butane-1,4-diyl bis(undec-10-ynoate) | 1346557-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: butane-1,4-diyl bis(undec-10-ynoate)
• CAS: 1346557-01-4
• 化学式: C₂₆H₄₂O₄
• 分子量: 418.617
• InChiKey: BELUHSAHGXWIRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.36
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  butane-1,4-diyl bis(undec-10-ynoate) 在 吡啶 、 nickel(II) nitrate hexahydrate 、 氧气 、 三乙胺 、 copper dichloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到1,6-dioxacyclooctacosa-16,18-diyne-7,28-dione
  参考文献：
  名称：

  Microwave accelerated Glaser–Hay macrocyclizations at high concentrations

  摘要：

  可以利用微波照射和相分离策略，在高浓度下进行有效的环化反应。通过微波照射，Glaser-Hay环化反应的速率加快，反应时间从48小时缩短到1至6小时，具体取决于底物的性质。与传统浓度（0.2 mM）相比，环化反应的浓度可以提高到0.1 M。

  DOI：

  10.1039/c2cc32464d
• 作为产物：
  描述：

  1,4-丁二醇 、 10-十一碳炔酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以53%的产率得到butane-1,4-diyl bis(undec-10-ynoate)
  参考文献：
  名称：

  Phase Separation As a Strategy Toward Controlling Dilution Effects in Macrocyclic Glaser-Hay Couplings

  摘要：

  Macrocycles are abundant in numerous chemical applications, however the traditional strategy for the preparation of these compounds remains cumbersome and environmentally damaging; involving tedious reaction set-ups and extremely dilute reaction media. The development of a macrocyclization strategy conducted at high concentrations is described which exploits phase separation of the catalyst and substrate, as a strategy to control dilution effects. Sequestering a copper catalyst in a highly polar and/or hydrophilic phase can be achieved using a hydrophilic ligand, T-PEG(1900), a PEGylated TMEDA derivative. Similarly, phase separation is possible when suitable copper complexes are soluble in PEG(400), a green and efficient solvent which can be utilized in biphasic mixtures for promoting macrocyclization at high concentrations. The latter phase separation technique can be exploited for the synthesis of a wide range of industrially relevant macrocycles with varying ring sizes and functional groups.

  DOI：

  10.1021/ja208902t