(2S,3Z,6E,8R,9S,10R)-11-(benzyloxy)-2,4,6,8,10-pentamethylundeca-3,6-diene-1,9-diol | 1380241-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,3Z,6E,8R,9S,10R)-11-(benzyloxy)-2,4,6,8,10-pentamethylundeca-3,6-diene-1,9-diol
• 英文别名: (2S,3Z,6E,8R,9S,10R)-2,4,6,8,10-pentamethyl-11-phenylmethoxyundeca-3,6-diene-1,9-diol
• CAS: 1380241-30-4
• 化学式: C₂₃H₃₆O₃
• 分子量: 360.537
• InChiKey: QHADFNDITFRKCI-SORZPRFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3Z,6E,8R,9S,10R)-11-(benzyloxy)-2,4,6,8,10-pentamethylundeca-3,6-diene-1,9-diol 在 [(bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene)(1,4-bis(diphenylphosphino)butane)rhodium(I)] tetrafluoroborate 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到(2S,4R,6R,8R,9S,10R)-11-(benzyloxy)-2,4,6,8,10-pentamethylundecane-1,9-diol
  参考文献：
  名称：

  脱氧丙酸酯的聚合合成

  摘要：

  金属环介导的烯丙醇-炔烃还原交叉偶联被描述为合成脱氧丙酸酯的收敛解决方案。与基于多步迭代链延伸的可用策略相比，这种方法提供了卓越的步进经济性。该技术在疏螺旋体素 C1-C11 亚基的简明合成和 (-)-vittatalactone 的全合成中得到证明。

  DOI：

  10.1002/anie.201200035
• 作为产物：
  描述：

  (6R,5S,4R)-7-(benzyloxy)-4,6-dimethyl-5-(2-(trimethylsilyl)ethoxymethyloxy)-2-heptyne 在 三异丙氧基氯化钛 、 四丁基氟化铵 、 Cyclopentylmagnesium chloride 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 (2S,3Z,6E,8R,9S,10R)-11-(benzyloxy)-2,4,6,8,10-pentamethylundeca-3,6-diene-1,9-diol
  参考文献：
  名称：

  脱氧丙酸酯的聚合合成

  摘要：

  金属环介导的烯丙醇-炔烃还原交叉偶联被描述为合成脱氧丙酸酯的收敛解决方案。与基于多步迭代链延伸的可用策略相比，这种方法提供了卓越的步进经济性。该技术在疏螺旋体素 C1-C11 亚基的简明合成和 (-)-vittatalactone 的全合成中得到证明。

  DOI：

  10.1002/anie.201200035