(S)-6-Benzyloxycarbonylamino-2-[((2S,3S)-1-{(S)-2-[3-(tert-butoxycarbonylamino-methyl)-phenylamino]-3-phenyl-propionyl}-3-phenyl-pyrrolidine-2-carbonyl)-amino]-hexanoic acid methyl ester | 221525-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-6-Benzyloxycarbonylamino-2-[((2S,3S)-1-{(S)-2-[3-(tert-butoxycarbonylamino-methyl)-phenylamino]-3-phenyl-propionyl}-3-phenyl-pyrrolidine-2-carbonyl)-amino]-hexanoic acid methyl ester
• CAS: 221525-83-3
• 化学式: C₄₇H₅₇N₅O₈
• 分子量: 819.998
• InChiKey: MMWMWTDTKBBPGC-MFDNGWNGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.87
• 重原子数：
  60.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  164.4
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-6-Benzyloxycarbonylamino-2-[((2S,3S)-1-{(S)-2-[3-(tert-butoxycarbonylamino-methyl)-phenylamino]-3-phenyl-propionyl}-3-phenyl-pyrrolidine-2-carbonyl)-amino]-hexanoic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以100%的产率得到(S)-6-Benzyloxycarbonylamino-2-[((2S,3S)-1-{(S)-2-[3-(tert-butoxycarbonylamino-methyl)-phenylamino]-3-phenyl-propionyl}-3-phenyl-pyrrolidine-2-carbonyl)-amino]-hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthetic Route To Macrocyclic cis-3-Phenylproline Derivatives as Mimics of Sandostatin®

  摘要：

  利用大内酯化或大内酰胺化反应，可方便地从顺式-3-苯基脯氨酸制备出对映体纯度为 14 和 20 元环脯氨酸衍生物 2a-d。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2578
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-2-((S)-5-Benzyloxycarbonylamino-1-methoxycarbonyl-pentylcarbamoyl)-3-phenyl-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-6-Benzyloxycarbonylamino-2-[((2S,3S)-1-{(S)-2-[3-(tert-butoxycarbonylamino-methyl)-phenylamino]-3-phenyl-propionyl}-3-phenyl-pyrrolidine-2-carbonyl)-amino]-hexanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthetic Route To Macrocyclic cis-3-Phenylproline Derivatives as Mimics of Sandostatin®

  摘要：

  利用大内酯化或大内酰胺化反应，可方便地从顺式-3-苯基脯氨酸制备出对映体纯度为 14 和 20 元环脯氨酸衍生物 2a-d。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2578