2'-N-phthalimido-2'-deoxyuridine | 173099-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 2'-N-phthalimido-2'-deoxyuridine
• 英文别名: 2'-phthaloylamido-2-deoxyuridine；2'-Deoxy-2'-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)uridine；2-[(2R,3R,4S,5R)-2-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 173099-58-6
• 化学式: C₁₇H₁₅N₃O₇
• 分子量: 373.322
• InChiKey: OTBXGAQZHWYAOI-XNIJJKJLSA-N

物化性质

• 密度：
  1.658±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-N-phthalimido-2'-deoxyuridine 在 甲胺 作用下， 生成 2’-氨基-D-尿苷
  参考文献：
  名称：

  用于寡核苷酸合成的2'-脱氧-2'-N-邻苯二甲酰基核苷亚磷酰胺的可缩放且有效的合成。

  摘要：

  通过在DBU存在下用邻苯二甲酰亚胺三氟甲磺酸酯置换从阿拉伯核苷制备2'-脱氧-2'-N-邻苯二甲酰基核苷。还合成了适用于自动寡核苷酸合成的相应亚磷酰胺。在100 g规模的2'-脱氧-2'-氨基-C亚磷酰胺制备中证明了所描述方法的可扩展性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00744-8
• 作为产物：
  描述：

  5'-O-dimethoxytrityl-2'-amino-2'-deoxyuridine 在 三氯乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2'-N-phthalimido-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  改进了2'-氨基-2'-脱氧鸟苷及其亚磷酰胺的合成。

  摘要：

  2'-氨基-2'-脱氧核苷和包含它们的寡核苷酸已被证明对一系列生化应用非常有效。鸟苷类似物及其亚磷酰胺衍生物先前已经通过转糖基化从2'-氨基-2'-脱氧尿苷中获得，但是总体效率和便利性有限。使用已知反应类型的简单修饰，我们已经开发了有用的方案，与以前报道的相比，具有更大的便利性，更少的步骤和更高的产率来获得2'-氨基-2'-脱氧鸟苷及其两个亚磷酰胺衍生物。这些亚磷酰胺为将2'-氨基-2'-脱氧鸟苷掺入寡核苷酸中提供了有效的合成子。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.08.050

文献信息

• Scaleable and efficient synthesis of 2′-deoxy-2′-N-phthaloyl nucleoside phosphoramidites for oligonucleotide synthesis
  作者：Alexander Karpeisky、David Sweedler、Peter Haeberli、Javier Read、Keith Jarvis、Leonid Beigelman

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00744-8

  日期：2002.11

  2'-Deoxy-2'-N-phthaloyl nucleosides were prepared from arabino nucleosides by triflate displacement with phthalimide in the presence of DBU. The corresponding phosphoramidites suitable for automated oligonucleotide synthesis were also synthesized. The scalability of described procedures was demonstrated on a 100-g scale preparation of 2'-deoxy-2'-amino-C phosphoramidite.

  通过在DBU存在下用邻苯二甲酰亚胺三氟甲磺酸酯置换从阿拉伯核苷制备2'-脱氧-2'-N-邻苯二甲酰基核苷。还合成了适用于自动寡核苷酸合成的相应亚磷酰胺。在100 g规模的2'-脱氧-2'-氨基-C亚磷酰胺制备中证明了所描述方法的可扩展性。
• Improved synthesis of 2′-amino-2′-deoxyguanosine and its phosphoramidite
  作者：Qing Dai、Shirshendu K. Deb、James L. Hougland、Joseph A. Piccirilli

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.08.050

  日期：2006.2

  2'-Amino-2'-deoxynucleosides and oligonucleotides containing them have proven highly effective for an array of biochemical applications. The guanosine analogue and its phosphoramidite derivatives have been accessed previously from 2'-amino-2'-deoxyuridine by transglycosylation, but with limited overall efficiency and convenience. Using simple modifications of known reaction types, we have developed

  2'-氨基-2'-脱氧核苷和包含它们的寡核苷酸已被证明对一系列生化应用非常有效。鸟苷类似物及其亚磷酰胺衍生物先前已经通过转糖基化从2'-氨基-2'-脱氧尿苷中获得，但是总体效率和便利性有限。使用已知反应类型的简单修饰，我们已经开发了有用的方案，与以前报道的相比，具有更大的便利性，更少的步骤和更高的产率来获得2'-氨基-2'-脱氧鸟苷及其两个亚磷酰胺衍生物。这些亚磷酰胺为将2'-氨基-2'-脱氧鸟苷掺入寡核苷酸中提供了有效的合成子。