5-acetylamino-8-hydroxyquinoline hydrochloride | 667465-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-acetylamino-8-hydroxyquinoline hydrochloride
• 英文别名: 5-acetamido-8-hydroxyquinoline hydrochloride
• CAS: 667465-49-8
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₂*ClH
• 分子量: 238.674
• InChiKey: RUBAPXGVIIOAQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.32
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  62.22
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  水 、 zinc(II) chloride 、 5-acetylamino-8-hydroxyquinoline hydrochloride 在 乙酸铵 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以69%的产率得到bis[5-acetylamino-8-hydroxyquinolinate]zinc(II) dihydrate
  参考文献：
  名称：

  Fine-tuning the luminescent properties of metal-chelating 8-hydroxyquinolines through amido substituents in 5-position

  摘要：

  New series of 5-substituted-8-hydroxyquinolines HLn, (1-6) bearing aliphatic or aromatic amido groups were synthesised. The chelating ability of these ligands toward the zinc(II) ion was tested and the photophysical characterisation of the resulting complexes (ZnLn)(2)(.)2H(2)O (7-12) is reported and compared to those of the uncomplexed ligands. The photophysical data of 1-6 revealed interesting differences between aliphatic (1-3) and aromatic (4-6) amido-substituted species which, however, are no longer evident upon metal complexation. In fact while the ligands 1-3 showed a very high quantum yield (2, lambda(em) = 470 nm; Phi = 0.22) higher than that of the unsubstituted HQ compound, the ligands 4-6 displayed low quantum yield, similar to that of the complexes 7-12, which was in turn lower than that of ZnQ(2) (.) 2H(2)O. The behaviour of these compounds is discussed with particular reference to the possibility of controlling the photophysical properties of such compounds through selective modification of the amido substituents. (C) 2003 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0020-1693(03)00427-4
• 作为产物：
  描述：

  5-amino-8-hydroxyquinoline dihydrochloride 、 乙酰氯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82%的产率得到5-acetylamino-8-hydroxyquinoline hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Photonic Crystal Aqueous Metal Cation Sensing Materials

  摘要：

  我们开发了一种聚合结晶胶体阵列光子材料（PCCACS），可感知水中低浓度的金属阳离子。Cu2+、Co2+、Ni2+ 和 Zn2+ 等金属阳离子与共价连接到 PCCACS 上的 8-羟基喹啉基团结合。在金属浓度较低（<μM）时，阳离子与两个 8-羟基喹啉形成双螯合物，交联水凝胶并使其收缩，从而使光子晶体衍射发生蓝移。当阳离子浓度较高时，这些双链交联会断裂，形成单链阳离子络合物。这将使衍射发生红色偏移。我们扩展了水凝胶体积相变理论，以便对衍射与金属浓度的关系进行定量建模。这些材料可用作感应极低金属阳离子浓度的剂量计，或用作感应浓度大于 1 μM 的传感器材料。金属阳离子浓度可以通过衍射光的颜色直观地确定，也可以通过使用分光光度计测量反射率来确定。这种传感材料可用于现场目测饮用水中的金属阳离子浓度。可使用颜色表将衍射颜色与金属阳离子浓度联系起来。

  DOI：

  10.1021/ac026328n