dimethyl 3,6-di-tert-butyl-1,4-dihydropyrrolo<3,2-b>pyrrole-1,4-dicarboxylate | 86653-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: dimethyl 3,6-di-tert-butyl-1,4-dihydropyrrolo<3,2-b>pyrrole-1,4-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl 1,4-dihydro-3,6-di-t-butyl-pyrrolo<3,2-b>pyrrole-1,4-dicarboxylate；Dimethyl 3,6-ditert-butylpyrrolo[3,2-b]pyrrole-1,4-dicarboxylate
• CAS: 86653-45-4
• 化学式: C₁₈H₂₆N₂O₄
• 分子量: 334.415
• InChiKey: JPUGRFQHSQSKTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  62.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 3,6-di-tert-butyl-1,4-dihydropyrrolo<3,2-b>pyrrole-1,4-dicarboxylate 在 氢氧化钾 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-oxo-5-ethoxy-1,2-dihydropyrrolo<3,2-b>pyrrole
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS AND PROPERTIES OF 1,4-DIHYDROPYRROLO[3,2-b]PYRROLE-2,5-DIONE DERIVATIVES

  摘要：

  本文介绍了一种研究 1,4-二氢吡咯并[3,2-b]吡咯-2,5-二酮衍生物的新方法，这些衍生物被认为属于一种有趣的氧化还原体系。文中介绍了这些衍生物的还原电位以及化学和光谱特性，还讨论了它们作为电子受体的能力。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.1809
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 3,6-di-t-butyl-1,3a,4,6a-tetrahydropyrrolo<3,2-b>pyrrole-1,4-dicarboxylate 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以100%的产率得到dimethyl 3,6-di-tert-butyl-1,4-dihydropyrrolo<3,2-b>pyrrole-1,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Kumagai, Tsutomu; Satake, Kyosuke; Kidoura, Kazuo, Heterocycles, 1982, vol. 19, # 1, p. 192

  摘要：

  DOI：

文献信息

• PHYSICOCHEMICAL PROPERTIES OF 3,6-DI-<i>t</i>-BUTYL-1,4-DIHYDROPYRROLO[3,2-<i>b</i>]PYRROLE AND ITS<i>N</i>-METHOXYCARBONYL DERIVATIVES
  作者：Kyosuke Satake、Tsutomu Kumagai、Toshio Mukai

  DOI：10.1246/cl.1984.2033

  日期：1984.12.5

  3,6-Di-t-butyl-1,4-dihydropyrrolo[3,2-b]pyrroles and its N-methoxycarbonyl derivatives were synthesized and their IR, NMR, and UV spectra as well as the oxidation potentials were measured. On the basis of these data, aromaticity and basicity of this novel 10π-aromatic system 1,4-dihydropyrrolo [3,2-b]pyrrole were discussed.

  3,6-二叔丁基-1,4-二氢吡咯并[3,2-b]吡咯及其N-甲氧羰基衍生物被合成，并测量了它们的红外光谱、核磁共振光谱和紫外光谱以及氧化电位。根据这些数据，讨论了这种新型10π-芳香系统1,4-二氢吡咯并[3,2-b]吡咯的芳香性和碱性。
• The Reaction of Electron Excess Aromatic Heterocycle, 1,4-Dihydropyrrolo[3,2-b]pyrrole and Some Related Compounds with Chlorosulfonyl Isocyanate (CSI)
  作者：Kyosuke Satake、Kentaro Yano、Makoto Fujiwara、Masaru Kimura

  DOI：10.3987/com-96-7616

  日期：——

  The reaction of 3,6-di-tert-butyl-1,4-dihydropyrrolo[3,2-b]pyrrole and its N,N'-dimethoxycarbonyl derivative with chlorosulfonyl isocyanate (CSI) was investigated. The higher reactivity for the electrophilic reaction and a remarkable electron excessiveness of the system were demonstrated by comparing with those of indole and pyrrole derivatives.
• SATAKE, KYOSUKE;KUMAGAI, TSUTOMU;MUKAI, TOSHIO, CHEM. LETT., 1983, N 5, 743-746
  作者：SATAKE, KYOSUKE、KUMAGAI, TSUTOMU、MUKAI, TOSHIO

  DOI：——

  日期：——
• MUKAI, TOSHIO;KONNO, AKINORI;KUMAGAI, TSUTOMU;SATAKE, KYOSUKE, CHEM. LETT., 1985, N 12, 1809-1812
  作者：MUKAI, TOSHIO、KONNO, AKINORI、KUMAGAI, TSUTOMU、SATAKE, KYOSUKE

  DOI：——

  日期：——
• SATAKE, KYOSUKE;KUMAGAI, TSUTOMU;MUKAI, TOSHIO, CHEM. LETT., 1984, N 12, 2033-2036
  作者：SATAKE, KYOSUKE、KUMAGAI, TSUTOMU、MUKAI, TOSHIO

  DOI：——

  日期：——