[(3'aR,4R,4'S,7'aR)-2,2,2',2',5,5-hexamethylspiro[1,3-dioxolane-4,5'-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-1,3-benzodioxole]-4'-yl] acetate | 324528-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: [(3'aR,4R,4'S,7'aR)-2,2,2',2',5,5-hexamethylspiro[1,3-dioxolane-4,5'-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-1,3-benzodioxole]-4'-yl] acetate
• CAS: 324528-34-9
• 化学式: C₁₇H₂₈O₆
• 分子量: 328.406
• InChiKey: CANZNNOQJWMCES-KOFHJDLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3'aR,4R,4'S,7'aR)-2,2,2',2',5,5-hexamethylspiro[1,3-dioxolane-4,5'-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-1,3-benzodioxole]-4'-yl] acetate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到(3'aS,4R,4'S,7'aR)-2,2,2',2',5,5-hexamethylspiro[1,3-dioxolane-4,5'-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-1,3-benzodioxole]-4'-ol
  参考文献：
  名称：

  来自果糖碳环类似物的手性酮的不对称环氧化。

  摘要：

  已经制备了果糖衍生的酮1的许多碳环类似物，并进行了不对称环氧化的研究。研究表明，吡喃糖环1的氧原子对催化剂的活性和选择性有影响。讨论了构象效应，电子效应和空间效应。

  DOI：

  10.1021/jo001343i
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S)-1,2-O-Isopropylidene-4-(methoxycarbonyl)-3-cyclohexene-1,2-diol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 camphor-10-sulfonic acid 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 [(3'aR,4R,4'S,7'aR)-2,2,2',2',5,5-hexamethylspiro[1,3-dioxolane-4,5'-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-1,3-benzodioxole]-4'-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  来自果糖碳环类似物的手性酮的不对称环氧化。

  摘要：

  已经制备了果糖衍生的酮1的许多碳环类似物，并进行了不对称环氧化的研究。研究表明，吡喃糖环1的氧原子对催化剂的活性和选择性有影响。讨论了构象效应，电子效应和空间效应。

  DOI：

  10.1021/jo001343i