3-nitro-4-(tetrazol-5-yl)pyrazole | 782494-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 3-nitro-4-(tetrazol-5-yl)pyrazole
• 英文别名: 5-(3-nitro-1-pyrazol-4-yl)tetrazole；3-Nitro-4-(tetrazol-5-yl)-pyrazole；5-(5-nitro-1H-pyrazol-4-yl)-2H-tetrazole
• CAS: 782494-89-7
• 化学式: C₄H₃N₇O₂
• 分子量: 181.114
• InChiKey: KJLDWRHDKNNPDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-金刚烷醇 、 3-nitro-4-(tetrazol-5-yl)pyrazole 在 硫酸 作用下， 反应 48.0h， 以39%的产率得到1-(adamantan-1-yl)-4-[2-(adamantan-1-yl)tetrazol-5-yl]-3-nitropyrazole
  参考文献：
  名称：

  Adamanthylazoles: VII. Acid-catalyzed Adamanthylation of C-C- and C-N-Linked Azopyrazoles

  摘要：

  Acid-catalyzed N-adamanthylation of C-C-linked pyrazolyl- and tetrazolylpyrazoles in H3PO4-AcOH (4:1) or H2SO4 involves, depending on conditions, one or both rings. The mutual effect of the rings is weak. C-N-Linked azolylpyrazoles are a conjugated system, and the formation of N-adamanthyl derivatives is strongly affected by the second azolyl ring.

  DOI：

  10.1023/b:rugc.0000039090.05255.64
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基-1H-吡唑-4-甲腈 在 sodium azide 、 三乙胺盐酸盐 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以85%的产率得到3-nitro-4-(tetrazol-5-yl)pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,5-disubstituted pyrazolyl-1,3,4-oxadiazoles by the Huisgen reaction

  摘要：

  我们开发了一种通过5-(硝基吡唑基)四唑与烷基、芳基和杂芳基酰氯的酰化反应合成2,5-二取代吡唑基1,3,4-恶二唑的方法，随后将中间产物N-酰基四唑再循环转化为1,3,4-恶二唑，并研究了所得2-芳基-5-(硝基吡唑基)-1,3,4-恶二唑的硝化反应。

  DOI：

  10.1007/s11172-022-3584-1