tert-butyl 3-fluoro-4-benzoate | 157665-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 3-fluoro-4-benzoate
• 英文别名: Tert-butyl 4-[bis(2-chloroethyl)amino]-3-fluorobenzoate
• CAS: 157665-57-1
• 化学式: C₁₅H₂₀Cl₂FNO₂
• 分子量: 336.234
• InChiKey: VHSZMNCDBHDUBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-fluoro-4-benzoate 在 四氢呋喃 作用下， 反应 0.67h， 以36%的产率得到4-[Bis(2-chloroethyl)amino]-3-fluorobenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  衍生自2-氟-和3-氟苯甲酸的烷基化剂的新型前药，用于抗体指导的酶前药治疗。

  摘要：

  描述了用于抗体指导的酶前药治疗的六种新型氟化潜在前药的合成。[2-和3-氟-4- [双（2-氯乙基）氨基]苯甲酰基] -L-谷氨酸（9和21），其双（甲氧基）乙基衍生物（7和19）和其氯乙基（甲磺酰氧基）-乙基衍生物（8和20）是双官能烷基化剂，其中离子化羧基官能团的活化作用通过与谷氨酸残基的酰胺键被掩盖。通过事先施用与细菌羧肽酶G2（CPG2）偶联的单克隆抗体，可以设计这些化合物在肿瘤部位活化为相应的苯甲酸烷基化剂。类似的新型母体药物2-和3-氟-4- [双（2-氯乙基）氨基]苯甲酸的合成（12和24），还描述了它们的双（甲磺酰氧基）乙基衍生物（10和22）以及它们的氯乙基（甲磺酰氧基）乙基衍生物（11和23）。在CPG2存在的情况下，用六个潜在的前药和单独的母体药物来监测结直肠细胞系的生存力。化合物19-21显示出显着的前药活性，被CPG2激活分别导致可与22-24相比的细胞毒性。确定

  DOI：

  10.1021/jm00041a015
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-3-氟-苯甲酸叔丁酯 在 氯化亚砜 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.75h， 生成 tert-butyl 3-fluoro-4-benzoate
  参考文献：
  名称：

  衍生自2-氟-和3-氟苯甲酸的烷基化剂的新型前药，用于抗体指导的酶前药治疗。

  摘要：

  描述了用于抗体指导的酶前药治疗的六种新型氟化潜在前药的合成。[2-和3-氟-4- [双（2-氯乙基）氨基]苯甲酰基] -L-谷氨酸（9和21），其双（甲氧基）乙基衍生物（7和19）和其氯乙基（甲磺酰氧基）-乙基衍生物（8和20）是双官能烷基化剂，其中离子化羧基官能团的活化作用通过与谷氨酸残基的酰胺键被掩盖。通过事先施用与细菌羧肽酶G2（CPG2）偶联的单克隆抗体，可以设计这些化合物在肿瘤部位活化为相应的苯甲酸烷基化剂。类似的新型母体药物2-和3-氟-4- [双（2-氯乙基）氨基]苯甲酸的合成（12和24），还描述了它们的双（甲磺酰氧基）乙基衍生物（10和22）以及它们的氯乙基（甲磺酰氧基）乙基衍生物（11和23）。在CPG2存在的情况下，用六个潜在的前药和单独的母体药物来监测结直肠细胞系的生存力。化合物19-21显示出显着的前药活性，被CPG2激活分别导致可与22-24相比的细胞毒性。确定

  DOI：

  10.1021/jm00041a015

文献信息

• Novel Prodrugs of Alkylating Agents Derived from 2-Fluoro- and 3-Fluorobenzoic Acids for Antibody-Directed Enzyme Prodrug Therapy
  作者：Caroline J. Springer、Ion Niculescu-Duvaz、R. Barbara Pedley

  DOI：10.1021/jm00041a015

  日期：1994.7

  The synthesis of six novel fluorinated potential prodrugs for antibody-directed enzyme prodrug therapy is described. The [2- and 3-fluoro-4-[bis(2-chloroethyl)amino]benzoyl]-L-glutamic acid (9 and 21), their bis(mesyloxy)ethyl derivatives (7 and 19), and their chloroethyl (mesyloxy)-ethyl derivatives (8 and 20) are bifunctional alkylating agents in which the activating effect of the ionized carboxyl

  描述了用于抗体指导的酶前药治疗的六种新型氟化潜在前药的合成。[2-和3-氟-4- [双（2-氯乙基）氨基]苯甲酰基] -L-谷氨酸（9和21），其双（甲氧基）乙基衍生物（7和19）和其氯乙基（甲磺酰氧基）-乙基衍生物（8和20）是双官能烷基化剂，其中离子化羧基官能团的活化作用通过与谷氨酸残基的酰胺键被掩盖。通过事先施用与细菌羧肽酶G2（CPG2）偶联的单克隆抗体，可以设计这些化合物在肿瘤部位活化为相应的苯甲酸烷基化剂。类似的新型母体药物2-和3-氟-4- [双（2-氯乙基）氨基]苯甲酸的合成（12和24），还描述了它们的双（甲磺酰氧基）乙基衍生物（10和22）以及它们的氯乙基（甲磺酰氧基）乙基衍生物（11和23）。在CPG2存在的情况下，用六个潜在的前药和单独的母体药物来监测结直肠细胞系的生存力。化合物19-21显示出显着的前药活性，被CPG2激活分别导致可与22-24相比的细胞毒性。确定