2,6-di-tert-butyl-4-methoxyphenyl ethyl oxalate | 609798-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-di-tert-butyl-4-methoxyphenyl ethyl oxalate
• 英文别名: 2-O-(2,6-ditert-butyl-4-methoxyphenyl) 1-O-ethyl oxalate
• CAS: 609798-33-6
• 化学式: C₁₉H₂₈O₅
• 分子量: 336.428
• InChiKey: IPMBRZUWYAIIEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-di-tert-butyl-4-methoxyphenyl ethyl oxalate 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 (E)-2-Trimethylsilanyloxy-but-2-enoic acid 2,6-di-tert-butyl-4-methoxy-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  格利雅（Grignard）除1,2-二酯外的稳定烯醇：偶然性规则

  摘要：

  偶然发现了EtMgBr与1,2-二酯反应生成的温度稳定的烯醇。对该化合物进行了光谱表征（1 H和13制备1 H NMR和IR，以及碳酸甲酯和三甲基甲硅烷基醚衍生物。提出了选择性形成稳定的烯醇酯及其相应的酮形式的机理，并且还记录了烯醇的动力学稳定性。使用其他格氏试剂以及其他1,2-二酯证明了对这种稳定的烯醇酯的观察的普遍性。EtMgBr与一系列1,2-酰胺酯的反应也产生稳定的烯醇酰胺。烯醇酯的显着稳定性归因于这些化合物的芳基酯部分中存在的空间位阻，进一步的研究将探讨这种作用的起源。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)01065-2
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二叔丁基-4-甲氧基苯酚 、 草酰氯单乙酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以97%的产率得到2,6-di-tert-butyl-4-methoxyphenyl ethyl oxalate
  参考文献：
  名称：

  格利雅（Grignard）除1,2-二酯外的稳定烯醇：偶然性规则

  摘要：

  偶然发现了EtMgBr与1,2-二酯反应生成的温度稳定的烯醇。对该化合物进行了光谱表征（1 H和13制备1 H NMR和IR，以及碳酸甲酯和三甲基甲硅烷基醚衍生物。提出了选择性形成稳定的烯醇酯及其相应的酮形式的机理，并且还记录了烯醇的动力学稳定性。使用其他格氏试剂以及其他1,2-二酯证明了对这种稳定的烯醇酯的观察的普遍性。EtMgBr与一系列1,2-酰胺酯的反应也产生稳定的烯醇酰胺。烯醇酯的显着稳定性归因于这些化合物的芳基酯部分中存在的空间位阻，进一步的研究将探讨这种作用的起源。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)01065-2

文献信息

• Enders, Dieter; Dyker, Hubert; Raabe, Gerhard, Angewandte Chemie, 1992, vol. 104, # 5, p. 649 - 651
  作者：Enders, Dieter、Dyker, Hubert、Raabe, Gerhard

  DOI：——

  日期：——
• Enders, Dieter; Dyker, Hubert; Leusink, Frederik R., Chemistry - A European Journal, 1998, vol. 4, # 2, p. 311 - 320
  作者：Enders, Dieter、Dyker, Hubert、Leusink, Frederik R.

  DOI：——

  日期：——