(1E,6E)-4-(1,3-dithiolan-2-ylidene)-1,7-bis(4-methoxyphenyl)hepta-1,6-diene-3,5-dione | 439661-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: (1E,6E)-4-(1,3-dithiolan-2-ylidene)-1,7-bis(4-methoxyphenyl)hepta-1,6-diene-3,5-dione
• CAS: 439661-91-3
• 化学式: C₂₄H₂₂O₄S₂
• 分子量: 438.568
• InChiKey: NEZJZZJLKJLEFJ-FNCQTZNRSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-142 °C
• 沸点：
  626.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.280±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E,6E)-4-(1,3-dithiolan-2-ylidene)-1,7-bis(4-methoxyphenyl)hepta-1,6-diene-3,5-dione 在 sodium sulfide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到2,7-bis(4-methoxyphenyl)-2,3,6,7-tetrahydrothiopyrano[2,3-b]thiopyran-4,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of Substituted Tetrahydrothiopyrano[2,3-b]thiopyran-4,5-diones by a Double Annulation Strategy from Dialkenoylketene Dithioacetals

  摘要：

  本文描述了一种通过双环化策略合成取代的2,3,6,7-四氢噻喃并[2,3-b]噻喃-4,5-二酮的高效合成方法。在九水硫化钠/N,N-二甲基甲酰胺（DMF）或氢化钠/DMF/胺体系存在下，可用易得的二烯酰基烯酮二硫代缩醛制备环系统，且收率较高。

  DOI：

  10.1055/s-2007-983749
• 作为产物：
  描述：

  3-(1,3-dithiolan-2-ylidene)pentane-2,4-dione 、 4-甲氧基苯甲醛 在 sodium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1E,6E)-4-(1,3-dithiolan-2-ylidene)-1,7-bis(4-methoxyphenyl)hepta-1,6-diene-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Crystal Structure of 1,7-Bis(4-methoxyphenyl)-4-(1,3-dithiolan-2-ylidene)-1,6-heptadiene-3,5-dione

  摘要：

  介绍了 1,7-双（4-甲氧基苯基）-4-（1,3-二硫环戊-2-亚基）-1,6-庚二烯-3,5-二酮的合成和晶体结构。该化合物在空间群 P21 中结晶，单胞参数 a = 14.207 Å, b = 7.752(1) Å, c = 19.473(1) Å, β = 91.00(3)°, 不对称单元中有两个分子。羰基之间的二硫代酮缩醛官能团阻止了酮烯醇在该化合物中发生同分异构的可能性。由于二硫代二乙醛官能团的推拉性质，肉桂酰基彼此平行排列。本文报告了标题化合物的合成和晶体结构细节。

  DOI：

  10.1007/s10870-010-9859-7

文献信息

• Facile and clean synthesis of α-alkenoyl ketene-(S,S)-acetals via the aldol condensation reactions in water
  作者：Yan Ouyang、Dewen Dong、Wei Pan、Jie Zhang、Qun Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2006.08.040

  日期：2006.10

  The aldol condensation reactions of α,α-diacetyl ketene-(S,S)-acetals, 1a and 1b, with aromatic aldehydes 2 in the presence of NaOH in water have been investigated. At room temperature, the base-mediated condensations proceed smoothly to afford the corresponding mono-condensed products, α-alkenoyl ketene-(S,S)-acetals 3, in high yields. At reflux temperature, the reactions produce high yields of symmetric

  研究了α，α-二乙酰基乙烯酮-（S，S）-乙缩醛1a和1b在水中存在NaOH的情况下与芳香醛2的醛醇缩合反应。在室温下，碱介导的缩合反应平稳进行，以高收率得到相应的单缩合产物，α-链烯基烯酮-（S，S）-缩醛3。在回流温度下，当使用2当量的醛时，反应产生高产率的对称双缩合的α，α-二烯基烯酮-（S，S）-乙缩醛4。此外，化合物3可以与不同的醛缩合，得到不对称的双缩合α，α-二烯基烯酮-（S，S）-缩醛5。
• Highly facile and stereoselective intramolecular [2+2]photocycloadditions of bis(alkenoyl)ketenedithioacetals
  作者：Bubbly K. Joseph、Babu Verghese、C. Sudarsanakumar、S. Deepa、Dhanya Viswam、Prakash Chandran、C. V. Asokan

  DOI：10.1039/b200395n

  日期：2002.3.21

  results in favorable spatial relationships between the alkenoyl groups to effect efficient intramolecular cycloadditions: irradiation of bis(alkenoyl)ketenedithioacetals in solution leads to facile and stereospecific intramolecular [2 + 2] photocycloadditions resulting in the formation of substituted bicyclo[3.2.0]heptane-2,4-diones, the observed conformational rigidity of which is attributed to the

  在1,7-取代的1,6,6-庚二烯-3,5-二酮的C-4处引入烯酮二硫缩醛部分引起的构象变化导致烯酰基之间的空间关系良好，从而实现了有效的分子内环加成反应：溶液中的双（烯基）酮基二硫缩醛可导致容易的立体定向分子内[2 + 2]光环加成反应，从而形成取代的双环[3.2.0]庚烷-2,4-二酮，其构象刚度可归因于推动作用酮二硫缩醛基团的α-拉特性。
• Tandem Michael addition/imine isomerization/intramolecular [3+2] cycloaddition for the regiospecific synthesis of cyclohepta[b]pyrroles
  作者：Yu Zhang、Ling Pan、Xianxiu Xu、Hongmei Luo、Qun Liu

  DOI：10.1039/c4cc04665j

  日期：——

  The polarity reversible nature of azomethine imines as the crucial transformation enables the tandem Michael addition/imine isomerization/[3+2] cycloaddition to proceed under mild, transition-metal-free conditions to form cyclohepta[b]pyrroles in a single operation starting from readily available acyclic precursors with a broad substrate scope.

  偶氮甲亚胺的极性可逆性质是至关重要的转化，使得串联的迈克尔加成/亚胺异构化/ [3 + 2]环加成反应可在温和，无过渡金属的条件下进行，从一开始就可在一次操作中形成环庚[b]吡咯易于获得的无环前体，具有广泛的底物范围。
• Efficient Synthesis of Substituted Tetrahydrothiopyrano[2,3-<i>b</i>]thiopyran-4,5-diones by a Double Annulation Strategy from Dialkenoylketene Dithioacetals
  作者：Wei Pan、Qun Liu、Dewen Dong、Yan Ouyang、Rigenhada Wu、Yang Yang

  DOI：10.1055/s-2007-983749

  日期：——

  An efficient synthetic procedure for substituted 2,3,6,7-tetrahydrothiopyrano[2,3-b]thiopyran-4,5-diones by a double annulation strategy is described. The ring systems are made in good yields from readily available dialkenoylketene dithioacetals in the presence of either sodium sulfide nonahydrate/N,N-dimethylform­amide (DMF) or a sodium hydride/DMF/amine system.

  本文描述了一种通过双环化策略合成取代的2,3,6,7-四氢噻喃并[2,3-b]噻喃-4,5-二酮的高效合成方法。在九水硫化钠/N,N-二甲基甲酰胺（DMF）或氢化钠/DMF/胺体系存在下，可用易得的二烯酰基烯酮二硫代缩醛制备环系统，且收率较高。
• Synthesis and Crystal Structure of 1,7-Bis(4-methoxyphenyl)-4-(1,3-dithiolan-2-ylidene)-1,6-heptadiene-3,5-dione
  作者：S. G. Bubbly、S. B. Gudennavar、D. Viswam、C. Sudarsanakumar

  DOI：10.1007/s10870-010-9859-7

  日期：2011.2

  The synthesis and crystal structure of 1,7-bis(4-methoxyphenyl)-4-(1,3-dithiolan-2-ylidene)-1,6-heptadiene-3,5-dione is described. This compound crystallizes in the space group P21 with unit cell parameters a = 14.207 Å, b = 7.752(1) Å, c = 19.473(1) Å, β = 91.00(3)°, with two molecules in the asymmetric unit. The ketenedithioacetal functionality present between the carbonyl groups prevents the possibility of keto-enol tautomerization in this compound. The cinnamoyl groups are organized parallel to each other due to the push–pull nature of the ketenedithioacetal functionality. The details regarding the synthesis and crystal structure of the title compound are reported in this paper.

  介绍了 1,7-双（4-甲氧基苯基）-4-（1,3-二硫环戊-2-亚基）-1,6-庚二烯-3,5-二酮的合成和晶体结构。该化合物在空间群 P21 中结晶，单胞参数 a = 14.207 Å, b = 7.752(1) Å, c = 19.473(1) Å, β = 91.00(3)°, 不对称单元中有两个分子。羰基之间的二硫代酮缩醛官能团阻止了酮烯醇在该化合物中发生同分异构的可能性。由于二硫代二乙醛官能团的推拉性质，肉桂酰基彼此平行排列。本文报告了标题化合物的合成和晶体结构细节。