3-(5-fluoro-pyridin-2-yl)-propionic acid ethyl ester | 1034653-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-(5-fluoro-pyridin-2-yl)-propionic acid ethyl ester
• 英文别名: 3-(5-Fluoropyridin-2-yl)propionic acid ethyl ester；ethyl 3-(5-fluoropyridin-2-yl)propanoate
• CAS: 1034653-57-0
• 化学式: C₁₀H₁₂FNO₂
• 分子量: 197.209
• InChiKey: MGNQTNRUSWJQGA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  248.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.142±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5-fluoro-pyridin-2-yl)-propionic acid ethyl ester 、 溴丙酮 在 吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 88.0h， 生成 (6-fluoro-2-methyl-indolizin-1-yl)acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  WO2008/74966

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-氟吡啶 、 3-ETHOXY-3-OXOPROPYLZINC BROMIDE 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-(5-fluoro-pyridin-2-yl)-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  WO2008/74966

  摘要：

  公开号：

文献信息

• CRTH2 ANTAGONISTS
  申请人：Hynd George

  公开号：US20100010034A1

  公开（公告）日：2010-01-14

  The following compounds are CRTH2 antagonists, useful in treatment of respiratory disease: [3-(2,4-dichlorophenylsulfanyl)-6-fluoro-2-methylindolizin-1-yl]acetic acid, [6-fluoro-3-(2-fluoro-4-methanesulfonylphenylsulfanyl)-2-methylindolizin-1-yl]acetic acid, [6-fluoro-3-(4-methanesulfonyl-2-trifluoromethylphenylsulfanyl)-2-methylindolizin-1-yl]acetic acid, (R)-2-[6-fluoro-3-(4-methanesulfonylphenylsulfanyl)-2-methylindolizin-1-yl]propionic acid, [3-(4-ethanesulfonylphenylsulfanyl)-6-fluoro-2-methylindolizin-1-yl]acetic acid, (S)-2-[6-fluoro-3-(4-methanesulfonylphenylsulfanyl)-2-methylindolizin-1-yl]propionic acid, ethanesulfonylaminobenzenesulfonyl)-6-fluoro-2-methyiindolizin-1-yl]acetic acid, [7-chloro-6-fluoro-3-(4-methanesulfonylphenylsulfanyl)-2-methylindolizin-1-yl]acetic acid, [3-(2-chloro-4-methanesulfonylphenylsulfanyl)-7-cyano-2-methylindolizin-1-yl]acetic acid, [6-cyano-3-(4-methanesulfonylbenzyl)-2-methylindolizin-1-yl]acetic acid, [3-(4-chlorobenzyl)-7-cyano-2-methylindolizin-1-yl]acetic acid, [6-cyano-3-(6-fluoroquinolin-2-yl-methyl)-2-methylindolizin-1-yl]acetic acid, [6-fluoro-3-(4-methoxyphenylsulfanyl)-2-methylindolizin-1-yl]acetic acid, [7-chloro-6-fluoro-3-(4-methoxyphenylsulfanyl)-2-methylindolizin-1-yl]acetic acid, [3-(4-bromophenylsulfanyl)-6-fluoro-2-methylindolizin-1-yl]acetic acid, and [3-(4-cyclopropylsulfamoylphenylsulfanyl)-6-fluoro-2-methylindolizin-1-yl]acetic acid.

  以下化合物是CRTH2拮抗剂，可用于呼吸系统疾病的治疗：[3-(2,4-二氯苯基硫酰基)-6-氟-2-甲基吲唑啉-1-基]乙酸，[6-氟-3-(2-氟-4-甲磺酰基苯基硫酰基)-2-甲基吲唑啉-1-基]乙酸，[6-氟-3-(4-甲磺酰基-2-三氟甲基苯基硫酰基)-2-甲基吲唑啉-1-基]乙酸，(R)-2-[6-氟-3-(4-甲磺酰基苯基硫酰基)-2-甲基吲唑啉-1-基]丙酸，[3-(4-乙烷磺酰基苯基硫酰基)-6-氟-2-甲基吲唑啉-1-基]乙酸，(S)-2-[6-氟-3-(4-甲磺酰基苯基硫酰基)-2-甲基吲唑啉-1-基]丙酸，[乙烷磺酰氨基苯并磺酰基)-6-氟-2-甲基吲唑啉-1-基]乙酸，[7-氯-6-氟-3-(4-甲磺酰基苯基硫酰基)-2-甲基吲唑啉-1-基]乙酸，[3-(2-氯-4-甲磺酰基苯基硫酰基)-7-氰基-2-甲基吲唑啉-1-基]乙酸，[6-氰基-3-(4-甲磺酰基苯基甲基)-2-甲基吲唑啉-1-基]乙酸，[3-(4-氯苯甲基)-7-氰基-2-甲基吲唑啉-1-基]乙酸，[6-氰基-3-(6-氟喹啉-2-基甲基)-2-甲基吲唑啉-1-基]乙酸，[6-氟-3-(4-甲氧苯基硫酰基)-2-甲基吲唑啉-1-基]乙酸，[7-氯-6-氟-3-(4-甲氧苯基硫酰基)-2-甲基吲唑啉-1-基]乙酸，[3-(4-溴苯基硫酰基)-6-氟-2-甲基吲唑啉-1-基]乙酸和[3-(4-环丙基磺酰氨基苯基硫酰基)-6-氟-2-甲基吲唑啉-1-基]乙酸。
• Indolizineacetic Acids and Their Therapeutic Use as Ligands of the CRTH2 Receptor
  申请人：Hynd George

  公开号：US20100093751A1

  公开（公告）日：2010-04-15

  Compounds of formula (I) are CRTH2 ligands, useful in the treatment of, inter alia, respiratory diseases: wherein R 1 is fluoro, chloro, cyano or trifluoromethyl; R 2 is hydrogen, fluoro or chloro; R 3 is hydrogen, fluoro, chloro or trifluoromethyl; X is —CH 2 —, —S—, —S(═O)— or —S(═O) 2 —; one of Y and Y 1 is hydrogen and the other is —C(═O)R 4 , or —S(═O) 2 R 4 , or —CR 5 R 6 OR 7 or a heterocyclic group selected from furanyl, thienyl, pyrrolyl, oxazolyl, thiazolyl, imidazolyl, pyrazolyl, isoxazolyl, isothiazolyl, 1,2,3-oxadiazolyl, 1,2,4-oxadiazolyl, 1,3,4-oxadiazolyl, 1,2,5-oxadiazolyl, furazanyl, 1,2,3-triazolyl, 1,2,4-triazolyl, 1,2,3-thiadiazolyl, 1,2,5-thiadiazolyl, 1,3,4-thiadiazolyl, 1,2,4-thiadiazolyl, tetrazolyl, pyridinyl, pyridazinyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, 1,2,4-triazinyl and 1,3,5-triazinyl any of which may be optionally substituted; R 4 is an optionally substituted cyclic amino group having 5, 6 or 7 ring atoms which is linked to the carbonyl or sulfonyl through a ring nitrogen; R 5 and R 6 are independently hydrogen, (C 1 C 3 )alkyl, cyclopropyl, or R 5 and R 6 taken together with the carbon atom to which they are attached form a 3-6 membered cycloalkyl ring; and R 7 is optionally substituted (C 1 -C 6 )alkyl or (C 3 -C 6 )cycloalkyl,

  公式（I）的化合物是CRTH2配体，可用于治疗呼吸系统疾病，其中R1为氟、氯、氰或三氟甲基；R2为氢、氟或氯；R3为氢、氟、氯或三氟甲基；X为-CH2-、-S-、-S（═O）-或-S（═O）2-；Y和Y1中的一个为氢，另一个为-C（═O）R4、-S（═O）2R4、-CR5R6OR7或从呋喃基、噻吩基、吡咯基、噁唑基、噻唑基、咪唑基、吡唑基、异噁唑基、异噻唑基、1,2,3-噁二唑基、1,2,4-噁二唑基、1,3,4-噁二唑基、1,2,5-噁二唑基、呋嗪基、1,2,3-三唑基、1,2,4-三唑基、1,2,3-噻二唑基、1,2,5-噻二唑基、1,3,4-噻二唑基、1,2,4-噻二唑基、四唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、吡咯嗪基、1,2,4-三嗪基和1,3,5-三嗪基中选择的杂环基，其中任何一个均可选择性地被取代；R4是一个具有5、6或7个环原子的可选择性取代的环氨基基团，通过一个环氮原子与羰基或磺酰基相连；R5和R6独立地为氢、（C1-C3）烷基、环丙基，或R5和R6与它们附着的碳原子一起形成一个3-6个成员的环烷基环；R7是可选择性取代的（C1-C6）烷基或（C3-C6）环烷基。
• WO2008/78069
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• INDOLIZINEACETIC ACIDS AND THEIR THERAPEUTIC USE AS LIGANDS OF THE CRTH2 RECEPTOR
  申请人：Argenta Discovery Limited

  公开号：EP2121686A1

  公开（公告）日：2009-11-25
• [EN] CRTH2 ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DE CRTH2
  申请人：ARGENTA DISCOVERY LTD

  公开号：WO2008074966A1

  公开（公告）日：2008-06-26

  [EN] The following compounds are CRTH2 antagonists, useful in treatment of respiratory disease: [3-(2,4-dichlorophenylsulfanyl)-6-fluoro-2-methylindolizin-1-yl]acetic acid, [6-fluoro-3-(2-fluoro-4-methanesulfonylphenylsulfanyl)-2-methylindolizin-1-yl]acetic acid, [6-fluoro-3-(4-methanesulfonyl-2-trifluoromethylphenylsulfanyl)-2-methylindolizin-1-yl]acetic acid, (R)-2-[6-fluoro-3-(4-methanesulfonylphenylsulfanyl)-2-methylindolizin-1-yl]propionic acid, [3-(4-ethanesulfonylphenylsulfanyl)-6-fluoro-2-methylindolizin-1-yl]acetic acid, (S)-2-[6-fluoro-3-(4-methanesulfonylphenylsulfanyl)-2-methylindolizin-1-yl]propionic acid, ethanesulfonylaminobenzenesulfonyl)-6-fluoro-2-methyiindolizin-1-yl]acetic acid, [7-chloro-6-fluoro-3-(4-methanesulfonylphenylsulfanyl)-2-methylindolizin-1-yl]acetic acid, [3-(2-chloro-4-methanesulfonylphenylsulfanyl)-7-cyano-2-methylindolizin-1-yl]acetic acid, [6-cyano-3-(4-methanesulfonylbenzyl)-2-methylindolizin-1-yl]acetic acid, [3-(4-chlorobenzyl)-7-cyano-2-methylindolizin-1-yl]acetic acid, [6-cyano-3-(6-fluoroquinolin-2-ylmethyl)-2-methylindolizin-1-yl]acetic acid, [6-fluoro-3-(4-methoxyphenylsulfanyl)-2-methylindolizin-1-yl]acetic acid, [7-chloro-6-fluoro-3-(4-methoxyphenylsulfanyl)-2-methylindolizin-1-yl]acetic acid, [3-(4-bromophenylsulfanyl)-6-fluoro-2-methylindolizin-1-yl]acetic acid, and [3-(4-cyclopropylsulfamoylphenylsulfanyl)-6-fluoro-2-methylindolizin-1-yl]acetic acid.
  [FR] L'invention concerne les composés suivants. Ces composés sont des antagonistes de CRTH2 servant au traitement de maladies respiratoires: acide [3-(2,4-dichlorophénylsulfanyle)-6-fluoro-2-méthylindolizine-1 -yl]-acétique, acide [6-fluoro-3- (2-fluoro-4-méthanesulfonylphénylsulfanyle)-2-méthylindolizine-1 -yl]-acétique, acide [6- fluoro-3-(4-méthanesulfonyl-2-trifluorométhylphénylsulfanyle)-2-méthylindolizine-1-yl]-acétique, acide (R)-2-[6-fluoro-3-(4-méthanesulfonylphénylsulfanyle)-2-méthylindolizine-1-yl]-propionique, acide [3-(4-éthanesulfonylphénylsulfanyle)-6-fluoro-2-méthylindolizine-1-yl]-acétique, acide (S)-2-[6-fluoro-3-(4-méthanesulfonylphénylsulfanyle)-2-méthylindolizine-1-yl]-propionique, acide [( éthanesulfonylaminobenzènesulfonyle)-6-fluoro-2-méthylindolizine-1-yl]-acétique, acide [7-chloro-6-fluoro-3-(4-méthanesulfonylphénylsulfanyle)-2-méthylindolizine-1-yl]-acétique, acide [3-(2-chloro-4-méthanesulfonylphénylsulfanyle)-7-cyano-2-méthylindolizine-1-yl]-acétique, acide [6-cyano-3-(4-méthanesulfonylbenzyle)-2-méthylindolizine-1-yl]-acétique, acide [3-(4-chlorobenzyle)-7-cyano-2-méthylindolizine-1-yl]-acétique, acide [6-cyano-3-(6-fluoroquinoline-2-yl-méthyle)-2-méthylindolizine-1-yl]-acétique, acide [6-fluoro-3-(4-méthoxyphénylsulfanyle)-2-méthylindolizine-1-yl]-acétique, acide [7- chloro-6-fluoro-3-(4-méthoxyphénylsulfanyle)-2-méthylindolizine-1-yl]-acétique, acide [3-(4- bromophénylsulfanyle)-6-fluoro-2-méthylindolizine-1-yl]-acétique, et acide [3-(4- cyclopropylsulfamoylphénylsulfanyle)-6-fluoro-2-méthylindolizine-1-yl]-acétique.