1-(2-(hex-1-ynyl)phenyl)urea | 1201632-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-(hex-1-ynyl)phenyl)urea
• 英文别名: 1-(2-(1-hexynyl)phenyl)urea；(2-Hex-1-ynylphenyl)urea
• CAS: 1201632-34-9
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O
• 分子量: 216.283
• InChiKey: KISGIUZNIOQENX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-(hex-1-ynyl)phenyl)urea 在 silver hexafluoroantimonate 、 1,3-双(2,6-二-异丙基苯基)咪唑-2-亚基金(I)氯化物 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到2-butyl-1H-indole-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  NHC稳定的金（I）配合物：适用于1-（邻乙炔基芳基）脲6- exo- dig杂环化的催化剂

  摘要：

  3-取代的1-（ø -ethynylaryl）脲1选择性地经历或者6-外型-Dig或5-内切-Dig环化（以得到4-亚甲基-3,4-喹唑啉-2-酮2或吲哚3分别）取决于金属，配体和反应条件的选择。用高度笨重的NHC稳定的阳离子金（I）络合物[Au（IPr）] +可达到制备加氢胺化产品2的最佳结果（最高96％的产率）。相反地​​，带有内部炔烃的脲导致5-内切-环化模式，而与所使用的金（I）配合物无关。而在N处取代基的性质-3对观察到的区域化学没有任何影响，但在某些情况下会影响这些转化的效率。

  DOI：

  10.1021/ol100595s
• 作为产物：
  描述：

  potassium cyanate 、 2-(hex-1-ynyl)aniline 在 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 以80%的产率得到1-(2-(hex-1-ynyl)phenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  NHC稳定的金（I）配合物：适用于1-（邻乙炔基芳基）脲6- exo- dig杂环化的催化剂

  摘要：

  3-取代的1-（ø -ethynylaryl）脲1选择性地经历或者6-外型-Dig或5-内切-Dig环化（以得到4-亚甲基-3,4-喹唑啉-2-酮2或吲哚3分别）取决于金属，配体和反应条件的选择。用高度笨重的NHC稳定的阳离子金（I）络合物[Au（IPr）] +可达到制备加氢胺化产品2的最佳结果（最高96％的产率）。相反地​​，带有内部炔烃的脲导致5-内切-环化模式，而与所使用的金（I）配合物无关。而在N处取代基的性质-3对观察到的区域化学没有任何影响，但在某些情况下会影响这些转化的效率。

  DOI：

  10.1021/ol100595s

文献信息

• Brønsted Acid-Promoted Sequential Hydroarylation- Hydroamidation of Arene-Tethered 1-(2-Alkynylphenyl)ureas: Direct Access to 4,4-Spiro-3,4-dihydro-2-(1H)-quinazolinones
  作者：Honggen Wang、Jiaji Zhao、Jiancun Zhang、Qiang Zhu

  DOI：10.1002/adsc.201100223

  日期：2011.10

  A Brønsted acid-promoted approach to 4,4-sipro-3,4-dihydro-2-(1H)-quinazolinones from arene-tethered 1-(2-alkynylphenyl)ureas has been developed. The reaction is initiated by intramolecular hydroarylation followed by hydroamidation, assisted by intramolecular proton transfer from the protonated urea moiety. A variety of tethering atoms, including carbon, oxygen, sulfur, and protected nitrogen are compatible

  已经开发了一种由布朗斯台德酸促进的方法，用于从芳烃系的1-（2-炔基苯基）脲中合成4,4-sipro-3,4-二氢-2-（1 H）-喹唑啉酮。反应通过分子内加氢芳基化，然后进行加氢酰胺化，并由质子化尿素部分进行分子内质子转移而引发。各种束缚原子，包括碳，氧，硫和受保护的氮，都与反应条件兼容。
• An efficient synthesis of 4-alkyl-2(1H)-quinazolinones and 4-alkyl-2-chloroquinazolines from 1-(2-alkynylphenyl)ureas
  作者：Honggen Wang、Lanying Liu、Yong Wang、Changlan Peng、Jiancun Zhang、Qiang Zhu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.09.130

  日期：2009.12

  An efficient synthesis of 4-alkyl-2(1H)-quinazolinones has been achieved by cyclization of 1-(2-alkynylphenyl)ureas (2 R-2 = alkyl) in dichloroethane catalyzed by TfOH. In the case of aryl substitution (2 R-2 = aryl), a mixture of quinazolinone tautomers is obtained in dichloroethane with TFA as co-solvent. Chlorination of the resulting mixture affords 4-alkyl-2-chloro-quinazolines as sole products. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.