(1E,6E)-4-(1,3-dithiolan-2-ylidene)-1,7-di-p-tolylhepta-1,6-diene-3,5-dione | 914081-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: (1E,6E)-4-(1,3-dithiolan-2-ylidene)-1,7-di-p-tolylhepta-1,6-diene-3,5-dione
• 英文别名: (1E,6E)-4-(1,3-dithiolan-2-ylidene)-1,7-bis(4-methylphenyl)hepta-1,6-diene-3,5-dione
• CAS: 914081-71-3
• 化学式: C₂₄H₂₂O₂S₂
• 分子量: 406.569
• InChiKey: JCSXCVBRDLWNOU-PHEQNACWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E,6E)-4-(1,3-dithiolan-2-ylidene)-1,7-di-p-tolylhepta-1,6-diene-3,5-dione 在 sodium sulfide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.42h， 以93%的产率得到2,7-di(4-tolyl)-2,3,6,7-tetrahydrothiopyrano[2,3-b]thiopyran-4,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of Substituted Tetrahydrothiopyrano[2,3-b]thiopyran-4,5-diones by a Double Annulation Strategy from Dialkenoylketene Dithioacetals

  摘要：

  本文描述了一种通过双环化策略合成取代的2,3,6,7-四氢噻喃并[2,3-b]噻喃-4,5-二酮的高效合成方法。在九水硫化钠/N,N-二甲基甲酰胺（DMF）或氢化钠/DMF/胺体系存在下，可用易得的二烯酰基烯酮二硫代缩醛制备环系统，且收率较高。

  DOI：

  10.1055/s-2007-983749
• 作为产物：
  描述：

  3-(1,3-dithiolan-2-ylidene)pentane-2,4-dione 、 对甲基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到(1E,6E)-4-(1,3-dithiolan-2-ylidene)-1,7-di-p-tolylhepta-1,6-diene-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  通过羟醛缩合反应在水中轻松清洁合成α-链烯基烯酮-（S，S）-乙缩醛

  摘要：

  研究了α，α-二乙酰基乙烯酮-（S，S）-乙缩醛1a和1b在水中存在NaOH的情况下与芳香醛2的醛醇缩合反应。在室温下，碱介导的缩合反应平稳进行，以高收率得到相应的单缩合产物，α-链烯基烯酮-（S，S）-缩醛3。在回流温度下，当使用2当量的醛时，反应产生高产率的对称双缩合的α，α-二烯基烯酮-（S，S）-乙缩醛4。此外，化合物3可以与不同的醛缩合，得到不对称的双缩合α，α-二烯基烯酮-（S，S）-缩醛5。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.08.040

文献信息

• Tandem Michael addition/imine isomerization/intramolecular [3+2] cycloaddition for the regiospecific synthesis of cyclohepta[b]pyrroles
  作者：Yu Zhang、Ling Pan、Xianxiu Xu、Hongmei Luo、Qun Liu

  DOI：10.1039/c4cc04665j

  日期：——

  The polarity reversible nature of azomethine imines as the crucial transformation enables the tandem Michael addition/imine isomerization/[3+2] cycloaddition to proceed under mild, transition-metal-free conditions to form cyclohepta[b]pyrroles in a single operation starting from readily available acyclic precursors with a broad substrate scope.

  偶氮甲亚胺的极性可逆性质是至关重要的转化，使得串联的迈克尔加成/亚胺异构化/ [3 + 2]环加成反应可在温和，无过渡金属的条件下进行，从一开始就可在一次操作中形成环庚[b]吡咯易于获得的无环前体，具有广泛的底物范围。