6,7-dihydro-5H-benzo[b]thiophene-4-one O-tosyloxime | 94252-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6,7-dihydro-5H-benzo[b]thiophene-4-one O-tosyloxime
• 英文别名: 6,7-dihydrobenzo[b]thiophen-4(5H)-one, oxime-O-tosylate；(6,7-dihydro-5H-1-benzothiophen-4-ylideneamino) 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 94252-22-9
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₃S₂
• 分子量: 321.421
• InChiKey: KJEOVUQFOBVKLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  55.73
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-dihydro-5H-benzo[b]thiophene-4-one O-tosyloxime 在 potassium permanganate 、 dimethyl sulfide borane 、 potassium acetate 、 magnesium sulfate 、 三乙胺 、 tin(ll) chloride 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-(2-Chloro-4-aminobenzoyl)-1,4,5,6-tetrahydropyrazolo[3,4-d]thieno[3.2-b]azepine
  参考文献：
  名称：

  一系列新的N-芳酰基-2,4,5,6-四氢吡唑并[3,4-d]噻吩并[3,2-b] a庚因的合成和血管加压素（AVP）拮抗活性。

  摘要：

  N- [4-[（4,5-二氢吡唑并[3,4-d]噻吩并[3,2-b] a嗪-6（2H）-基）羰基]苯基]苯甲酰胺为精氨酸加压素（AVP）的合成和SAR讨论了受体拮抗剂。当苯甲酰胺部分在2位上含有苯基时，会产生有效的口服活性AVP受体拮抗剂。据报道有4,6,7,8-四氢-5H-噻吩并[3,2-b]氮杂和VPA-985的类似物。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00084-6
• 作为产物：
  描述：

  4,5,6,7-四氢-4-苯并噻吩 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 6,7-dihydro-5H-benzo[b]thiophene-4-one O-tosyloxime
  参考文献：
  名称：

  一系列新的N-芳酰基-2,4,5,6-四氢吡唑并[3,4-d]噻吩并[3,2-b] a庚因的合成和血管加压素（AVP）拮抗活性。

  摘要：

  N- [4-[（4,5-二氢吡唑并[3,4-d]噻吩并[3,2-b] a嗪-6（2H）-基）羰基]苯基]苯甲酰胺为精氨酸加压素（AVP）的合成和SAR讨论了受体拮抗剂。当苯甲酰胺部分在2位上含有苯基时，会产生有效的口服活性AVP受体拮抗剂。据报道有4,6,7,8-四氢-5H-噻吩并[3,2-b]氮杂和VPA-985的类似物。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00084-6

文献信息

• Tricyclic benzazepine vasopressin antagonists
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US05532235A1

  公开（公告）日：1996-07-02

  Tricyclic compound of the general Formula I: ##STR1## as defined herein which exhibit antagonist activity at V.sub.1 and/or V.sub.2 receptors and exhibit in vivo vasopressin antagonist activity, methods for using such compounds in treating diseases characterized by excess renal reabsorption of water, and process for preparing such compounds.

  通用式I的三环化合物：##STR1##，如本文所定义，在V.sub.1和/或V.sub.2受体表现出拮抗活性，并在体内表现出抗利尿素拮抗活性，使用这类化合物治疗以肾脏过度重吸水为特征的疾病的方法，以及制备这类化合物的方法。
• Tricyclic thieno-azepine vasopressin antagonists
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US05654297A1

  公开（公告）日：1997-08-05

  This invention relates to new bicyclic non-peptide vasopressin antagonists which are useful in treating conditions where decreased vasopressin levels are desired, such as in congestive heart failure, in disease conditions with excess renal water reabsorption and in conditions with increased vascular resistance and coronary vasoconstriction.

  这项发明涉及新的双环非肽抗利尿素拮抗剂，可用于治疗需要降低加压素水平的情况，例如充血性心力衰竭、伴有肾脏过度水分重吸收的疾病情况以及伴有增加血管阻力和冠状动脉收缩的情况。
• Further Characterization of Structural Requirements for Ligands at the Dopamine D₂ and D₃ Receptor:  Exploring the Thiophene Moiety
  作者：Durk Dijkstra、Nienke Rodenhuis、Erik S. Vermeulen、Thomas A. Pugsley、Lawrence D. Wise、Håkan V. Wikström

  DOI：10.1021/jm001015a

  日期：2002.7.1

  The present study describes the synthesis and in vitro pharmacology of a novel series of dopaminergic agents in which the classical phenylethylamine pharmacophore is replaced by a thienylethylamine moiety. In general, the novel compounds showed a moderate affinity for the dopamine (DA) D-2 and D-3 receptors. When the thienylethylamine moiety is fixed in a rigid system, the affinity for the DA receptor is significantly increased. However, in the tricyclic hexahydrothianaphthoxazine structure, the affinity for the DA receptors is diminished.
• Regioselective Synthesis of Several Heterocyclic Fused Azepines Using Diisobutylaluminum Hydride
  作者：Hidetsura Cho、Kengo Murakami、Hiroyuki Nakanishi、Hirotaka Isoshima、Kazuhide Hayakawa、Itsuo Uchida

  DOI：10.3987/com-98-8104

  日期：——

  5,6,7,8-Tetrahydrothieno[3,2-b]azepine,5,6,7,8-tetrahydro-1H-furo[3,- 2b]azepine, and 1,4,5,6,7,8-hexahydropyrrolo [3,2-b]azepine were synthesized by the ring expansion reaction of heterocyclic fused cyclohexanone oximes with diisobutylaluminum hydride (DIBAH). The mechanism of the reaction was different from that of Beckmann rearrangement.