1-(4-溴苯基)-4-苯基丁-3-炔-1-醇 | 1046055-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(4-溴苯基)-4-苯基丁-3-炔-1-醇
• 英文名称: 1-(4-bromophenyl)-4-phenylbut-3-yn-1-ol
• 英文别名: 1-(4'-bromophenyl)-4-phenyl-3-butyn-1-ol
• CAS: 1046055-85-9
• 化学式: C₁₆H₁₃BrO
• 分子量: 301.183
• InChiKey: RVUMDQJKBYZQCI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  446.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.92
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-溴苯基)-4-苯基丁-3-炔-1-醇 在 氧气 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.5h， 以75%的产率得到4-(4-bromophenyl)-4-hydroxy-1-phenylbutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  远程OH基团指导的炔烃的无金属转化

  摘要：

  开发了从炔烃到羰基化合物的远程活化和无金属转化。仅在HOAc和EtOH的溶剂中，该反应即可通过以下方式巧妙地将炔烃转化为有价值的酮。

  DOI：

  10.1039/c6gc01141a
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯甲醛 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 氯化铵 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-(4-溴苯基)-4-苯基丁-3-炔-1-醇
  参考文献：
  名称：

  使用可见光照射系统从均炔醇合成 α-丙二烯醛/酮

  摘要：

  发现了由K 2 S 2 O 8和可见光光氧化还原催化介导的可见光照射串联氧化芳基迁移/羰基形成反应。所提出的转化提供了以伴随羰基形成的1,4-芳基转移的区域选择性方式从容易获得的均炔醇衍生物直接获得重要的α-丙二烯醛/酮衍生物。操作简单和底物范围广泛表明该方法在合成高功能α-丙二烯醛/酮衍生物方面具有巨大潜力。

  DOI：

  10.1039/d3ob00664f

文献信息

• TBAI/K₂S₂O₈Initiated Radical Cyclization to Synthesize<i>β</i>- Arylsulfonyl Naphthalenes from Homopropargylic Alcohols and Sulfonyl Hydrazides
  作者：Xiaodong Yang、Lianbiao Zhao、Bingxiang Yuan、Zhenjie Qi、Rulong Yan

  DOI：10.1002/adsc.201700634

  日期：2017.9.18

  metal‐free radical addition method for the synthesis of β‐arylsulfonyl naphthalenes with homopropargylic alcohols and sulfonyl hydrazides has been developed. In this reaction, sulfonyl hydrazide is employed as the source of sulfonyl radical to produce the desired sulfone directly. There is the first example for homopropargylic alcohol through direct intramolecular addition of vinyl radical to arenes

  开发了一种金属自由基加成法，用高炔丙醇和磺酰肼合成β-芳基磺酰基萘。在该反应中，使用磺酰肼作为磺酰基的来源，以直接生产所需的砜。第一个例子是通过由TBAI / K 2 S 2 O 8反应系统引发的乙烯基与磺酰基基团直接向芳烃中分子内加成乙烯基炔醇，并以中等收率产生所需的产物。
• A method for accessing sulfanylfurans from homopropargylic alcohols and sulfonyl hydrazides
  作者：Xiaodong Yang、Rulong Yan

  DOI：10.1039/c7ob00566k

  日期：——

  A sulfenylation/cyclization reaction has been developed for the synthesis of sulfanylfurans in the presence of iodine.

  一种在碘存在下用于合成硫代呋喃的磺化/环化反应已经被开发出来。
• Directed hydrozirconation of homopropargylic alcohols
  作者：Xiaofeng Liu、Joseph M. Ready

  DOI：10.1016/j.tet.2008.03.052

  日期：2008.7

  Homopropargylic alcohols undergo directed hydrozirconation with Schwartz reagent (Cp(2)ZrHCl) to generate vinyl-metal species in which the metal fragment is proximal to the alkoxide. Electrophilic trapping yields tri-substituted olefins in good yields with good control of regio- and stereochemistry. Experiments with a homopropargylic ether confirmed the role of the hydroxyl group in the directed hydrometalation

  Homopropargylic 醇与 Schwartz 试剂 (Cp(2)ZrHCl) 进行定向氢化锆，以生成乙烯基金属物种，其中金属片段靠近醇盐。亲电捕获以良好的收率产生三取代的烯烃，并能很好地控制区域和立体化学。用高炔丙醚进行的实验证实了羟基在定向加氢金属化中的作用。
• Copper-Catalyzed One-Pot Trifluoromethylation/Aryl Migration/Carbonyl Formation with Homopropargylic Alcohols
  作者：Pin Gao、Yong-Wen Shen、Ran Fang、Xin-Hua Hao、Zi-Hang Qiu、Fan Yang、Xiao-Biao Yan、Qiang Wang、Xiang-Jun Gong、Xue-Yuan Liu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1002/anie.201403383

  日期：2014.7.14

  A novel copper‐catalyzed one‐pot functionalization of homopropargylic alcohols that involves trifluoromethylation, aryl migration, and formation of a carbonyl moiety has been developed. This reaction constitutes the first direct conversion of homopropargylic alcohols into CF3‐containing 3‐butenal or 3‐buten‐1‐one derivatives in a regioselective manner. Mechanistic studies indicate that the 1,4‐aryl

  已经开发出一种新型的铜催化的均丙醇单锅功能化，该功能涉及三氟甲基化，芳基迁移和羰基部分的形成。该反应构成了均丙醇以区域选择性方式首次直接转化为含CF 3的3-丁烯醛或3-丁烯-1-酮衍生物。机理研究表明，1,4-芳基迁移是通过自由基途径进行的。
• α-C–H Functionalization of π-Bonds Using Iron Complexes: Catalytic Hydroxyalkylation of Alkynes and Alkenes
  作者：Yidong Wang、Jin Zhu、Austin C. Durham、Haley Lindberg、Yi-Ming Wang

  DOI：10.1021/jacs.9b11716

  日期：2019.12.18

  functionalization of C-H bonds enables streamlined and sustainable solutions to problems in synthetic organic chemistry. In this Communication, we disclose an iron-based catalytic system for the functionalization of propargylic and allylic C-H bonds. Inexpensive and readily-available cyclopentadienyliron(II) dicarbonyl complexes were employed as catalysts for a novel deprotonative activation mode for C-H functionalization

  发现基于地球丰富的过渡金属的催化体系用于 CH 键的功能化，为合成有机化学中的问题提供了简化和可持续的解决方案。在本通讯中，我们公开了一种用于炔丙基和烯丙基 CH 键功能化的铁基催化系统。廉价且容易获得的环戊二烯基 (II) 二羰基配合物被用作 CH 官能化的新型去质子活化模式的催化剂，这种方法允许不饱和结构单元与芳基醛和其他羰基亲电子试剂直接结合，以提供一系列不饱和的在操作简单和官能团耐受反应条件下的醇偶联产物。