N-(phenyl-d5)pyrimidin-2-amine | 1447064-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: N-(phenyl-d5)pyrimidin-2-amine
• CAS: 1447064-93-8
• 化学式: C₁₀H₉N₃
• 分子量: 176.162
• InChiKey: XGXNTJHZPBRBHJ-XFEWCBMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.22
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.81
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(phenyl-d5)pyrimidin-2-amine 、 (2-溴乙炔基)三异丙基硅烷 在 氯化镍二甲氧基乙烷 、 1,2-双(叔丁基氨基)乙烷 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 以35%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  镍催化苯胺的CH炔基化：方便地获得功能化的吲哚和嘌呤核糖核酸酶

  摘要：

  富电子苯胺的C–H炔基化是通过用户友好的镍催化来完成的。C–H官能化通过动力学相关的C–H活化而具有很高的位置选择性和足够的范围。坚固的镍催化剂可耐受合成上有用的官能团，这为轻松合成取代的吲哚奠定了基础。具有成本效益的镍催化剂的化学选择性通过单齿螯合辅助通过嘌呤核碱基实现镍催化的CH–H官能化而得以体现。

  DOI：

  10.1021/acscatal.6b01120

文献信息

• Cp*Ir^III -Catalyzed [3+2] Annulations of <i>N</i> -Aryl-2-aminopyrimidines with Sulfoxonium Ylides to Access 2-Alkyl Indoles Through C-H Bond Activation
  作者：Yi Luo、Lingmei Guo、Xinling Yu、Haosheng Ding、Huijing Wang、Yong Wu

  DOI：10.1002/ejoc.201900495

  日期：2019.6.2

  A novel synthesis of 2‐alkyl indoles that uses N‐aryl‐2‐aminopyrimidines and sulfoxonium ylides was developed. It is an efficient and mild method for the synthesis of 2‐alkyl indoles. environmentally friendly solvents, efficient alternative carbenoid precursors, and novel catalyst system were used to complete this reaction. Many different directing groups can be used in this process, and the reaction

  开发了使用N-芳基-2-氨基嘧啶和亚砜基鎓盐合成2-烷基吲哚的新方法。这是合成2-烷基吲哚的一种高效温和的方法。使用环保溶剂，有效的替代类胡萝卜素前体和新型催化剂体系来完成该反应。在该过程中可以使用许多不同的导向基团，并且该反应可耐受多种官能团。我们相信，这种有效地生产具有多个手柄以进一步衍生的2-烷基吲哚的合成方法学，在合成和制药行业中具有巨大的应用潜力。
• A General Strategy for the Nickel-Catalyzed C−H Alkylation of Anilines
  作者：Zhixiong Ruan、Sebastian Lackner、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.201510743

  日期：2016.2.24

  The C−H alkylation of aniline derivatives with both primary and secondary alkyl halides was achieved with a versatile nickel catalyst of a vicinal diamine ligand. Step‐economic access to functionalized 2‐pyrimidyl anilines, key structural motifs in anticancer drugs, is thus provided. The C−H functionalization proceeded through facile C−H activation and SET‐type C−X bond cleavage with the assistance

  用邻位二胺配体的多用途镍催化剂实现了苯胺衍生物与伯烷基卤和仲烷基卤的CH烷基化。这样就可以经济地获得功能化的2-嘧啶苯胺，这是抗癌药物中的关键结构图案。在单齿导向基团的帮助下，CH官能化过程通过容易的CH活化和SET型C-X键断裂而得以进行，可以无痕方式将其除去。
• Nickel-catalyzed alkyne annulation by anilines: versatile indole synthesis by C–H/N–H functionalization
  作者：Weifeng Song、Lutz Ackermann

  DOI：10.1039/c3cc43915a

  日期：——

  Versatile nickel catalysts enabled the step-economical synthesis of decorated indoles through alkyne annulations with anilines bearing removable directing groups. The C–H/N–H activation strategy efficiently occurred in the absence of any metal oxidants and with excellent selectivities.

  多功能镍催化剂实现了通过带有可移除导向基团的苯胺与炔烃环化反应的经济型合成修饰吲哚。C–H/N–H活化策略在没有金属氧化剂的情况下高效进行，并具有极佳的选择性。
• Ruthenium(<scp>ii</scp>)-catalyzed intermolecular synthesis of 2-arylindolines through C–H activation/oxidative cyclization cascade
  作者：Manash Kumar Manna、Samir Kumar Bhunia、Ranjan Jana

  DOI：10.1039/c7cc03053c

  日期：——

  Herein, we report a ruthenium-catalyzed 1,2-carboamination through C–H activation for the synthesis of 2-arylindolines from readily available, inexpensive, protected anilines and vinyl arenes. In earlier reports, indoline synthesis through C–H activation was demonstrated using sterically or electronically biased olefins suppressing β-hydride elimination. However, in the present protocol a ruthenium(II)-catalyzed

  在本文中，我们报道了通过C–H活化进行钌催化的1,2-氨基甲酸酯化反应，以从易于获得，价格低廉，受保护的苯胺和乙烯基芳烃中合成2-芳基吲哚。在较早的报道中，通过空间或电子偏压的烯烃抑制了β-氢化物的消除，证明了通过CH活化的二氢吲哚合成。然而，在本方案中，证明了通过间断的Heck型歧管与无偏的苯乙烯，钌（II）催化的二氢吲哚合成。从机理上讲，该反应通过嘧啶定向的亲电原金属化，烯烃插入，胺配位和还原消除进行，以构建二氢吲哚核。
• Ruthenium(<scp>ii</scp>)-catalyzed selective C–H difluoroalkylation of aniline derivatives with pyrimidyl auxiliaries
  作者：Xin-Gang Wang、Yuke Li、Lu-Lu Zhang、Bo-Sheng Zhang、Qiang Wang、Jun-Wei Ma、Yong-Min Liang

  DOI：10.1039/c8cc05067h

  日期：——

  anilines is herein reported. The reaction tolerates a broad range of aniline derivatives and provides a convenient approach for accessing the corresponding para/meta-selective difluoroalkylated products. Mechanism studies demonstrated that the initial CAr–H and N–H cycloruthenation is the pivotal step in achieving remote C–H difluoroacetylation.

  本文报道了钌催化的苯胺的对位和间-二氟烷基化的替代反应。该反应可耐受各种苯胺衍生物，并提供了一种方便的方法来获得相应的对/间选择性二氟烷基化产物。机理研究表明，最初的C Ar –H和N–H环钌化是实现远程C–H二氟乙酰化的关键步骤。