(E)-1-(hexa-1,5-dien-1-yl)-4-(trifluoromethyl)benzene | 138971-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(hexa-1,5-dien-1-yl)-4-(trifluoromethyl)benzene
• 英文别名: (E)-1-[4-(Trifluoromethyl)phenyl]-1,5-hexadiene；1-[(1E)-hexa-1,5-dienyl]-4-(trifluoromethyl)benzene
• CAS: 138971-33-2
• 化学式: C₁₃H₁₃F₃
• 分子量: 226.241
• InChiKey: FCWOGRXGVPPBIC-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吡唑 、 (E)-1-(hexa-1,5-dien-1-yl)-4-(trifluoromethyl)benzene 在 双(三环己基膦)二氯化钯 、 1,1'-bis(diisopropylphosphino)ferrocene 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 、 三乙胺 作用下， 反应 24.0h， 以61%的产率得到(E)-1-(1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)hex-1-en-3-yl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  立体选择性 Pd 催化的跳过二烯烃与唑类的远程加氢反应

  摘要：

  公开了一种新颖的钯催化立体选择性远程加氢胺化反应。一系列唑类和跳过的二烯以良好的产率和选择性进行迁移性烯丙基 C-H 胺化。还开发了不对称迁移唑化过程以突出转化的可靠性。初步的机械实验证实了设计的金属行走和烯丙基取代级联策略通过 Pd-H 催化，不同于先前的共轭二烯配体 - 配体氢转移途径。

  DOI：

  10.1055/a-1916-2937
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-trifluoromethylphenyl)-2-propen-1-ol 在 三溴化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-1-(hexa-1,5-dien-1-yl)-4-(trifluoromethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  立体选择性 Pd 催化的跳过二烯烃与唑类的远程加氢反应

  摘要：

  公开了一种新颖的钯催化立体选择性远程加氢胺化反应。一系列唑类和跳过的二烯以良好的产率和选择性进行迁移性烯丙基 C-H 胺化。还开发了不对称迁移唑化过程以突出转化的可靠性。初步的机械实验证实了设计的金属行走和烯丙基取代级联策略通过 Pd-H 催化，不同于先前的共轭二烯配体 - 配体氢转移途径。

  DOI：

  10.1055/a-1916-2937

文献信息

• 一种1,5-二烯衍生物的合成方法
  申请人：中国科学院大连化学物理研究所

  公开号：CN111484388B

  公开（公告）日：2021-06-01

  本发明属于医药化工中间体及相关化学技术领域，提供一种一种1,5‑二烯衍生物的制备方法。以芳基取代丙炔和烯丙基硼酯为反应原料，采用2‑10mol％钯催化剂，加入2mol％‑20mol％的酸和100mol％‑300mol％的醇为添加剂，在有机溶剂中加热搅拌一定时间生成1,5‑二烯化合物。本发明的有益效果是操作简便、条件温和、环境友好、催化剂可循环利用，有实现工业化的可能性，并且以较高收率得到1,5‑二烯化合物；利用该方法所合成的1,5‑二烯化合物可以进一步官能化得到各类化合物，应用于天然产物、功能材料及精细化学品的开发与研究。
• Nickel-Catalyzed Allylation of Allyl Carbonates with Homoallyl Alcohols via Retro-Allylation Providing 1,5-Hexadienes
  作者：Yuto Sumida、Sayuri Hayashi、Koji Hirano、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1021/ol800335v

  日期：2008.4.1

  A highly efficient and mild method for the synthesis of 1,5-hexadienes, nickel-catalyzed reactions of Boc-protected allyl alcohols with homoallyl alcohols, has been developed. Nickel-mediated retro-allylation allows for the use of homoallyl alcohols as allylmetal equivalents in the synthesis of 1,5-hexadienes.