(2R,4R)-3-diphenylmethyl-2,4-diphenyl-1,3-oxazolidine | 167280-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,4R)-3-diphenylmethyl-2,4-diphenyl-1,3-oxazolidine
• 英文别名: Oxazolidine, 3-(diphenylmethyl)-2,4-diphenyl-, (2R,4R)-；(2R,4R)-3-benzhydryl-2,4-diphenyl-1,3-oxazolidine
• CAS: 167280-32-2
• 化学式: C₂₈H₂₅NO
• 分子量: 391.513
• InChiKey: RVEJJTXDPDDDQM-XTEPFMGCSA-N

物化性质

• 沸点：
  516.8±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.146±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4R)-3-diphenylmethyl-2,4-diphenyl-1,3-oxazolidine 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Higashiyama Kimio, Inoue Hiroaki, Yamauchi Takayasu, Takahashi Hiroshi, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, (1995) N 2, S 111-115

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-diphenylmethylideneamino-2-phenylethanol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 (2R,4R)-3-diphenylmethyl-2,4-diphenyl-1,3-oxazolidine
  参考文献：
  名称：

  （1不对称合成- [R，1' - [R ）-和（1小号，1'小号）由非对映选择性加成到的手性亚胺和oxaxolidines与有机金属试剂的方式-双（1-芳基乙基）胺

  摘要：

  双（α-甲基苄基）胺，（1 R，1'R）-和（1 S，1 'S）-双（1-芳基乙基）-胺6的不对称合成，是利用手性亚胺和描述了用有机金属试剂衍生自（R）-苯基甘氨醇的恶唑烷。

  DOI：

  10.1039/p19950000111

文献信息

• Diastereoselective Addition of Grignard Reagents to Chiral 1,3-Oxazolidines Having a N-Diphenylmethyl Substituent.
  作者：Takayasu YAMAUCHI、Hiroshi TAKAHASHI、Kimio HIGASHIYAMA

  DOI：10.1248/cpb.46.384

  日期：——

  Chiral 1, 3-oxazolidines having a diphenylmethyl group at the 3-position of the oxazolidine ring as a bulky substituent were synthesized. The reaction of Grignard reagents with the chiral 1, 3-oxazolidines afforded the corresponding amines with very high diastereoselectivity. Furthermore, the method for the synthesis of optically active amines was applied to the asymmetric synthesis of (-)-dihydropinidine, a piperidine alkaloid.

  具有位于恶唑烷环3位的二苯甲基作为大体积取代基的手性1,3-恶唑烷类化合物被合成出来。手性1,3-恶唑烷与格氏试剂反应，以极高的非对映选择性获得了相应的胺。此外，制备光学活性胺的方法被应用于(-)-二氢哌啶生物碱的对映异构合成中。