4-amino>benzoyl-L-glutamic acid | 123724-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-amino>benzoyl-L-glutamic acid
• 英文别名: (2S)-2-[[4-[bis(2-methylsulfonyloxyethyl)amino]benzoyl]amino]pentanedioic acid
• CAS: 123724-58-3
• 化学式: C₁₈H₂₆N₂O₁₁S₂
• 分子量: 510.543
• InChiKey: JIFWHEWJVRFYSA-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  863.9±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.483±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  210
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino>benzoyl-L-glutamic acid 在 bacterial enzyme carboxypeptidase (CPG₂) 作用下， 生成 4-(双(2-甲基磺酰基氧基乙基)氨基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  被羧肽酶G2激活为细胞毒性烷基化剂的新型前药。

  摘要：

  三种新型前药的合成[4- [双[2-（甲氧基氧基）乙基]氨基]苯甲酰基-L-谷氨酸（7），4-[（2-氯乙基）[2-（甲氧基氧基乙基）]氨基]苯甲酰基这里描述了用作抗癌剂的-L-谷氨酸（8）和4- [双（2-氯乙基）氨基]苯甲酰基-L-谷氨酸（9）。每种都是双官能烷基化剂，其中离子化羧基官能团的活化作用通过与谷氨酸残基的酰胺键掩盖。这些相对无活性的前药被设计为通过预先施用与细菌羧肽酶G2（CPG2）偶联的单克隆抗体，在肿瘤部位被活化为它们相应的氮烷基化剂（分别为10、11和12）。在CPG2存在的情况下，用每种前药监测两种不同肿瘤细胞系的生存力。

  DOI：

  10.1021/jm00164a034
• 作为产物：
  描述：

  di-tert-butyl 4-benzoyl-L-glutamate 在 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 反应 1.0h， 生成 4-amino>benzoyl-L-glutamic acid
  参考文献：
  名称：

  被羧肽酶G2激活为细胞毒性烷基化剂的新型前药。

  摘要：

  三种新型前药的合成[4- [双[2-（甲氧基氧基）乙基]氨基]苯甲酰基-L-谷氨酸（7），4-[（2-氯乙基）[2-（甲氧基氧基乙基）]氨基]苯甲酰基这里描述了用作抗癌剂的-L-谷氨酸（8）和4- [双（2-氯乙基）氨基]苯甲酰基-L-谷氨酸（9）。每种都是双官能烷基化剂，其中离子化羧基官能团的活化作用通过与谷氨酸残基的酰胺键掩盖。这些相对无活性的前药被设计为通过预先施用与细菌羧肽酶G2（CPG2）偶联的单克隆抗体，在肿瘤部位被活化为它们相应的氮烷基化剂（分别为10、11和12）。在CPG2存在的情况下，用每种前药监测两种不同肿瘤细胞系的生存力。

  DOI：

  10.1021/jm00164a034

文献信息

• IMPROVEMENTS RELATING TO THE PRODUCTION OF PRODRUGS
  申请人：CANCER RESEARCH CAMPAIGN TECHNOLOGY LTD.

  公开号：EP0433360B1

  公开（公告）日：1994-03-23
• 4-AMINO-FLUOROBENZAMIDES AND THEIR USE AS CYTOTOXIC PRODRUGS
  申请人：CANCER RESEARCH CAMPAIGN TECHNOLOGY LIMITED

  公开号：EP0696270B1

  公开（公告）日：1998-11-04
• [EN] IMPROVEMENTS RELATING TO THE PRODUCTION OF PRODRUGS
  申请人：CANCER RESEARCH CAMPAIGN TECHNOLOGY LIMITED

  公开号：WO1990002729A1

  公开（公告）日：1990-03-22

  (EN) The invention provides compounds of the formula XX: M-Ar-CONH-R, where Ar represents an aromatic ring system, R-NH is the residue of an $g(a)-amino acid R-NH2 or oligopeptide R-NH2 and contains at least one carboxylic acid group in the form of a tertiary butyl ester and M represents a nitrogen mustard group of formula (a), where Y and L, which may be the same or different in a molecule, are leaving groups. The compounds are useful intermediates for the production of nitrogen mustard prodrugs.(FR) On décrit des composés ayant la formule XX: M-Ar-CONH-R dans laquelle Ar représente un système cyclique aromatique, R-NH est le résidu d'un $g(a)-amino acide R-NH2 ou d'un oligopeptide R-NH2 et contient au moins un groupe d'acide carboxyle sous la forme d'un ester butylique tertiaire et M représente un groupe de moutarde à l'azote de la formule (a) où Y et L, qui peuvent être identiques ou non dans une molécule, sont des groupes de départ. Ces composés sont des intermédiaires utiles dans la production de précurseurs de médicaments à base de moutarde à l'azote.
• [EN] 4-AMINO-FLUOROBENZAMIDES AND THEIR USE AS CYTOTOXIC PRODRUGS<br/>[FR] 4-AMINO-FLUOROBENZAMIDES ET LEUR UTILISATION COMME PROMEDICAMENTS CYTOTOXIQUES
  申请人：CANCER RESEARCH CAMPAIGN TECHNOLOGY LIMITED

  公开号：WO1994025429A1

  公开（公告）日：1994-11-10

  (EN) The invention provides a compound which is a 3-fluorobenzamide of formula (A) wherein R-NH is the residue of an $g(a)-amino acid R-NH2 or oligopeptide R-NH2, and M is a nitrogen mustard group of formula (A') wherein Y and L, which may be the same or differnt in a molecule, are leaving groups; or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compounds are useful as prodrugs for treating cancer.(FR) L'invention concerne un composé de 3-fluorobenzamide de formule (A) dans laquelle R-NH est un résidu d'un $g(a)-aminoacide R-NH2 ou un oligopeptide R-NH2, et M est un groupe moutarde à l'azote de formule (A') dans laquelle Y et L qui peuvent être identiques ou différents dans une molécule, sont des groupes sortants. L'invention concerne également un sel pharmaceutiquement acceptable desdits composés, ces derniers étant utilisés comme promédicaments pour le traitement du cancer.
• Novel prodrugs which are activated to cytotoxic alkylating agents by carboxypeptidase G2
  作者：Caroline J. Springer、Pari Antoniw、Bagshawe、Frances Searle、Graham M. F. Bisset、Michael Jarman

  DOI：10.1021/jm00164a034

  日期：1990.2

  The synthesis of three novel prodrugs, 4-[bis[2-(mesyloxy)ethyl]amino]benzoyl-L-glutamic acid (7), 4-[(2-chloroethyl)[2-(mesyloxy)ethyl]amino]benzoyl-L-glutamic acid (8), and 4-[bis(2-chloroethyl)amino]benzoyl-L-glutamic acid (9), for use as anticancer agents, is described here. Each is a bifunctional alkylating agent in which the activating effect of the ionized carboxyl function is masked through

  三种新型前药的合成[4- [双[2-（甲氧基氧基）乙基]氨基]苯甲酰基-L-谷氨酸（7），4-[（2-氯乙基）[2-（甲氧基氧基乙基）]氨基]苯甲酰基这里描述了用作抗癌剂的-L-谷氨酸（8）和4- [双（2-氯乙基）氨基]苯甲酰基-L-谷氨酸（9）。每种都是双官能烷基化剂，其中离子化羧基官能团的活化作用通过与谷氨酸残基的酰胺键掩盖。这些相对无活性的前药被设计为通过预先施用与细菌羧肽酶G2（CPG2）偶联的单克隆抗体，在肿瘤部位被活化为它们相应的氮烷基化剂（分别为10、11和12）。在CPG2存在的情况下，用每种前药监测两种不同肿瘤细胞系的生存力。