N-(2-(4-methoxyphenyl)-4-oxoquinazolin-3(4H)-yl)benzamide | 69722-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: N-(2-(4-methoxyphenyl)-4-oxoquinazolin-3(4H)-yl)benzamide
• 英文别名: N-[2-(4-methoxyphenyl)-4-oxoquinazolin-3-yl]benzamide
• CAS: 69722-13-0
• 化学式: C₂₂H₁₇N₃O₃
• 分子量: 371.395
• InChiKey: KTQFHTWIWRHJEN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.46
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  73.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  桂皮[酸]酐 、 N-(2-(4-methoxyphenyl)-4-oxoquinazolin-3(4H)-yl)benzamide 在 (R)-HBTM 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过有机催化逆向选择性N-酰化不对称合成N-N轴向手性化合物

  摘要：

  与成熟的C-C和C-N轴向手性相比，N-N轴向手性的不对称合成仍然难以捉摸且具有挑战性。在此，我们报道了喹唑啉酮型苯甲酰胺与肉桂酸酐的第一个阻转选择性N-酰化反应，用于直接催化合成光学活性阻转异构喹唑啉酮衍生物。该反应条件温和，底物范围广，生成N-N轴向手性化合物，收率高，对映选择性非常好。此外，通过大规模反应、产物转化以及产物作为酰化动力学拆分试剂的应用，证明了该方案的合成实用性。此外，DFT 计算为立体选择的解释提供了令人信服的证据。

  DOI：

  10.1039/d1sc05360d
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-[(4-methoxybenzoyl)amino]benzoate 在 一水合肼 作用下， 反应 6.0h， 生成 N-(2-(4-methoxyphenyl)-4-oxoquinazolin-3(4H)-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  相转移催化烷基化不对称合成 N-N 轴手性化合物

  摘要：

  N-N 轴向手性骨架是天然产物、药物和功能材料中的重要结构基序。在此，我们公开了一种通过相转移催化不对称合成 N-N 轴向手性化合物的方法。以高产率制备了多种 N-N 轴向手性喹唑啉酮衍生物，具有优异的立体选择性。此外，该协议的合成效用通过产物的大规模反应和转化得到证明。密度泛函理论计算提供了对该机制的深入了解。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c04028