methyl 6-methyl-4-p-tolyl-2-((E)-3,3-dimethylbut-1-enyl)-1,4-dihydropyrimidine-5-carboxylate | 1160739-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: methyl 6-methyl-4-p-tolyl-2-((E)-3,3-dimethylbut-1-enyl)-1,4-dihydropyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: methyl 2-[(E)-3,3-dimethylbut-1-enyl]-6-methyl-4-(4-methylphenyl)-1,4-dihydropyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 1160739-91-2
• 化学式: C₂₀H₂₆N₂O₂
• 分子量: 326.439
• InChiKey: MPFNNIOCPQLPDA-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-tetrahydro-6-methyl-4-(4-methylphenyl)-2-thioxo-5-pyrimidine-carboxylic acid methyl ester 、 (E)-tertiobutyl vinyl boronic acid 在 四(三苯基膦)钯 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以71%的产率得到methyl 6-methyl-4-p-tolyl-2-((E)-3,3-dimethylbut-1-enyl)-1,4-dihydropyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯（0）催化，铜（I）介导的环硫酰胺与烯基硼酸，有机锡烷烃和硅氧烷的偶联

  摘要：

  描述了在化学计量的Cu（I）辅因子存在下，Pd催化的环硫酰胺和硫脲与烯基硼酸，乙烯基和（杂）芳基锡烷以及芳基硅氧烷的交叉偶联。Liebeskind-Srogl类型的脱硫C-C交叉偶联方案是在中性条件下进行的，可应用于具有嵌入的硫酰胺片段的杂环结构。通过使用单模反应器或多模并联反应平台在100°C下进行受控的微波辐射，交叉偶联通常可在1-3 h内完成，并以良好的收率进行。

  DOI：

  10.1021/jo900848s

文献信息

• Palladium(0)-Catalyzed, Copper(I)-Mediated Coupling of Cyclic Thioamides with Alkenylboronic Acids, Organostannanes, and Siloxanes
  作者：Nuzhat Arshad、Jamshed Hashim、C. Oliver Kappe

  DOI：10.1021/jo900848s

  日期：2009.7.17

  The Pd-catalyzed cross-coupling of cyclic thioamides and thioureas with alkenylboronic acids, vinyl- and (het)arylstannanes, and arylsiloxanes in the presence of stoichiometric amounts of a Cu(I) cofactor is described. The desulfitative C−C cross-coupling protocol of the Liebeskind−Srogl type is performed under neutral conditions and can be applied to a range of heterocyclic structures with embedded

  描述了在化学计量的Cu（I）辅因子存在下，Pd催化的环硫酰胺和硫脲与烯基硼酸，乙烯基和（杂）芳基锡烷以及芳基硅氧烷的交叉偶联。Liebeskind-Srogl类型的脱硫C-C交叉偶联方案是在中性条件下进行的，可应用于具有嵌入的硫酰胺片段的杂环结构。通过使用单模反应器或多模并联反应平台在100°C下进行受控的微波辐射，交叉偶联通常可在1-3 h内完成，并以良好的收率进行。