-tert-butyl 4-amino>benzoyl-L-glutamate | 123724-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: di-tert-butyl 4-amino>benzoyl-L-glutamate
• 英文别名: ditert-butyl (2S)-2-[[4-[bis(2-methylsulfonyloxyethyl)amino]benzoyl]amino]pentanedioate
• CAS: 123724-55-0
• 化学式: C₂₆H₄₂N₂O₁₁S₂
• 分子量: 622.758
• InChiKey: VZXSYQRZLSFIBC-NRFANRHFSA-N

物化性质

• 沸点：
  796.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.260±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  188
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di-tert-butyl 4-amino>benzoyl-L-glutamate 在 三氟乙酸 作用下， 反应 0.5h， 以83%的产率得到4-amino>benzoyl-L-glutamic acid
  参考文献：
  名称：

  被羧肽酶G2激活为细胞毒性烷基化剂的新型前药。

  摘要：

  三种新型前药的合成[4- [双[2-（甲氧基氧基）乙基]氨基]苯甲酰基-L-谷氨酸（7），4-[（2-氯乙基）[2-（甲氧基氧基乙基）]氨基]苯甲酰基这里描述了用作抗癌剂的-L-谷氨酸（8）和4- [双（2-氯乙基）氨基]苯甲酰基-L-谷氨酸（9）。每种都是双官能烷基化剂，其中离子化羧基官能团的活化作用通过与谷氨酸残基的酰胺键掩盖。这些相对无活性的前药被设计为通过预先施用与细菌羧肽酶G2（CPG2）偶联的单克隆抗体，在肿瘤部位被活化为它们相应的氮烷基化剂（分别为10、11和12）。在CPG2存在的情况下，用每种前药监测两种不同肿瘤细胞系的生存力。

  DOI：

  10.1021/jm00164a034
• 作为产物：
  描述：

  di-tert-butyl (S)-N-(p-aminobenzoyl)-glutamate 在 溶剂黄146 作用下， 反应 48.5h， 生成 di-tert-butyl 4-amino>benzoyl-L-glutamate
  参考文献：
  名称：

  被羧肽酶G2激活为细胞毒性烷基化剂的新型前药。

  摘要：

  三种新型前药的合成[4- [双[2-（甲氧基氧基）乙基]氨基]苯甲酰基-L-谷氨酸（7），4-[（2-氯乙基）[2-（甲氧基氧基乙基）]氨基]苯甲酰基这里描述了用作抗癌剂的-L-谷氨酸（8）和4- [双（2-氯乙基）氨基]苯甲酰基-L-谷氨酸（9）。每种都是双官能烷基化剂，其中离子化羧基官能团的活化作用通过与谷氨酸残基的酰胺键掩盖。这些相对无活性的前药被设计为通过预先施用与细菌羧肽酶G2（CPG2）偶联的单克隆抗体，在肿瘤部位被活化为它们相应的氮烷基化剂（分别为10、11和12）。在CPG2存在的情况下，用每种前药监测两种不同肿瘤细胞系的生存力。

  DOI：

  10.1021/jm00164a034

文献信息

• IMPROVEMENTS RELATING TO THE PRODUCTION OF PRODRUGS
  申请人：CANCER RESEARCH CAMPAIGN TECHNOLOGY LTD.

  公开号：EP0433360A1

  公开（公告）日：1991-06-26
• [EN] IMPROVEMENTS RELATING TO THE PRODUCTION OF PRODRUGS
  申请人：CANCER RESEARCH CAMPAIGN TECHNOLOGY LIMITED

  公开号：WO1990002729A1

  公开（公告）日：1990-03-22

  (EN) The invention provides compounds of the formula XX: M-Ar-CONH-R, where Ar represents an aromatic ring system, R-NH is the residue of an $g(a)-amino acid R-NH2 or oligopeptide R-NH2 and contains at least one carboxylic acid group in the form of a tertiary butyl ester and M represents a nitrogen mustard group of formula (a), where Y and L, which may be the same or different in a molecule, are leaving groups. The compounds are useful intermediates for the production of nitrogen mustard prodrugs.(FR) On décrit des composés ayant la formule XX: M-Ar-CONH-R dans laquelle Ar représente un système cyclique aromatique, R-NH est le résidu d'un $g(a)-amino acide R-NH2 ou d'un oligopeptide R-NH2 et contient au moins un groupe d'acide carboxyle sous la forme d'un ester butylique tertiaire et M représente un groupe de moutarde à l'azote de la formule (a) où Y et L, qui peuvent être identiques ou non dans une molécule, sont des groupes de départ. Ces composés sont des intermédiaires utiles dans la production de précurseurs de médicaments à base de moutarde à l'azote.
• Novel prodrugs which are activated to cytotoxic alkylating agents by carboxypeptidase G2
  作者：Caroline J. Springer、Pari Antoniw、Bagshawe、Frances Searle、Graham M. F. Bisset、Michael Jarman

  DOI：10.1021/jm00164a034

  日期：1990.2

  The synthesis of three novel prodrugs, 4-[bis[2-(mesyloxy)ethyl]amino]benzoyl-L-glutamic acid (7), 4-[(2-chloroethyl)[2-(mesyloxy)ethyl]amino]benzoyl-L-glutamic acid (8), and 4-[bis(2-chloroethyl)amino]benzoyl-L-glutamic acid (9), for use as anticancer agents, is described here. Each is a bifunctional alkylating agent in which the activating effect of the ionized carboxyl function is masked through

  三种新型前药的合成[4- [双[2-（甲氧基氧基）乙基]氨基]苯甲酰基-L-谷氨酸（7），4-[（2-氯乙基）[2-（甲氧基氧基乙基）]氨基]苯甲酰基这里描述了用作抗癌剂的-L-谷氨酸（8）和4- [双（2-氯乙基）氨基]苯甲酰基-L-谷氨酸（9）。每种都是双官能烷基化剂，其中离子化羧基官能团的活化作用通过与谷氨酸残基的酰胺键掩盖。这些相对无活性的前药被设计为通过预先施用与细菌羧肽酶G2（CPG2）偶联的单克隆抗体，在肿瘤部位被活化为它们相应的氮烷基化剂（分别为10、11和12）。在CPG2存在的情况下，用每种前药监测两种不同肿瘤细胞系的生存力。