2-(2,2-dicyano-1-hydroxyethenyl)-1-methylpyrrole | 98589-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-(2,2-dicyano-1-hydroxyethenyl)-1-methylpyrrole
• 英文别名: [Hydroxy(1-methylpyrrol-2-yl)methylene]methane-1,1-dicarbonitrile；2-[hydroxy-(1-methylpyrrol-2-yl)methylidene]propanedinitrile
• CAS: 98589-73-2
• 化学式: C₉H₇N₃O
• 分子量: 173.174
• InChiKey: MMNOFAZVNNLRBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  72.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,2-dicyano-1-hydroxyethenyl)-1-methylpyrrole 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-(2,2-dicyano-1-hydroxyethenyl)-1-methylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  Incomparably easy migration of functionalized enol substituent in pyrrole ring

  摘要：

  在加热（75-135°C）条件下，2-(1-羟基-2.2-二氰基乙烯基)-1-甲基吡咯的官能化吡咯烯醇意外地容易重新排列成 3-异构体，产量很高。显然，烯醇片段的迁移涉及到吡咯环上的酸性烯醇羟基在分子内和分子间自质子化形成的中间体齐聚物。在类似条件下，2-（1-羟基-2-氨基甲酰基-2-氰基乙烯基）-1-甲基吡咯中的乙烯基没有发生迁移。量子化学计算（MP2/6-311G**）表明，1H- 和 1-甲基羟基乙烯基吡咯的 2-异构体和 3-异构体的相对稳定性有明显的区别：在前者中，2-异构体更稳定，而在 1-甲基取代的化合物中，3-异构体更稳定。

  DOI：

  10.1134/s1070428008020097
• 作为产物：
  描述：

  methyl 1-methyl-2-pyrrolecarbodithioate 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(2,2-dicyano-1-hydroxyethenyl)-1-methylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  功能化的2-乙烯基吡咯中的乙烯基亲核取代：通往稳定烯醇新家族的途径

  摘要：

  2-（2-氰基-1-乙基硫乙烯基）吡咯易于将其乙硫基交换为羟基（NaOH，H 2 O-甲醇，40-45°C，1小时），得到2-（2-氰基-1-羟基乙烯基）吡咯类是稳定的烯醇类新家族，收率为50-94％。乙烯基亲核取代在起始吡咯及其环状异构体3-亚氨基吡咯烷酮的双键处进行。X射线结构分析和NMR光谱表明，烯醇通过极强的分子内H键键得以稳定。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.02.009

文献信息

• Pyrrolopyrimidine derivatives
  申请人：Kataoka Kenichiro

  公开号：US20050277773A1

  公开（公告）日：2005-12-15

  The invention provides pyrrolo[3,2-d]pyrimidine derivatives represented by formula (I), and their medically acceptable salts. The compounds of the invention exhibit GSK-3 inhibiting activity and are therefore expected to be useful as therapeutic or prophylactic agents for conditions in which GSK-3 is implicated, such as diabetes, diabetes complications, Alzheimer's disease, neurodegenerative diseases, manic depression, traumatic encephalopathy, alopecia, inflammatory diseases, cancer and immune deficiency.

  本发明提供了由式(I)表示的吡咯并[3,2-d]嘧啶衍生物及其医学上可接受的盐。本发明的化合物表现出GSK-3抑制活性，因此预计可用作治疗或预防与GSK-3有关的疾病的治疗或预防剂，例如糖尿病、糖尿病并发症、阿尔茨海默病、神经退行性疾病、躁郁症、创伤性脑病、脱发、炎症性疾病、癌症和免疫缺陷。
• Substituted pyrrolo[3,2-d]pyrimidines as glycogen synthase kinase (GSK) inhibitors
  申请人：Teijin Limited

  公开号：US07528140B2

  公开（公告）日：2009-05-05

  The invention provides pyrrolo[3,2-d]pyrimidine derivatives represented by formula (I), and their medically acceptable salts. The compounds of the invention exhibit GSK-3 inhibiting activity and are therefore expected to be useful as therapeutic or prophylactic agents for conditions in which GSK-3 is implicated, such as diabetes, diabetes complications, Alzheimer's disease, neurodegenerative diseases, manic depression, traumatic encephalopathy, alopecia, inflammatory diseases, cancer and immune deficiency.

  本发明提供了由式(I)表示的吡咯并[3,2-d]嘧啶衍生物及其医学上可接受的盐。本发明的化合物表现出GSK-3抑制活性，因此预计可用作治疗或预防GSK-3涉及的疾病的治疗或预防剂，如糖尿病、糖尿病并发症、阿尔茨海默病、神经退行性疾病、躁狂抑郁症、创伤性脑病、脱发、炎症性疾病、癌症和免疫缺陷。
• PYRROLOPYRIMIDINE DERIVATIVES
  申请人：TEIJIN LIMITED

  公开号：EP1477489A1

  公开（公告）日：2004-11-17

  The invention provides pyrrolo[3,2-d]pyrimidine derivatives represented by formula (I), and their medically acceptable salts. The compounds of the invention exhibit GSK-3 inhibiting activity and are therefore expected to be useful as therapeutic or prophylactic agents for conditions in which GSK-3 is implicated, such as diabetes, diabetes complications, Alzheimer's disease, neurodegenerative diseases, manic depression, traumatic encephalopathy, alopecia, inflammatory diseases, cancer and immune deficiency.

  本发明提供了由式（I）代表的吡咯并[3,2-d]嘧啶衍生物及其医学上可接受的盐类。本发明的化合物具有 GSK-3 抑制活性，因此有望作为治疗或预防药物，用于治疗与 GSK-3 有关的疾病，如糖尿病、糖尿病并发症、阿尔茨海默病、神经退行性疾病、躁狂抑郁症、创伤性脑病、脱发、炎症性疾病、癌症和免疫缺陷。
• EP1477489
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Easy α- to β-migration of an enol moiety on a pyrrole ring
  作者：Boris A. Trofimov、Ol’ga V. Petrova、Lyubov’ N. Sobenina、Igor’ A. Ushakov、Al’bina I. Mikhaleva、Yurii Yu. Rusakov、Leonid B. Krivdin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.03.148

  日期：2006.5

  Functionalized pyrrolic enols, 2-(2,2-dicyano-1-hydroxyethenyl)-1-methylpyrroles, synthesized from 2-ethenylpyrroles by a nucleophilic SEt-OH exchange, upon heating (75-142 degrees C) are readily rearranged to their 3-isomers in near to quantitative yield. The inter or intramolecular auto-protonation of a pyrrole ring by the acidic enol hydroxyl to form a mesomeric pyrrolium cation or zwitterion is suggested to be a key step in the rearrangement. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.