2-diazo-1-(3,4-dimethoxyphenyl)ethanone | 192071-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-diazo-1-(3,4-dimethoxyphenyl)ethanone
• 英文别名: 2-diazo-1-(2,4-dimethoxyphenyl)ethanone；2-diazo-(2,4-dimethoxy-phenyl)-ethanone；2-Diazo-(2,4-dimethoxy-phenyl)-aethanon
• CAS: 192071-32-2
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₃
• 分子量: 206.201
• InChiKey: HPNFLYAFNUZPGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  37.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-diazo-1-(3,4-dimethoxyphenyl)ethanone 在 1,4-二氧六环 、 ammonium hydroxide 、 silver nitrate 作用下， 生成 (2,4-二甲氧基-苯基)-乙酸酰胺
  参考文献：
  名称：

  Kondo et al., Itsuu Kenkyusho Nempo, 1953, # 4, p. 1,3; engl. Ref. S. 45, 48

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲氧基苯乙酮 在 potassium tert-butylate 、 甲酸乙酯 、 sodium azide 、 3-氯磺酰基苯甲酸 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以89%的产率得到2-diazo-1-(3,4-dimethoxyphenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  水性“无磺酰叠氮”（SAFE）重氮转移方案在较少的α-C-H酸性酮和酯中的应用

  摘要：

  抽象的 较早描述的重氮转移至CH酸性1,3-二羰基化合物（及其类似活化的同类物）的``无磺酰叠氮''（``SAFE''）方案已扩展至反应性较低的单羰基底物，以前需要单独的激活步骤。甲酰化原位，然后加入“安全鸡尾酒”的优化量的（通过混合叠氮化钠，碳酸钾，和得到米导致期望的重氮化合物的形成，这是由分离-carboxybenzenesulfonyl氯化物在水中）提取的产率中等至极好，并且在大多数情况下，无需额外纯化。 较早描述的重氮转移至CH酸性1,3-二羰基化合物（及其类似活化的同类物）的``无磺酰叠氮''（``SAFE''）方案已扩展至反应性较低的单羰基底物，以前需要单独的激活步骤。甲酰化原位，然后加入“安全鸡尾酒”的优化量的（通过混合叠氮化钠，碳酸钾，和得到米导致期望的重氮化合物的形成，这是由分离-carboxybenzenesulfonyl氯化物在水中）提取的产率中等至极好，并且在大多数情况下，无需额外纯化。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690613

文献信息

• Diazoaldehyde Chemistry. Part 1. Transdiazotization of Acylacetaldehydes in Neutral-to-Acidic Medium. A Direct Approach to the Synthesis of α-Diazo-β-oxoaldehydes
  作者：Özkan Sezer、Olcay Anaç

  DOI：10.1002/hlca.19940770819

  日期：1994.12.14

  non-deformylating transdiazotization of acylacetaldehydes was achieved: the reactions of 2-azido-l-ethylpyridinium tetrafluoroborate (4) with acylacetaldehydes 3 proceeded partially without deformylation to yield 16 new α-diazo-β-oxoaldehydes 1 along with diazomethyl ketones 2, especially in the presence of NaOAc (Scheme 1, Tables 1 and 2). The product distribution was substituent-dependent and could

  首次实现了酰基乙醛的非脱甲酰化重氮化反应：2-叠氮基-1-乙基吡啶鎓四氟硼酸酯（4）与酰基乙醛3的反应部分进行而没有甲酰化，生成了16种新的α-重氮-β-乙醛1与重氮甲基酮2，特别是在存在NaOAc的情况下（方案1，表1和2）。产物分布是取代基依赖性的，并且可以定量相关。这种新的重氮化反应似乎是合成这些重氮氧醛的一种替代，直接且更通用的方法。α-氧代环链烷甲醛5仅给出痕量（如果有的话）的α-重氮环烷酮如图7所示，分离出重排产物6（方案2）。讨论了反应机理（方案4和5）。
• Diazoaldehyde Chemistry. Part 4<i>vilsmeier-haack</i>formylation of diazo compounds: A re-investigation
  作者：Özhan Sezer、Kadir Dabak、Olcay Anaç、Ahmet Akar

  DOI：10.1002/hlca.19970800327

  日期：1997.5.12

  Diazomethyl ketones (2-diazoethanones) were reacted with the Vilsmeier reagent ((chloromethylidene)dimethylammonium chloride) to yield α-diazo-β-oxoaldehydes and chloromethyl ketones. 2′,4′-Dimethoxy-α-diazoacetophenone gave 2-chloro-1-(2,4-dimethoxyphenyl)-3-(dimethylamino)prop-2-en-1-one (5) in addition to the expected products. Phenyldiazomethanes gave the corresponding benzyl chlorides but not

  使重氮甲基酮（2-重氮乙酮）与Vilsmeier试剂（（氯亚甲基）二甲基氯化铵）反应，得到α-重氮-β-氧醛和氯甲基酮。除了预期的产物之外，2'，4'-二甲氧基-α-二重氮苯乙酮还产生了2-氯-1-（2,4-二甲氧基苯基）-3-（二甲基氨基）丙-2-烯-1-酮（5）。苯基重氮甲烷即使在低至-60°C的温度下也能提供相应的苄基氯，但不会生成（苯基）重氮乙醛。苯基乙醛和2-叠氮基-1-乙基吡啶-1-四氟硼酸的重氮转移反应也未产生预期的（苯基）重氮乙醛。
• TAK1 KINASE INHIBITORS, COMPOSITIONS, AND USED RELATED THERETO
  申请人：Davies Huw M. L.

  公开号：US20140249199A1

  公开（公告）日：2014-09-04

  The disclosure relates to TAK1 inhibitors, compositions, and uses related thereto. In certain embodiments, the disclosure relates to compounds of formula (I), pharmaceutical compositions having a compound of formula (I), and methods of treating or preventing cancer by administering an effective amount of a pharmaceutical composition having a compound of formula (I) to a subject in need thereof.

  该披露涉及TAK1抑制剂，相关的组合物和用途。在某些实施例中，该披露涉及公式(I)化合物，具有公式(I)化合物的制药组合物，以及通过向需要的受体施用具有公式(I)化合物的制药组合物的有效量来治疗或预防癌症的方法。
• Hauptmann,S.; Wilde,H., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1969, vol. 311, p. 604 - 613
  作者：Hauptmann,S.、Wilde,H.

  DOI：——

  日期：——
• GEMINAL BISPHOSPHONIC ACIDS AND DERIVATIVES AS ANTI-ARTHRITIC AGENTS
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0466730A1

  公开（公告）日：1992-01-22