methyl 7-(1,3,-dioxan-2-yl)-hept-(5Z)-en-oate | 1232011-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 7-(1,3,-dioxan-2-yl)-hept-(5Z)-en-oate
• 英文别名: methyl (Z)-7-(1,3-dioxan-2-yl)hept-5-enoate
• CAS: 1232011-65-2
• 化学式: C₁₂H₂₀O₄
• 分子量: 228.288
• InChiKey: QJAVNKZJKKIGTD-HYXAFXHYSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.027±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 7-(1,3,-dioxan-2-yl)-hept-(5Z)-en-oate 在 DOWEX EX₅₀-WX₈ resin 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以88%的产率得到methyl 8,8-dimethoxyoct-(5Z)-enoate
  参考文献：
  名称：

  藻类信息素生物合成：硅藻配子的立体化学分析及其机制意义

  摘要：

  在有性繁殖过程中，褐藻的雌性配子或卵会释放信息素来吸引雄性交配伙伴。生物活性化合物包含通过氧化裂解衍生自C 20多不饱和脂肪酸(PUFA)的脂族末端的直链或脂环族不饱和烃。目前的研究利用海洋褐藻E. siliculusus的雌配子和手性氘标记的花生四烯酸，探讨了信息素生物合成的立体化学过程。生物合成序列可能通过中间的 9-氢过氧花生四烯酸进行，该酸在 C(16) -HR丢失的情况下被裂解成 C 11 -碳氢化合物二环萜烯 C 和 9-oxonona-(5 Z ,7 E )-二烯酸。

  DOI：

  10.1021/jo1004372
• 作为产物：
  描述：

  5-氧代戊酸甲酯 、 2-(1,3-二氧己环-2-基)乙基三苯基溴化膦 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.17h， 以52%的产率得到methyl 7-(1,3,-dioxan-2-yl)-hept-(5Z)-en-oate
  参考文献：
  名称：

  藻类信息素生物合成：硅藻配子的立体化学分析及其机制意义

  摘要：

  在有性繁殖过程中，褐藻的雌性配子或卵会释放信息素来吸引雄性交配伙伴。生物活性化合物包含通过氧化裂解衍生自C 20多不饱和脂肪酸(PUFA)的脂族末端的直链或脂环族不饱和烃。目前的研究利用海洋褐藻E. siliculusus的雌配子和手性氘标记的花生四烯酸，探讨了信息素生物合成的立体化学过程。生物合成序列可能通过中间的 9-氢过氧花生四烯酸进行，该酸在 C(16) -HR丢失的情况下被裂解成 C 11 -碳氢化合物二环萜烯 C 和 9-oxonona-(5 Z ,7 E )-二烯酸。

  DOI：

  10.1021/jo1004372