benzyl ((1S,2R,5R)-2-(4,5-dibromo-1H-pyrrole-2-carboxamido)-5-hydroxycyclopent-3-en-1-yl)carbamate | 1373550-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl ((1S,2R,5R)-2-(4,5-dibromo-1H-pyrrole-2-carboxamido)-5-hydroxycyclopent-3-en-1-yl)carbamate
• CAS: 1373550-40-3
• 化学式: C₁₈H₁₇Br₂N₃O₄
• 分子量: 499.159
• InChiKey: RPCDAZUGQJXPLM-SNPRPXQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.86
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  103.45
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl N-[(1E,3R,4S,6E)-3-[(4,5-dibromo-1H-pyrrole-2-carbonyl)amino]-5-hydroxy-1-phenylocta-1,6-dien-4-yl]carbamate 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 benzyl ((1S,2R,5R)-2-{[(4,5-dibromo-1H-pyrrol-2-yl)carbonyl]amino}-5-hydroxycyclopent-3-en-1-yl)carbamate 、 benzyl ((1S,2R,5R)-2-(4,5-dibromo-1H-pyrrole-2-carboxamido)-5-hydroxycyclopent-3-en-1-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  N-保护氨基乙醛的有机催化不对称曼尼希反应立体控制合成邻二胺：(-)-Agelastatin A的正式合成

  摘要：

  1,2-二胺（邻二胺）基序存在于许多具有有趣生物活性的天然产物和许多手性分子催化剂中。对映体富集的邻二胺的高效立体控制合成仍然是现代化学方法的挑战。我们在这里报告了由脯氨酸和轴向手性氨基磺酰胺 (S)-3 催化的 N 保护氨基乙醛与 N-Boc 保护亚胺的顺式和反选择性不对称直接曼尼希反应。这种有机催化过程代表了曼尼希反应的第一个例子，使用 Z 或 Boc 保护的氨基乙醛作为 α-氮官能化醛亲核试剂在烯胺催化中的新入口。获得的旋光邻位二胺是有用的手性合成子，例如 (-)-agelastatin A 的正式合成。

  DOI：

  10.1021/ja301120z