Toluene-4-sulfonic acid (2S,3S,4R)-2,3,4-tris-benzyloxy-5,5-bis-ethylsulfanyl-pentyl ester | 94898-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Toluene-4-sulfonic acid (2S,3S,4R)-2,3,4-tris-benzyloxy-5,5-bis-ethylsulfanyl-pentyl ester
• CAS: 94898-47-2
• 化学式: C₃₇H₄₄O₆S₃
• 分子量: 680.951
• InChiKey: IFDVBCLTSHVFTM-QGBCWPEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.29
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Toluene-4-sulfonic acid (2S,3S,4R)-2,3,4-tris-benzyloxy-5,5-bis-ethylsulfanyl-pentyl ester 在 sodium hydride 、 calcium carbonate 、 sodium iodide 、 mercury dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2R,3S,4S,5S)-dimethyl 2-acetoxy-3,4,5-tribenzyloxy-1,1-cyclohexane dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF OPTICALLY ACTIVE PSEUDO-α-D-GLUCOSE AND PSEUDO-β-L-ALTROSE

  摘要：

  在氢化钠存在下，以 2,3,4- 三-O-苄基-5-脱氧-5-碘-l-阿拉伯糖与丙二酸二甲酯的环化反应为关键反应，合成了具有光学活性的两种假糖--假-α-d-葡萄糖和假-β-l-阿洛糖。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.1919
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4S)-2,3,4-tris(benzyloxy)-1,1-bis(ethylsulfanyl)-5-(trityloxy)pentane 在 对甲苯磺酸 作用下， 生成 Toluene-4-sulfonic acid (2S,3S,4R)-2,3,4-tris-benzyloxy-5,5-bis-ethylsulfanyl-pentyl ester
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF OPTICALLY ACTIVE PSEUDO-α-D-GLUCOSE AND PSEUDO-β-L-ALTROSE

  摘要：

  在氢化钠存在下，以 2,3,4- 三-O-苄基-5-脱氧-5-碘-l-阿拉伯糖与丙二酸二甲酯的环化反应为关键反应，合成了具有光学活性的两种假糖--假-α-d-葡萄糖和假-β-l-阿洛糖。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.1919