4-[(二甲基氨基)甲基]-2,6-二甲苯酚 | 42900-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-[(二甲基氨基)甲基]-2,6-二甲苯酚
• 英文名称: 4-[(dimethylamino)methyl]-2,6-dimethylphenol
• 英文别名: N,N-dimethyl-4-aminomethyl-2,6-dimethylphenol；4-<(dimethylamino)methyl>-2,6-dimethylphenol；4-[(N,N-dimethylamino)methyl]-2,6-dimethylphenol；N,N-dimethyl-4-(aminomethyl)-2,6-dimethylphenol；4-dimethylaminomethylene-2,6-dimethylphenol；dimethyl(3,5-dimethyl-4-hydroxybenzyl)amine；Phenol, 4-[(dimethylamino)methyl]-2,6-dimethyl-
• CAS: 42900-95-8
• 化学式: C₁₁H₁₇NO
• mdl: MFCD00641914
• 分子量: 179.262
• InChiKey: LCWKIAHCEIHHJE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-122 °C
• 沸点：
  257.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.012±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2922299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(二甲基氨基)甲基]-2,6-二甲苯酚 在 Raney nickel W-5 、 sodium methylate 作用下， 以 乙醇 、 乙二醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2,4-diamino-5-(4-methoxy-3,5-dimethylbenzyl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  2,4-二氨基-5-苄基嘧啶类作为抗菌剂。4.来自酚类曼尼希中间体的6-取代的甲氧苄啶衍生物。在合成甲氧苄啶和3,5-二烷基苄基类似物上的应用。

  摘要：

  通过2,4-二氨基-6-取代的嘧啶与2,6-二甲氧基-4-[（N，N-二甲基氨基）甲基]苯酚的反应可轻松完成多种6-取代的甲氧苄啶类似物的制备较低反应性的2,6-二烷基-4-[（N，N-二甲基氨基）甲基]酚与2,4-二氨基-6-（烷硫基）嘧啶成功反应生成5-（取代的苄基）嘧啶。当在嘧啶环中存在非反应性6-取代基时，产物的酚基以高产率烷基化。用阮内镍很容易除去6-（烷硫基）基团。因此从其6-（甲硫基）对应物以高收率获得甲氧苄啶。6-取代的甲氧苄啶类似物作为大肠杆菌二氢叶酸还原酶的抑制剂和抗菌剂均具有较低的活性。

  DOI：

  10.1021/jm00179a012
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基苯酚 、 四甲基乙二胺 在 四氯金酸水合物 、 三氯溴甲烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以23%的产率得到4-[(二甲基氨基)甲基]-2,6-二甲苯酚
  参考文献：
  名称：

  Oxidative ortho-amino-methylation of phenols via C–H and C–C bond cleavage

  摘要：

  在 CCl3Br 的作用下，苯酚与三甲胺发生高效的正选择性氧化交叉脱氢偶联（CDC）。当使用四甲基乙二胺（TMEDA）代替三甲胺时，可发生氧化碳-碳活化偶联（CAC），生成相同的水杨胺和 CDC 副产物。金盐可加速这些反应。

  DOI：

  10.1039/c3ra46373g

文献信息

• Calixarenes. 22. Synthesis, properties, and metal complexation of aminocalixarenes
  作者：C. David. Gutsche、Kye Chun. Nam

  DOI：10.1021/ja00226a034

  日期：1988.8

  Preparation de calix [4] arene et de derives fonctionnalises. Formation de complexes avec Ni, Cu, Pd, Co et Fe divalents. Donnees RMN et IR

  准备 de calix [4] arene et de 衍生 fonctionnalises。形成 avec Ni、Cu、Pd、Co 和 Fe 二价复合物。Donnees RMN 和 IR
• Alpha-substituted beta-aminoethyl phosphonate derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030114421A1

  公开（公告）日：2003-06-19

  The present invention relates to novel &agr;-substituted-&bgr;-aminoethylphosphonate and &agr;-substituted-&bgr;-aminovinylphosphonate derivatives and their uses for lowering plasma levels of apo (a), Lp(a), apo B, apo B associated lipoproteins (low density lipoproteins and very low density lipoproteins) and for lowering plasma levels of total cholesterol.

  本发明涉及新型α-取代-β-氨基乙基膦酸酯和α-取代-β-氨基乙烯基膦酸酯衍生物，以及它们用于降低血浆中apo(a)、Lp(a)、apo B、apo B相关脂蛋白（低密度脂蛋白和极低密度脂蛋白）水平和降低总胆固醇水平的用途。
• Synthesis and inhibitory activity of alkyl(hydroxyaryl)amines
  作者：O. I. Dyubchenko、V. V. Nikulina、E. I. Terakh、A. E. Prosenko、I. A. Grigor’ev

  DOI：10.1007/s11172-007-0174-1

  日期：2007.6

  The reaction of ω-(4-hydroxyaryl)haloalkanes with various nitrogen-containing agents afforded primary, secondary, and tertiary amino derivatives of 2,6-dialkylphenols. For the compounds synthesized, the reaction rate constants with peroxide radicals were measured for cumene and methyl oleate oxidation. The total inhibitory activity in the model reactions of thermal autooxidation of lard and hexadecane was studied. The rate constants of alkyl(hydroxylaryl)amines are the same as those of the corresponding alkylphenols, whereas the total inhibitory activity of some alkyl(hydroxylaryl)amines exceeds substantially that for alkylphenols.

  ω-(4-羟基芳基)卤代烷烃与各种含氮剂反应后，可得到 2,6 二甲基苯酚的伯氨基、仲氨基和叔氨基衍生物。对于合成的化合物，测量了它们与过氧化自由基在积雪烯和油酸甲酯氧化过程中的反应速率常数。研究了猪油和十六烷热自氧化模型反应中的总抑制活性。烷基（羟基芳基）胺的速率常数与相应烷基酚的速率常数相同，而某些烷基（羟基芳基）胺的总抑制活性大大超过了烷基酚。
• Triethylsiloxymethyl-<i>N</i>,<i>N</i>-dimethylamine, Et₃SiOCH₂NMe₂: A Dimethylaminomethylation (Mannich) Reagent for O-H, S-H, P-H and Aromatic C-H Systems
  作者：Paulina E. Gonzalez、Hemant K. Sharma、Sanchita Chakrabarty、Alejandro Metta-Magaña、Keith H. Pannell

  DOI：10.1002/ejoc.201700902

  日期：2017.10.10

  Et3SiOCH2NMe2, readily made in high yield by the hydrosilylation reaction between Et3SiH and DMF, is an excellent (N,N-dimethylamino)methyl transfer agent to a representative range of aliphatic alcohol, thiol and Ph2PH (E-H) materials. The reactions are almost instantaneous at room temperature in inert solvents and require no activating agents to produce E-CH2NMe2 products in high yield and illustrate the

  三乙基甲硅烷氧基甲基胺Et3SiOCH2NMe2易于通过Et3SiH和DMF之间的氢化硅烷化反应以高收率制备，对于脂族醇，硫醇和Ph2PH（EH）材料的代表性范围而言，它是一种出色的（N，N-二甲基氨基）甲基转移剂。反应在室温下在惰性溶剂中几乎是瞬时的，不需要活化剂即可高产率生产E-CH2NMe2产品，并说明标题化合物是有机试剂家族的绝佳添加。对于芳族醇，芳族官能团的亲电子取代以高收率发生。报道了诸如胆甾醇基-CH 2 NMe 2衍生物，2-4-4- [双（N，N-二甲基氨基）甲基] -1-萘酚和衍生自Ph 2 PCH 2 NMe 2的氧化膦的新材料的晶体结构。
• 1-(1,3-Dioxolan-2-ylmethyl)-azoles, their salts and their use
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US04391805A1

  公开（公告）日：1983-07-05

  1-(1,3-Dioxolan-2-ylmethyl)-azoles of the general formula ##STR1## and their stereoisomers and their salts with physiologically acceptable acids, the preparation of these compounds, pharmaceutical formulations containing the latter and their use against mycoses, protozoa and Gram-positive and Gram-negative bacteria are described.

  描述了一般式为##STR1##的1-(1,3-二氧杂环戊烷-2-基甲基)-唑类化合物及其立体异构体和与生理上可接受的酸盐，这些化合物的制备，含有后者的药物配方以及其用于对抗真菌，原虫和革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的用途。